Glycerol

Glycerin (fra græsk γλυκερός "sød") er en organisk forbindelse , den enkleste repræsentant for trivalente alkoholer med formlen . Det er en tyktflydende klar væske med en sød smag. Ikke-giftig, i modsætning til for eksempel de simpleste divalente alkoholer. ${\ce {C3H5(OH)3}}$

Synonymer: glycerol , propantriol- 1,2,3, E422 .

Fysiske egenskaber

Farveløs, lugtfri, tyktflydende væske. Sød i smagen , og derfor har den fået sit navn ( græsk γλυκερός - sød). Det har en molær masse på 92,09 g/mol, relativ massefylde = 1,260, brydningsindeks = 1,4740. Smeltepunktet er 17,9 ° C, det koger ved 290 ° C, mens det delvist nedbrydes. Hygroskopisk , absorberer vand fra atmosfæren i en mængde på op til 40% af sin egen masse. Det er blandbart med vand, methanol , ethanol , acetone i alle forhold, men er uopløseligt i ether og chloroform, selvom det kan opløses i deres blandinger med ethanol [2] . Glycerin opløses ikke i fedtstoffer, benzin, benzen, men det er et opløsningsmiddel for mange uorganiske og organiske stoffer: salte, alkalier, sukkerarter. $d_{4}^{20}$ $n_{D}^{20}$

Når glycerol opløses i vand, frigives varme, og der opstår sammentrækning - et fald i opløsningens volumen. Blandinger af glycerol med vand har et smeltepunkt meget lavere end hver af stofferne for sig, for eksempel med et masseindhold af glycerol på 66,7 % vil dets blanding med vand fryse ved -46,5 ° C [2] .

Danner azeotroper med naphthalen , dets derivater og en række andre stoffer [2] .

Kemiske egenskaber

De kemiske egenskaber af glycerin er typiske for polyvalente alkoholer .

Interaktionen mellem glycerol og hydrogenhalogenider eller fosforhalogenider fører til dannelsen af mono- og dihalogenhydriner.

Glycerol esterificeres med carboxylsyre og mineralsyreholdige syrer for at danne de tilsvarende estere . Så med salpetersyre danner glycerin trinitrat - nitroglycerin (opnået i 1847 af Ascanio Sobrero ), som i øjeblikket bruges til fremstilling af røgfri pulvere .

Når det er dehydreret , danner det det giftige acrolein :

{\ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O))

og oxideres til glyceraldehyd , dihydroxyacetone eller glycerinsyre . ${\ce {CH2OHCHOHCHO))$ ${\ce {CH2OHCOCH2OH}}$ ${\ce {CH2OHCHOHCOOH}}$

Estere af glycerol og højere carboxylsyrer - fedtstoffer er vigtige metabolitter , phospholipider - blandede glycerider af fosfor- og carboxylsyrer - har også betydelig biologisk betydning .

Henter

Glycerin blev først opnået i 1779 af Carl Wilhelm Scheele under forsæbningen af fedtstoffer i nærværelse af blyoxider [3] . Hovedparten af glycerol opnås som et biprodukt under forsæbningen af fedtstoffer [4] .

De fleste syntetiske metoder til fremstilling af glycerin er baseret på anvendelsen af propylen som udgangsprodukt. Ved at chlorere propylen ved 450-500 ° C opnås allylchlorid , når hypochlorsyre tilsættes til sidstnævnte , dannes der for eksempel chlorhydriner, som, når de forsæbes med alkali, bliver til glycerol: ${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl))$

${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl + 2NaOH -> OHCH2CHOHCH2OH + 2NaCl))$

Andre metoder er baseret på omdannelse af allylchlorid til glycerol via dichlorhydrin eller allylalkohol . Også kendt er en fremgangsmåde til opnåelse af glycerol ved oxidation af propylen til acrolein ; når en blanding af dampe af acrolein og isopropylalkohol ledes gennem en blandet katalysator, dannes allylalkohol . Det ved 190-270 ° C i en vandig opløsning af hydrogenperoxid bliver til glycerin. ${\ce {ZnO))$ ${\ce {MgO))$

Glycerin kan også fås fra stivelseshydrolyseprodukter , træmel, hydrogenering af de resulterende monosaccharider eller glykolisk fermentering af sukkerarter. Glycerin opnås også som et biprodukt i produktionen af biobrændstoffer.

Biologisk rolle

Glycerol bruges i glukoneogenese (processen til fremstilling af glukose i leveren). Under påvirkning af leverenzymer omdannes glycerol successivt til glyceraldehyd-3-phosphat, dihydroxyacetonephosphat, glyceraldehydtriphosphat, som er yderligere involveret i glykolysekæden [5] .

Glycerol syntetiseres af gær, mens mængden afhænger af betingelserne for deres dyrkning [6] . I små mængder dannes glycerin under gæringen af vinmaterialer og giver dem en sødlig farvetone. Den højeste koncentration af glycerin, omkring 10 g/l, er til stede i søde vine, især botrytiserede.

I medicin

Indholdet af glycerol i humant blodserum afspejler koncentrationen af triglycerider og mængden af mættede fedtsyrer, monofedtsyrer og umættede fedtsyrer, som er struktureret i meget lavdensitetslipoproteiner (VLDL). Niveauet af glycerol karakteriserer overtrædelsen af cellernes absorption af mono- og mættede fedtsyrer i sammensætningen af VLDL. Et højt niveau af glycerol i blodplasma og i VLDL er en mere ugunstig prognostisk risikofaktor end en stigning i kolesterolniveauer [7] .

Derivater af glycerol

Glycerider

Triglycerider (fedtstoffer) er derivater af glycerol og dannes ved tilsætning af højere fedtsyrer til det. Triglycerider er vigtige komponenter i den metaboliske proces i levende organismer. De er hydrofobe og uopløselige i vand , da hydroxylgrupperne i glycerol er erstattet af let polære fedtsyrerester .

Ansøgning

Omfanget af glycerin er forskelligartet: fødevareindustrien, tobaksindustrien, elektroniske cigaretter, medicinsk industri, produktion af rengøringsmidler og kosmetik, landbrug, tekstil, papir og læder industri, plast, maling og lak industri.

Glycerin er en komponent i mange fødevarer, cremer og kosmetik [8] . I den kosmetiske industri anvendes glycerin som en fugtbevarende, blødgørende og fugtgivende komponent. Det kan også fungere som opløsningsmiddel, viskositetsregulator og emulgator.

Glycerin tilhører en gruppe af stabilisatorer, der har evnen til at opretholde og øge graden af viskositet og konsistens af fødevarer. Registreret som fødevareadditiv E422, og bruges som emulgator , med hvilken forskellige ublandbare blandinger blandes.

Da glycerin egner sig godt til gelering og brænder uden lugt eller dampe, bruges det til at lave gennemsigtige stearinlys af høj kvalitet og base for væske, der bruges i røgmaskiner.

Tidligere blev glycerin brugt til at lave dynamit [9] .

I de senere år er glycerin blevet brugt sammen med propylenglycol som hovedingrediens i e-væske og e-cigaretpatroner .

Det bruges i kryobiologi og kryonik som hovedkomponenten i populære gennemtrængende kryobeskyttelsesmidler til kryokonservering af anatomiske prøver, biologiske væv og organismer.

Noter

↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
↑ 1 2 3 Dyakonov, 1988 .
↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glycerin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glycerin, metode til bestemmelse // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
↑ Indtræden af glycerol i glykolysen . - 18 sek.
↑ Wustin, M. M. Glycerols biologiske rolle i gærceller. Gær som glycerolproducenter // Bioteknologi. - 2020. - V. 36, nr. 6. - S. 6–16. - UDC 579,66 . — ISSN 0234-2758 . - doi : 10.21519/0234-2758-2020-36-6-6-16 .
↑ Titov, V. N. Enheden af den fysisk-kemiske og biologiske virkning af glycerol og kolesterolalkoholer i cellernes absorption af fedtsyrer. Funktioner af patogenesen af "metaboliske pandemier" // Klinisk laboratoriediagnostik: zhurn. - 2013. - Nr. 1.
↑ Brugen af glycerin // Håndbog i kemi: for skolebørn og studerende. — SolverBook. - Glycerin.
↑ Kanonnikov I. I. , Mendeleev D. I. Glycerin, in technology // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.

Litteratur

Dyakonov I. A. Glycerin // Chemical Encyclopedia : i 5 bind / Kap. udg. I. L. Knunyants . - M . : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 585. - 623 s. — 100.000 eksemplarer. - ISBN 5-85270-008-8 .

Links

Ordbøger og encyklopædier

I bibliografiske kataloger
BNF : 121449106 GND : 4157721-8 J9U : 987007531217005171 LCCN : sh85055393 NDL : 00562650 NKC : ph475858