| Advantam | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
N-[N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-a-L-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester |
| Forkortelser | E969 |
| Chem. formel | C24H30N2O7 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 458.511 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 101,5°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand (25 °C) | 0,99 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 245650-17-3 |
| PubChem | 10389431 |
| SMIL | COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C( =O)OC)O |
| InChI | InChI=1S/C24H30N2O7/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26- 19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16/h3-5.7-8.10-11.14.18-19.25.27H.6, 9.12-13.15H2.1-2H3 ,(H.26.30)(H.28.29)/t18-.19-/m0/s1YTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N |
| Codex Alimentarius | E969 |
| ChemSpider | 8564873 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Advantham er et ikke-kalorieholdigt kunstigt sødemiddel og analog af aspartam fra Ajinomoto [1] . Med hensyn til sødme er den omkring 20.000 gange sødere end saccharose og omkring 100 gange sødere end aspartam [2] . Den har ingen mærkbar bismag sammenlignet med saccharose, har en sød smag lidt længere end aspartam og er kemisk mere stabil [1] . Det kan blandes med mange andre naturlige og kunstige sødestoffer.
Advantam bruges som sødemiddel i blandt andet nogle tyggegummier, drikkevarer med smag, mejeriprodukter, syltetøj og konfektureprodukter [3] .
I 2013 blev det godkendt til brug i fødevarer af European Food Safety Authority (EFSA) under nummeret E969 [3] . I 2014 godkendte Food and Drug Administration (FDA) advantham som et ikke-nærende sødemiddel og smagsforstærker i USA i almindelige fødevarer, undtagen kød og fjerkræ [4] [5] .
I øjeblikket er advantam ikke tilladt til salg og brug i Den Russiske Føderation og SNG-landene som fødevaretilsætningsstof i fødevarer [6] .
Additiv sødemiddelteknologi blev udviklet af det japanske fødevarefirma Ajinomoto i 2008. Samme år annoncerede Ajinomoto offentligt etableringen af sin struktur i trykte medier. Strukturen af advantam blev først identificeret ved laboratoriekode ANS9801. Aspartam, neotam og aspartam N-substitueret med asparagin via en amidbinding (beskrevet i US patent 5.286.509) blev valgt som hovedforbindelserne til forskning, der førte til det kunstige sødemiddel advantame [7] .
For at bestemme sikkerheden af Advantam gennemgik FDA data fra 37 dyre- og menneskestudier, der ledte efter mulige toksiske (skadelige) virkninger, herunder virkninger på immun-, reproduktions- og nervesystemet.
Originaltekst (engelsk)[ Visskjule] For at bestemme sikkerheden af advantame gennemgik FDA data fra 37 dyre- og menneskestudier designet til at identificere mulige toksiske (skadelige) virkninger, herunder virkninger på immunsystemet, reproduktive og udviklingsmæssige og nervesystemer. Hvor sødt er det : Alt om sukkererstatninger. CFSAN/Office of Food Additive Safety. 27. november 2021Ifølge FDA-undersøgelser er det acceptable daglige indtag af advantam, som ikke viser nogen sundhedsskadelige virkninger, 32,8 mg/kg kropsvægt [5] , mens det ifølge EFSA-undersøgelser er 5 mg/kg kropsvægt [8] . Det anslås, at det mulige daglige indtag af advantam fra mad og drikkevand ligger et godt stykke under disse niveauer. No apparent adverse effect level (NOAEL) hos mennesker er 500 mg/kg kropsvægt ifølge EFSA. I betragtning af den høje sødme af advantam, samt en hundredfold sikkerhedsmargin, er mængden af advantam tilsat mad så lille, at enhver teoretisk mulig sundhedsrisiko ville være ekstrem lille [9] . Indtagelse af advantam kan danne phenylalanin , men ved den anbefalede daglige dosis udgør advantam ikke en risiko for patienter med phenylketonuri . Advantam har heller ingen bivirkninger hos personer med type 2-diabetes . Sødemidlet har ingen kræftfremkaldende , mutagene og hepatotoksiske virkninger på den menneskelige krop [8] .
Center for Videnskab i offentlig interesse vurderer advantham som et sikkert sødestof i fødevarer [9] og Flavor and Extract Manufacturers Association vurderer det som et generelt anerkendt sikkert fødevaretilsætningsstof [10] .
Den relative sødme af advantam varierer. Det afhænger af dets koncentration og den vandige opløsning, hvori det er indeholdt. I vandige opløsninger med advantam, som svarer til vandige opløsninger med 3-14 vægtprocent saccharose, er advantam omkring 7000-47700 gange sødere end sukker . Den relative sødme af advantam stiger logaritmisk, når koncentrationen af saccharose i den forholdsvis søde saccharoseopløsning stiger, men når til sidst sit plateau. Ved ekstrapolering skønnes sødmen af en vandig opløsning af advantam at nå et maksimum ved en koncentration svarende til 15,8 % vandig saccharose [11] .
Advantam er formelt en sekundær amin aspartam og 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanal (HMP). Strukturelt ligner advantam en kombination af aspartam og phyllodulcin [11] . Advantam har 2 stereocentre og 4 stereoisomerer . Den kan laves af aspartam og vanillin . Vanillin omdannes til GMP i fire trin [7] . 3-hydroxy-4-methoxycinamaldehyd (HMA) dannes i det tredje trin. På det sidste trin hydrogeneres GMA til GMF. GMA hydrogenerer selektivt palladium på aluminiumoxid og platin på kulstof i et enkelt trin for at drage fordel af methanol med aspartam. Produktet krystalliserer. De rå krystaller vaskes, omkrystalliseres og tørres [8] .
Ved 15°C er opløseligheden af Advantam 0,76 g/l i vand , 7,98 g/l i ethanol og 1,65 g/l i ethylacetat . Ved 25 °C er opløseligheden henholdsvis 0,99 g/l, 13,58 g/l og 2,79 g/l. Ved 40 °C er opløseligheden henholdsvis 2,10 g/l, 38,27 g/l og 7,96 g/l. Ved 50 °C er opløseligheden henholdsvis 3,10 g/l, 98,68 g/l og 16,00 g/l [11] .
Advantam i tør pulverform nedbrydes meget langsomt ved 25°C og 60% relativ luftfugtighed og kan opbevares i mange år under sådanne forhold. Det må ikke miste sine egenskaber i mere end et år i vandige opløsninger ved pH 3,2. Dette svarer til den typiske pH for læskedrikke. Det nedbrydes hurtigere ved højere temperaturer og luftfugtighed, men er generelt mere stabilt end aspartam. I modsætning til aspartam danner advantam ikke diketopiperazin ved intramolekylær ringslutning på grund af den steriske effekt skabt af vanillylgruppen [11] .
Hos mennesker udskilles 89 % af indtaget advantam i fæces og 6,2 % i urinen. En del udskilles uændret, men det meste er i form af metabolitter . Advantam absorberes dårligt, metaboliseres hurtigt, og kort efter indtagelse kan kun en lille mængde af det påvises i blodet sammen med metabolitter [8] .
52 % af den indtagne dosis udskilles i fæces som afesterificeret advantam og 30 % som N-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl))propyl-L-asparaginsyre og en tilsvarende molær mængde phenylalanin . 1 % af den administrerede dosis udskilles i urinen som den førnævnte asparaginsyreanalog , 1,9 % som 5-(3-aminopropyl)-2-methoxyphenyl og 2,3 % som de-esterificeret advantam. Methanol dannes ved afesterificering , men anses for at være ubetydelig, når det indtages i godkendte doser af advantam beregnet til brug i fødevarer og sammenlignet med methanol, der naturligt forekommer i kroppen, og methanol, der forekommer naturligt i fødevarer [8] .
| Kosttilskud | |
|---|---|
| |