Dichloracetylchlorid
| Dichloracetylchlorid [1] | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
2,2-dichloracetylchlorid |
| Traditionelle navne | dichloracetylchlorid |
| Chem. formel | CHCl2COCl _ _ |
| Rotte. formel | C2HCl3O _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | klar væske |
| Molar masse | 147,38 g/ mol |
| Massefylde | 1,532 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • kogning | 107,3°C |
| Optiske egenskaber | |
| Brydningsindeks | 1,4591 |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 79-36-7 |
| PubChem | 6593 |
| Reg. EINECS nummer | 201-199-9 |
| SMIL | C(C(=O)Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1HFBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34688 |
| ChemSpider | 21106100 |
| Sikkerhed | |
| Kort karakter. fare (H) | H314 , H400 |
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P273 , P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| signalord | Farligt |
| GHS piktogrammer |
  |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Dichloracetylchlorid ( 2,2-dichloracetylchlorid ) er en organisk forbindelse , dichloreddikesyrechlorid . Klar væske, uopløselig i vand.
Henter
- Den vigtigste laboratoriefremstillingsmetode er interaktionen mellem dichloreddikesyre og benzotrichlorid i nærværelse af svovlsyre . 400 g dichloreddikesyre og 8 ml koncentreret svovlsyre tilsættes til kolben. Rent dichloracetylchlorid dannet i løbet af reaktionen afdestilleres i damp ved en temperatur på 106-112 °C. Produktudbyttet er i dette tilfælde 300-320 g. Følgende reaktion forløber [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 ->[kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37be77a21b13a5157f972c49884af41bde06cb66)
- Den vigtigste industrielle produktionsmetode er oxidation af kogende trichlorethylen med oxygen i nærvær af en katalysator, som er salpetersyre , svovlsyre, klor eller brom [2] . I dette tilfælde dannes der ustabil trichloroxiran, som som følge af omlejring giver det nødvendige produkt [3] :
- Reaktionen af vandfri dichloreddikesyre med et chloreringsmiddel, som er phosphor , svovlchlorid, thionylchlorid eller chlorsulfonsyre :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + PCl5 ->[kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5937f9cf925c4900432427c975c2ee7274b1f5b)
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + SOCl2 ->[kat] CHCl2COCl + HCl + SO2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/216333aa51c0a7067ff1fe8c9c39dea593f82c88)
Disse reaktioner er dog reversible, hvilket sammen med den lave tilgængelighed af dichloreddikesyre begrænser muligheden for at anvende denne metode [4] .
Fysiske egenskaber
Dichloracetylchlorid er en klar mobil væske med en skarp lugt. Det er uopløseligt i vand, men det nedbrydes hurtigt [2] . Blandbar med organiske opløsningsmidler [5] .
Kemiske egenskaber
- Hydrolyserer kraftigt med vand for at danne dichloreddikesyre:
- Går ind i en esterificeringsreaktion med alkoholer og danner estere :
- Danner blandede anhydrider med carboxylsyrer ved lav opvarmning [6] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9d0214fd8d376b225715fcb3e763e71663c45ae4)
- Det kondenserer med aromatiske carbonhydrider og deres derivater i nærvær af katalysatorer, for eksempel aluminiumchlorid , med dannelse af chloracetophenonderivater [7] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ff32046f126b048532881ca4bac784c7d5a9ed2)
- Det reduceres med lithiumaluminiumhydrid til dichlorethylalkohol [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4]CHCl2CH2OH + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/202b84eec4d59305c0776851031885897f5706f0)
Ansøgning
Dichloracetylchlorid bruges til syntese af dichloreddikesyre og dens forskellige derivater - salte, estere , amider , anhydrider. Anvendes også til dichloracetylering af oxy- og aminoforbindelser [4] .
Sikkerhed
Dichloracetylklorid irriterer slimhinderne , giver dybe, svært helende forbrændinger ved kontakt med huden, så arbejdet med det udføres i stinkskab og gummihandsker [8] .
Noter
- ↑ Dichloracetylchlorid . _ Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , s. 97-98.
- ↑ Hauptman et al., 1979 , s. 439.
- ↑ 1 2 Yasnitsky et al., 1970 , s. 96.
- ↑ Knunyants et al., 1998 , s. 188.
- ↑ Oshin, 1978 , s. 93, 97.
- ↑ Oshin, 1978 , s. 94, 97.
- ↑ Yasnitsky et al., 1970 , s. 114.
Litteratur
- Industrielle klororganiske produkter / udg. L. A. Oshina. - M .: Kemi, 1978. - 656 s.
- B.G. Yasnitsky, E.B. Dolberg, G.I. Kovalenko et al. Metoder til opnåelse af kemiske reagenser og præparater. Nummer 21 / Red.: R.P. Lastovsky og andre - M. : NIITEKHIM, 1970. - 136 s.
- Stor encyklopædisk ordbog. Kemi / Red.: Knunyants I.L. og andre - 2. udg. - M . : Soviet Encyclopedia, 1998. - 791 s. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Organisk kemi / red. V.M. Potapov. - M . : Kemi, 1979.