Androstanediol

Androstanediol
Generel
Chem. formel C19H32O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 292,462 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 1852-53-5
PubChem 15818
Reg. EINECS nummer 217-447-4
SMIL   CC12CCC(CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4O)C)O
InChI   InChI=1S/C19H32O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8- 16( 14)18/h12-17,20-21H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARSA-N
CHEBI 36713
ChemSpider 15039
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Androstanediol eller 3α-androstanediol (ofte forkortet som 3α-diol), også kendt som 5α-androstan-3α,17β-diol, er et endogent hæmmende androstan neurosteroid og et svagt androgen , såvel som en hovedmetabolit af dihydrotestosteron (DHT). Som et neurosteroid virker det som en potent positiv allosterisk GABA-receptormodulator og har vist sig at have euforiske, anxiolytiske , proseksuelle og antikonvulsive virkninger. Fordi androgener såsom testosteron og DHT vides at have mange af de samme virkninger som og omdannes til 3a-diol in vivo , menes det, at denne forbindelse kan være delvist ansvarlig for nævnte virkninger. I forhold til dets 3β-androstanediol-isomer, som er et potent østrogen , har 3α-androstanediol en væsentligt lavere, men stadig signifikant , østrogenreceptoraffinitet med en flere gange præference for ERβ frem for ERα . Det har ca. 0,07 % og 0,3 % østradiolaffinitet til henholdsvis ERα og ERβ.

En oralt aktiv syntetisk analog af 3α-androstanediol, 17α-ethynyl-5α-androstane-3α, 17β-diol (HE-3235, Apoptone) er tidligere blevet undersøgt til behandling af prostatacancer og brystkræft.