Glykolisk nukleinsyre

Glykol-nukleinsyre ( GNA ), nogle gange også kaldet glycerin-nukleinsyre, er en nukleinsyre, der ligner DNA eller RNA , men adskiller sig i sammensætningen af ​​dens sukker-phosphodiester-rygrad ved at bruge propylenglycol i stedet for ribose eller deoxyribose [1] . GNA er kemisk stabil, men er ikke kendt for at forekomme naturligt. Men på grund af sin enkelhed kan det have spillet en rolle i livets udvikling.

Analoger af 2,3-dihydroxypropylnukleosider blev først opnået af Ueda et al. (1971). Kort derefter blev det vist, at de phosphatbundne oligomerer af analogerne udviste hypochromisme i nærvær af RNA og DNA i opløsning (Seita et al., 1972). Fremstillingen af ​​polymerer blev senere beskrevet af Cook et al. (1995, 1999) og Acevedo og Andrews (1996). Imidlertid blev selvparringsevnen af ​​GNA-GNA først rapporteret af Zhang og Meggers i 2005 [2] . Krystalstrukturer af GNA-duplekser blev efterfølgende rapporteret af Essen og Meggers [3] [4] .

DNA og RNA har en rygrad af henholdsvis deoxyribose- og ribosesukker , mens GNA-kæden består af gentagne glykolenheder forbundet med phosphodiesterbindinger . Glykolenheden har kun tre carbonatomer og udviser stadig Watson-Crick-baseparring . Watson-Crick-baseparring er meget mere stabil i GNA end dens naturligt forekommende DNA- og RNA-modstykker, fordi høj temperatur er påkrævet for at smelte GNA-dupleksen. Det er muligvis den enkleste af nukleinsyrerne, hvilket gør den til en hypotetisk RNA-precursor.

Se også

• Abiogenese
• Låst nukleinsyre
• Syntese af oligonukleotider
• Peptidnukleinsyre
• threose nukleinsyre

Referencer

1. ↑ "En simpel glykolnukleinsyre" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. marts 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . 
2. ↑ "En simpel glykolnukleinsyre" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. marts 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . Zhang L, Peritz A, Meggers E (marts 2005). "En simpel glykolnukleinsyre" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. doi : 10.1021/ja042564z . PMID  15783191 .
3. ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (juli 2008). "Duplex struktur af en minimal nukleinsyre" . Journal of the American Chemical Society . 130 (26): 8158-9. doi : 10.1021/ ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .  
4. ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (februar 2010). "Atomopløsning duplex struktur af den forenklede nukleinsyre GNA" . Kemisk kommunikation . 46 (7): 1094-6. DOI : 10.1039/B916851F . PMID20126724  . _

Yderligere læsning

• Zhang L, Peritz A, Meggers E (marts 2005). "En simpel glykolnukleinsyre" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. DOI : 10.1021/ar900292q . PMID  15783191 .
• Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (april 1972). "Kondensationspolymerisation af nukleotidanaloger". Die Makromolekulare Chemie: Makromolekylær kemi og fysik . 154 (1): 255-61. DOI : 10.1002/macp.1972.021540123 .
• Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (oktober 1971). "Syntese af N-(2,3-dihydroxypropyl)-derivater af nukleinbaser". Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (5): 827-9. doi : 10.1002/ jhet.5570080527 .
• Acevedo OL, Andrews RS (juni 1996). "Syntese af propan-2, 3-diol kombinatoriske monomerer". Tetraeder bogstaver . 37 (23): 3931-4. DOI : 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
• Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Syntese af acykliske oligonukleotider som antivirale og antiinflammatoriske midler og inhibitorer af phospholipase A2.", WO 9518820 , offentliggjort 13. juli 1995
• Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Fremstilling af ethylenglycolphosphat-forbundne oligodeoxyribonukleotider som phospholipase A2-hæmmere.", US 5886177 , udstedt 23. marts 1999

Links

• Nemmere end DNA