Allylchlorid
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. juli 2020; checks kræver 3 redigeringer .| allylchlorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
3-chlorprop-1-en | ||
| Traditionelle navne |
allylchlorid, allylchlorid |
||
| Chem. formel | C3H5Cl _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | CH 2 CHCH 2 Cl | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | farveløs væske | ||
| Molar masse | 76,53 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,9376 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 10,05 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -136,4°C | ||
| • kogning | 45,1°C | ||
| • blinker | −25±1℉ [1] | ||
| • tænding | -29°C | ||
| • spontan antændelse | 420°C | ||
| Eksplosionsgrænser | 2,9 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Kritisk punkt | |||
| • temperatur | 240,3°C | ||
| • tryk | 46,48 atm | ||
| Oud. Varmekapacitet | 1,25 J/(kg K) | ||
| Entalpi | |||
| • kogning | 29,04 kJ/mol | ||
| Damptryk | 295 ± 1 mmHg [en] | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 0,3587 g/100 ml | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,4157 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 107-05-1 | ||
| PubChem | 7850 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-457-6 | ||
| SMIL | C=CCCI | ||
| InChI | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UC7350000 | ||
| CHEBI | 82379 | ||
| FN nummer | 1100 | ||
| ChemSpider | 13836674 | ||
| Sikkerhed | |||
| Begræns koncentrationen | 0,3 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 90-110 mg/kg | ||
| Toksicitet | giftig, irriterende | ||
| ECB ikoner | |||
| NFPA 704 |
3
3
en |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Allylchlorid eller allylchlorid er en organochlorforbindelse med den empiriske formel C 3 H 5 Cl, det systematiske navn er 3-chlorprop-1-en [2] .
Fysiske egenskaber
Det er en farveløs mobil væske med en stikkende stikkende lugt. Allylchlorid er opløseligt i almindelige organiske opløsningsmidler , men praktisk talt uopløseligt i vand. Opløseligheden af allylchlorid i vand er 0,36% ved 20°C, og vand i allylchlorid er 0,08% ved 20°C. Brandbarvæske.
Kemiske egenskaber
Med vand danner allylchlorid en azeotrop og reagerer også ved dobbeltbindingen , typisk for umættede forbindelser. Klor i allylchlorid er mobilt og kan let erstattes af hydroxyl- eller amingrupper for at danne henholdsvis allylalkohol eller allylamin. Ved kogepunktet i nærvær af peroxider polymeriserer allylchlorid og danner også let ethere og estere .
Klorering
Ved klorering af allylchlorid under normale forhold dannes 1,2,3-trichlorpropan:
og ved høje temperaturer (500 °C) dannes en blanding af chloralkener, hovedsageligt bestående af 1,3-dichlorpropen og en lille mængde 2,3- og 3,3-dichlorpropen:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{[t]}}CH_{2}Cl-CH=CHCl+CH_{2 }=CHCl-CH_{2}Cl+CH_{2}=CH-CHCl_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/43506028970c0bef4f38fc16037840a5d9f38630)
Hydrolyse
Hydrolyse af allylchlorid ved almindelig temperatur i et neutralt medium forløber ubetydeligt med dannelse af allylalkohol :
Reaktionen forløber meget hurtigere i nærværelse af alkalier , mens allylchlorid hydrolyseres fuldstændigt. Diallylether (CH 2 = CH-CH 2 ) 2 O dannes som et biprodukt
Hydrochloreringsreaktion
sker i nærvær af jerntrichlorid , hvilket resulterer i dannelsen af 1,2-dichlorpropan:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow[{}]{[FeCl_{3}]}}CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3)) }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6dfe9da531ed22e1fc389e19b45702fc27a97270)
Polymerisationsreaktion
Opstår ved kogepunktet (med tilsætning af peroxider ) eller ved t = 160 °C i nærværelse af natriumcarbonat .
![{\displaystyle {\mathsf {n(CH_{2}Cl-CH=CH_{2}){\xhøjrepil[{}]{[t,Na_{2}CO_{3}]}}(-CH_{2} Cl-CH-CH_{2}-)_{n}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e255a36a3ee980a36d54cab2880794f5c3eeaf4a)
Henter
Allylchlorid fremstilles ved chlorering af propylen ved 500°C. Med et forhold mellem propylen og chlor på 5 til 1 opnås et omtrentligt udbytte af slutproduktet på 80 % chlor.
Termisk dehydrochlorering af 1,2-dichlorpropan ved høje temperaturer (520-540°C):
udbyttet af allylchlorid når 50-70%.
Interaktion mellem diallylether og koncentreret saltsyre ved 30 °C i nærvær af kobber(I)chlorid:
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{2}=CH-CH_{2})_{2}O+2HCl{\xrightarrow[{}]{[CuCl]}}2CH_{2}Cl-CH=CH_{ 2}+H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d6d1ddbc9b9b96a7578dcf03fca42276b170f16)
Denne reaktion giver det højeste udbytte af allylchlorid (over 85%).
Ansøgning
Allylchlorid bruges til fremstilling af epichlorhydrin, glycerin , allylalkohol , samt forskellige allylethere, allylamin, cyclopropan , allylsaccharose, lægemidler, insekticider samt plastik , klæbemidler og blødgøringsmidler [3] . Allylchlorid er meget udbredt i industriel syntese på grund af dets høje reaktivitet. Det meste af det producerede allylchlorid bruges til at fremstille epichlorhydrin og syntetisk glycerin. Noget af allylchloridet forarbejdes til allylalkohol .
Biologisk virkning og sikkerhed
Allylchlorid er et meget giftigt stof. Dampe af allylchlorid er af særlig fare . Lokalirriterende og tårefremkaldende i høje koncentrationer. Viser narkotiske egenskaber. Det er en stærk levergift - den påvirker celler og struktur (svarende til kulstoftetrachlorid ) [4] .
Den maksimalt tilladte koncentration ( MPC ) af allylchlorid i luften i arbejdsområdet i industrilokaler er 0,3 mg/m³ i henhold til GOST 12.1.005-76 [5] . I overensstemmelse med GOST 12.1.007-76 tilhører allylchlorid stoffer i fareklasse II [6] .
LD50 hos rotter , når det administreres oralt - 90-110 mg / kg.
Noter
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
- ↑ PubChem. Allylchlorid (engelsk) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Dato for adgang: 18. juni 2020.
- ↑ Allylchlorid // Big Encyclopedic Dictionary . - 2000.
- ↑ Skadelige stoffer i industrien. Håndbog for kemikere, ingeniører og læger / Red. hædret aktivitet naturvidenskab prof. N.V. Lazareva og Dr. honning. Videnskaber E. N. Levina. - Ed. 7., pr. og yderligere - L . : "Kemi", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 s. - 49.000 eksemplarer.
- ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST (utilgængeligt link) 12.1.005-76 Arbejdssikkerhedsstandarder (SSBT). Generelle sanitære og hygiejniske krav til luften i arbejdsområdet
- ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST (utilgængeligt link) 12.1.007-76 Arbejdssikkerhedsstandarder (SSBT). Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav
Links
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |