3,4-methylendioxyamfetamin

3,4-methylendioxyamfetamin

Generel
Systematisk
navn
1-​(benzo-​1,3-​dioxol-​5-​​yl)​propan-​​2-​amin
Forkortelser MDA
Chem. formel C10H13NO2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 179,22 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 4764-17-4
PubChem
Reg. EINECS nummer 803-951-7
SMIL   CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)N
InChI   InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2, 1H3NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 166520
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

3,4-methylendioxyamfetamin , MDA eller tenamphetamin er et psykoaktivt stof fra amfetaminserien , et psykedelisk middel fra gruppen af ​​phenylethylaminer . Tilhører klassen af ​​empathogener . Syntetiseret første gang i 1910 .

Medicinsk brug

MDA blev første gang brugt i dyreforsøg i 1939 . Menneskelige undersøgelser blev udført i 1941 for at undersøge muligheden for at bruge MDA til behandling af Parkinsons sygdom . Mellem 1949 og 1957 tog mere end 500 mennesker MDA for at studere dets virkninger som et antidepressivt middel .

MDA blev undersøgt som et " sandhedsserum " og kemisk krigsførelsesmiddel i CIA's ( U.S. Army ) hemmelige MK-Ultra Project- eksperimenter , kodenavnet EA-1298. I disse eksperimenter, den 8. januar 1953, blev en af ​​forsøgspersonerne, tennisspilleren Harold Blauer , dræbt ved intravenøs injektion af MDA i en dosis på 450 mg. Harold kom ind på en psykiatrisk institution for depression efter sin skilsmisse, hans tilstand blev forbedret under behandlingen; dog blev en række eksperimentelle IV-injektioner givet ham i ugerne før hans udskrivelse uden at informere ham og senere mod hans ønske. I 22 år dækkede regeringen over årsagen til hans død ved at forfalske lægejournaler og lægge pres på vidner i retten.

I 1958 blev MDA patenteret som hostemedicin, og begyndte at blive solgt under handelsnavnet Amphedoxamine i 1961 .  Adskillige forskere har brugt MDA i psykoterapi.

Virkningen af ​​MDA er meget tæt på MDMA , men euforien forårsaget af MDA er mindre intens. Ifølge anmeldelser, der bruger dette lægemiddel, er følelsen af ​​eufori også forskellig i kvalitet. MDA er også angivet at have større psykedelisk aktivitet end MDMA .

Syntese

En metode til syntese af MDA er metoden til at omdanne safrol til isomeren isosafrole .

Isosafrol oxideres derefter (ved hjælp af Walker- eller persyreprocessen ) for at give MDP2P , hvorefter mellemproduktet omdannes til MDA ved reduktiv aminering . Denne metode ligner stort set syntesen af ​​3,4-methylendioxymethamfetamin (MDMA) og MDEA .

En anden almindelig måde er at starte med piperonal og kondensere med nitroethan . Den resulterende nitrosafrol kan reduceres til MDA med et passende reduktionsmiddel .

Fritidsbrug

I USA begyndte MDA at blive brugt til rekreative formål omkring 1963-1964 . Dette stof var nemt og billigt at købe, de vigtigste kilder var laboratorier fra amerikanske forskningsinstitutter. På trods af sin ulovlige status er MDA i øjeblikket tilgængeligt på narkotikamarkedet på samme måde som MDMA og sælges ofte under dække af ecstasy- tabletter .

Effekt

En typisk rekreativ dosis er sædvanligvis mellem 80 og 160 mg. (R ) -isomeren af ​​MDA har mere potentiale end (S)-isomeren. Virkningsvarigheden af ​​MDA er fra 6 til 10 timer, men ifølge andre kilder (for eksempel Shulgin ) - fra 3 til 6 timer. Effekten af ​​MDA er meget lig den af ​​MDMA , som omfatter empatogene og entakogene manifestationer, men intensiteten af ​​disse effekter er højere end MDMA. Men selve kvaliteten af ​​den empatogene effekt og de taktile fornemmelser er lavere end dens slægtning. Tør mund.

Sundhedsfarer

Det vides ikke helt, hvor giftigt MDA er. LD50 fundet via injektion i mus er 92 mg/kg legemsvægt. En velkendt kilde Erowid rapporterer en dødsrate på 2 pr. 100.000 brugere. MDA anses for at være mere neurotoksisk end dets relative MDMA . MDA er en direkte metabolit af MDMA .

Juridisk status

I Rusland er MDA inkluderet som et narkotisk stof i skema I på listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, der er underlagt kontrol i Den Russiske Føderation (trafik er forbudt).

Se også

Links