Nukleofile substitutionsreaktioner

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 1. februar 2021; checks kræver 7 redigeringer .

Nukleofile substitutionsreaktioner - substitutionsreaktioner , hvor angrebet udføres af en nukleofil - et reagens, der bærer et ikke-delt elektronpar . [1] Den afgående gruppe i nukleofile substitutionsreaktioner kaldes nukleofugen .

Alle nukleofiler er Lewis-baser .

Generelt syn på nukleofile substitutionsreaktioner:

R−X + Y− → R−Y + X− (hvor Y er en anionisk nukleofil) R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (hvor Y−Z er en neutral nukleofil)

Alifatiske nukleofile substitutionsreaktioner

Reaktioner S N 1

Mekanismen for reaktionen SN 1 eller reaktionen af monomolekylær nukleofil substitution ( engelsk substitution nucleophilic unimolecular ) omfatter følgende trin:

1. Ionisering af substratet med dannelse af en carbocation (langsomt stadium):

R−X → R + + X−

2. Nukleofilt angreb af carbocation (hurtigt stadium):

R + + Y - → R - Y

eller (hvis nukleofilen er en neutral partikel):

R ++ Y−Z → R−Y + −Z

3. Elimination af kationen (hurtigt stadium):

R−Y + −Z → R−Y + Z +

Et eksempel på en SN 1 reaktion er hydrolysen af tert-butylbromid :

Den betingede energiprofil af reaktionen af monomolekylær nukleofil substitution er vist i diagrammet [2] .

Reaktionshastigheden SN 1 (i en forenklet form) afhænger ikke af koncentrationen af nukleofilen og er direkte proportional med koncentrationen af substratet [3] :

Reaktionshastighed = k × [RX]

Da en carbocation dannes under reaktionen , kan dens angreb (under ideelle forhold uden at tage hensyn til påvirkningen af substituenter) af nukleofilen forekomme fra begge sider, hvilket fører til racemisering af det resulterende produkt.

Det er vigtigt at huske på, at S N 1 - mekanismen kun realiseres i tilfælde af relativ stabilitet af den mellemliggende carbocation, derfor kun tertiær ((R) 3 C-X) og sekundær ((R) 2 CH-X) alkyl derivater reagerer normalt ad denne vej.

Reaktioner S N 2

Mekanismen for SN2 - reaktionen eller reaktionen af bimolekylær nukleofil substitution ( engelsk substitution nucleophilic bimolecular ) sker i et trin uden mellemliggende dannelse af et mellemprodukt . I dette tilfælde sker angrebet af nukleofilen og elimineringen af den afgående gruppe samtidigt:

R−X + Y − → [Y⋯R⋯X] − → R−Y + X −

Et eksempel på en SN 2 -reaktion er hydrolysen af ethylbromid :

Den betingede energiprofil af reaktionen af bimolekylær nukleofil substitution er vist i diagrammet [2] .

Reaktionshastigheden af SN 2 afhænger af både koncentrationen af nukleofilen og koncentrationen af substratet [ 3 ] :

Reaktionshastighed = k × [RX] × [Y]

Da angrebet af nukleofilen under reaktionen kun kan forekomme fra den ene side, er resultatet af reaktionen en stereokemisk inversion af det resulterende produkt.

Allerede i 1895 blev denne effekt opdaget af den lettiske kemiker Paul Walden ("Waldens omvendelse"), men han kunne ikke forklare den [4] . I 1935 fandt Hughes, der undersøgte reaktionen af optisk aktiv 2-iodoctan med iodidion, at reaktionen har en generel anden kinetisk orden og den første for hver af reagenserne, og også at racemiseringshastigheden er dobbelt så høj som hastigheden af jod -inkorporering i iodoctan-molekylet [5] . Sådan blev den stereokemiske S N 2 -regel formuleret :

I bimolekylære nukleofile substitutionsreaktioner inverterer den angribende nukleofil stereokemisk det molekyle, hvori den erstatter den afgående gruppe .

Sammenligning af SN 1 og S N 2 reaktioner

Sammenligningsfaktor	S N 1	S N 2
Hastighedsreaktion	k×[RX]	k×[RX]×[Y]
Stereokemisk resultat	racemisering	inversion
Foretrukket opløsningsmiddel	polær proton	polær aprotisk
Virkning af substratstruktur på reaktionshastigheden [6]
CH3 - X	reaktion finder ikke sted	meget godt
R-CH2 - X	reaktion finder ikke sted	godt
R2CH - X	reaktionen er i gang	reaktionen er i gang
R3C - X	meget godt	reaktion finder ikke sted
R-CH=CH-CH2 - X	reaktionen er i gang	godt
C6H5 - CH2 - X _ _	reaktionen er i gang	godt
R-CO-CH2 - X	reaktion finder ikke sted	Store
RO-CH 2 - X	Store	godt
R2N - CH2 - X	Store	godt

Blandet type reaktioner S N 1 - S N 2

Ikke alle reaktioner kan klart definere den mekanisme, hvormed de forløber, da ren SN 1 eller SN 2 blot er ideelle (begrænsende) modeltilfælde . Det skal huskes, at det samme substrat kan reagere med den samme nukleofil, afhængigt af reaktionsbetingelserne og opløsningsmidlet, både ved SN 1 og SN 2 mekanismen .

For eksempel er hastigheden af hydrolyse af 2-brompropan beskrevet under hensyntagen til den blandede mekanisme for dens forekomst [7] :

CH3 -CHBr -CH3 + HO - → CH3 -CHOH -CH3 + Br - Reaktionshastighed = k 1 × [CH 3 CHBrCH 3 ] + k 2 × [CH 3 CHBrCH 3 ] × [HO - ]

Ofte fremkaldes en blandet mekanisme ved brug af omgivende nukleofiler , det vil sige nukleofiler med mindst to atomer - donorer af elektronpar (for eksempel: NO 2 - , CN - , NCO - , SO 3 2- osv.)

Hvis substratet indeholder en substituent placeret nær det angrebne atom og bærer et frit elektronpar, kan det øge hastigheden af den nukleofile substitutionsreaktion betydeligt og påvirke dens mekanisme (konfigurationsretention). I dette tilfælde taler man om nabogruppens ankimeriske assistance (for eksempel: COO - , COOR, OCOR, O - , OR, NH 2 , NHR, NR 2 , osv.)

Et eksempel på anchimer assistance er hydrolysen af 2-brompropionat:

På trods af den formelle (med hensyn til et - trins) mekanisme S N2 , har produktet dannet i løbet af reaktionen den samme optiske konfiguration som den oprindelige.

Reaktioner S N i

Mekanismen for S N i- reaktionen eller reaktionen af intramolekylær nukleofil substitution ( engelsk substitution nucleophilic internal ) forløber i flere trin analogt med SN 1 -mekanismen , dog angriber en del af den afgående gruppe substratet og skiller sig fra resten .

Generelt reaktionsskema:
1. Substrationisering:

{\mathsf {R\!\!-\!\!X\!\!-\!\!Y}}\rightleftarrows {\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\! Y^{-}}}

2. Nukleofilt angreb:

{\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\!Y^{-}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y}}

På det første trin dissocierer substratet med dannelsen af den såkaldte. kontakt ionpar . Komponenterne i et sådant par er meget tæt på hinanden, så nukleofilen er tvunget til at angribe fra samme side, hvor den udgående gruppe var før.

Reaktioner, der forløber i henhold til S N i -mekanismen, er ekstremt sjældne. Et eksempel er den forældede mekanisme for interaktionen mellem alkohol og SOCl 2 : [1]

Det kan ses fra skemaet, at i SN i -reaktioner forbliver konfigurationen af reaktionscentret uændret. Det er nu bevist, at der kan være både inversion og konfigurationsretention, afhængig af opløsningsmidlet (f.eks.: inversion med pyridin, retention i dioxan). Bevarelsen af konfigurationen i dioxan forklares ved to tilgange: den første tilgang er, at der opstår dobbelt reversering, den anden fremgangsmåde tilbyder en model for dannelsen af ionpar.

Faktorer, der påvirker reaktivitet

Påvirkning af nukleofilens natur

Nukleofilens natur har en signifikant effekt på substitutionsreaktionens hastighed og mekanisme. Den faktor, der kvantitativt beskriver denne effekt, er nukleofilicitet - en relativ værdi, der karakteriserer et reagens evne til at påvirke hastigheden af en kemisk reaktion med nukleofil substitution.

Nukleofilicitet er en kinetisk værdi , det vil sige, at den kun påvirker reaktionshastigheden. Herved adskiller den sig fundamentalt fra basicitet , som er en termodynamisk størrelse [8] , og bestemmer ligevægtspositionen.

Ideelt set påvirker nukleofilens natur ikke SN 1-reaktionens hastighed , da det hastighedsbegrænsende trin i denne proces ikke afhænger af dette. Samtidig kan arten af reagenset påvirke processens forløb og reaktionens slutprodukt.

For S N 2-reaktioner kan der skelnes mellem følgende principper, ifølge hvilke indflydelsen af nukleofilens natur bestemmes [3] :

En negativt ladet nukleofil (f.eks. NH 2 - ) er altid stærkere end dens konjugerede syre (NH 3 ), forudsat at den også udviser nukleofile egenskaber.
Når man sammenligner nukleofiler, hvis angribende atomer er i samme periode i det periodiske system. D. I. Mendeleev , en ændring i deres styrke svarer til en ændring i deres basicitet:

{\mathsf {CH_{3}^{-}>NH_{2}^{-}>OH^{-}>F^{-}}}

Fra bund til top i det periodiske system falder nukleofilicitet generelt:

{\mathsf {I^{-}>Br^{-}>Cl^{-}>F^{-}}}

Undtagelse fra forrige afsnit:

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}P>(C_{2}H_{5})_{3}Som>(C_{2}H_{5})_{3} N}}

Jo friere nukleofilen er, jo stærkere er den.
Hvis der er frie elektronpar i positionen ved siden af det angrebne atom, øges nukleofilicitet ( α-effekt ):

{\mathsf {HOO^{-}>HO^{-};N_{2}H_{4}>NH_{3))}

Det skal huskes, at nukleofilicitet af forskellige reagenser sammenlignes med en eller anden valgt standard, forudsat at reaktionsbetingelserne er identiske (termodynamiske parametre og opløsningsmiddel). I praksis bruges Sven-Scott-ligningen til S N 2 -reaktioner [8] :

\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=S\cdot n

hvor: - hastighedskonstanterne for reaktionen af substratet med en given nukleofil og vand (eller en anden standard, f.eks. methanol ); — substratfølsomhedsparameter over for ændringer i nukleofilen ( CH3Br eller CH3I er valgt som standardnukleofilen, når S = 1); er nukleofilicitetsparameteren.
$k,\ k_{0}$
$S\$
$n\$

Indflydelse af den afgående gruppe

Den faktor, der kvantitativt beskriver påvirkningen af den afgående gruppe, er nukleofugen , en relativ værdi, der karakteriserer nukleofugens evne til at påvirke hastigheden af den kemiske reaktion af nukleofil substitution.

For at beskrive nukleofugitet er det sædvanligvis vanskeligt at vælge én parameter, der udtømmende vil bestemme afhængigheden af reaktionshastigheden på arten af den forladende gruppe. Ofte bruges solvolysekonstanter som et mål for nukleofugitet for S N 1 -reaktioner .

Empirisk kan man lade sig lede af følgende regel - den udgående gruppe skilles fra jo lettere, jo mere stabil er den som selvstændig partikel [3] .

Gode nukleofuger er følgende grupper:

${\mathsf {N_{2}^{+},OClO_{3}^{-},OTs^{-},FSO_{3}^{-},CF_{3}SO_{3}^{-}, CH_{3}SO_{3}^{-}}}$

Opløsningsmiddeleffekt

For SN1 - reaktioner er det klart, at jo højere polariteten af opløsningsmidlet er, jo højere er substitutionsreaktionens hastighed (for neutrale substrater) . Hvis substratet bærer en positiv ladning, observeres et omvendt forhold - en stigning i opløsningsmidlets polaritet bremser reaktionen. Når man sammenligner protiske og aprotiske opløsningsmidler , skal det bemærkes, at hvis opløsningsmidlet er i stand til at danne en hydrogenbinding med den fraspaltelige gruppe, øger det hastigheden for neutrale substrater.

For S N 2 -reaktioner er opløsningsmidlets indflydelse sværere at vurdere. Hvis ladningen i overgangstilstanden fordeles på samme måde som starttilstanden eller reduceres, bremser aprotiske polære opløsningsmidler reaktionen. Hvis en sådan ladning kun forekommer i overgangstilstanden, accelererer polære opløsningsmidler reaktionen [3] . Protiske polære opløsningsmidler er i stand til at danne en binding med anioner, hvilket hindrer reaktionen [7] .

Størrelsen af det angribende atom påvirker også reaktionshastigheden i aprotiske opløsningsmidler: Små atomer er mere nukleofile.

Sammenfattende ovenstående kan vi empirisk bemærke, at for de fleste substrater, med en stigning i opløsningsmidlets polaritet, stiger hastigheden af SN 1 reaktioner, mens SN 2 falder .

Nogle gange estimeres virkningen af et opløsningsmiddel ved at overveje dets ioniserende styrke ( Y ) ved hjælp af Winstein-Grunwald-ligningen ( 1948 ) [9] :

$\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=m\cdot Y$

hvor: - solvolysehastighedskonstanter for et standardsubstrat ( tert -butylchlorid anvendes som standard ) i et givet standardopløsningsmiddel (80% vol. ethanol anvendes som standard ). $k,\ k_{0}$

$m\$ er parameteren for substratets følsomhed over for opløsningsmidlets ioniserende styrke.

Y - værdi for nogle opløsningsmidler [9] : vand : 3,493; myresyre : 2,054; methanol : -1,090; ethanol (100%): -2,033; dimethylformamid : -3.500

Der er også en alternativ I - parameter introduceret i 1969 af Drugar og DeCrook. Den ligner Y -faktoren, men S N 2 - reaktionen mellem tri - n - propylamin og methyliodid ved 20°C blev valgt som standard [9] .

Typiske alifatiske nukleofile substitutionsreaktioner

Navn	Reaktion
Nukleofiler: H 2 O, HO - , ROH, RO -
Hydrolyse af alkylhalogenider	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+HO^{-}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!OH+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!C(X)_{2}\!\!-\!\!R+2HO^{-))}\højrepil {\mathsf {R\!\ !-\!\!C(O)\!\!-\!\!R+2X^{-}+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!CX_{3}+3HO^{-}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!\!-\!\!COOH+3X^{-}+ H_{2}O}}$
Hydrolyse af acylhalogenider	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+H_{2}O}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+HX}}$
Hydrolyse af estere	${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+HO^{-}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!COO^{-}+R'OH} }$
Alkylering med alkylhalogenider	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'O^{-}}}\højrepil {\mathsf {ROR'+X^{-}}}$
Dannelse og transesterificering af ethere	${\mathsf {ROH+R'OH}}\højrepil {\mathsf {ROR'+H_{2}O}}$
Dannelse og transesterificering af estere	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'OH}}\højrepil {\mathsf {RCOOR'+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+R'OH}}\højrepil {\mathsf {RCOOR'+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+R''OH}}\højrepil {\mathsf {RCOOR''+R'OH}}$
Nukleofiler: RCOOH, RCOO -
Alkyleringsreaktioner	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'COO^{-}}}\højrepil {\mathsf {R'COOR+X^{-}}}$ ${\mathsf {R_{2}CN_{2}+R'COOH}}\højrepil {\mathsf {R'COOCHR_{2}+N_{2}}}$
Acyleringsreaktioner	${\mathsf {RCOOH+RCOOH}}\højrepil {\mathsf {(RCO)_{2}O+H_{2}O))$ ${\mathsf {RCOX+R'COO^{-}}}\højrepil {\mathsf {RCOOCOR'+X^{-}}}$
Nukleofiler: H 2 S, SH - , SR -
	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}S}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!SH+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'S^{-}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!S\!\!-\!\!R '+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'S^{-}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!COSR'+X^{-}}}$
Nukleofiler : NH3 , RNH2 , R2NH
Alkylering af aminer	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+NH_{3}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!NH_{2}+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'NH_{2}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!NHR'+HX}}$
Acylering af aminer	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'R''NH}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!NR'R''+HX}}$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+NH_{3))}\højrepil {\mathsf {RCONH_{2}+RCOOH))$ ${\mathsf {RCOOR'+NH_{3}}}\højrepil {\mathsf {RCONH_{2}+R'OH}}$
Nukleofiler: halogener og halogenderivater
Halogen udvekslingsreaktion	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+X'^{-}}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!X'+X^{-}}}$
At opnå alkylhalogenider fra alkoholer	${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+HX}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}O))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+PCl_{5))}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+POCl_{3}+HCl))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+SOCl_{2))}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+SO_{2}+HCl))$
Fremstilling af alkylhalogenider ud fra ethere og estere	${\mathsf {ROR'+HI}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'OH}}$ ${\mathsf {R'COOR+LiI}}\højrepil {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'COOLi}}$
Fremstilling af acylhalogenider	${\mathsf {RCOOH+SOCl_{2))}\højrepil {\mathsf {RCOCl+SO_{2}+HCl))$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+HF}}\højrepil {\mathsf {RCOF+RCOOH}}$
Andre nukleofiler
Reaktioner med metaller og organometalliske forbindelser	${\mathsf {RC(COR')_{3}+R''MgX}}\højrepil {\mathsf {RR''C(COR')_{2}+R'OMgX}}$
Reaktioner med en aktiv CH2 - gruppe	${\mathsf {RX+Z\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Z}}\højrepil {\mathsf {Z\!\!-\!\!CHR\ !\!-\!\!Z+HX}}$
Reaktioner, der involverer den acetyleniske gruppe	${\mathsf {RX+R'\!\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C^{-}}}\højrepil {\mathsf {R'\ !\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C\!\!-\!\!R+X^{-}}}$

Aromatiske nukleofile substitutionsreaktioner

For aromatiske systemer er elektrofile substitutionsreaktioner mere karakteristiske . Som regel indgår de kun i nukleofile substitutionsreaktioner i tilfælde af påvirkning af en stærk nukleofil eller under ret barske forhold.

S N Ar-reaktioner (Arene-mekanisme)

Reaktionsmekanismen S N Ar eller aromatisk nukleofil substitutionsreaktion ( engelsk substitution nucleophilic aromatic ) er den vigtigste blandt reaktionerne af nukleofil substitution af aromatiske forbindelser og består af to trin. I det første trin sker tilføjelsen af nukleofilen, i det andet trin sker spaltningen af nukleofugen. Ellers kaldes S N Ar - mekanismen for fastgørelses-spaltningsmekanismen :

Det mellemliggende kompleks dannet under reaktionen, nogle gange ret stabilt, kaldes Meisenheimer (Meisenheimer) komplekset.

Der er undersøgelser, der indikerer den lave forekomst af reaktioner, der involverer Meisenheimer-komplekset, og den overvejende forekomst af substitutionsreaktionen ifølge en et-trins mekanisme. [ti]

Reaktioner S N 1

Reaktioner med S N 1 -mekanismen for aromatiske forbindelser er ekstremt sjældne og er faktisk kun typiske for diazoniumsalte:

Arine mekanisme

Når arylhalogenider, der ikke indeholder substituenter, interagerer med stærke baser (for eksempel: NaNH 2 ), forløber substitutionen ifølge aryne-mekanismen - gennem stadiet med dannelse af dehydrobenzen:

Reaktioner S RN 1

Substitutionsradikal -nukleofile unimolekylære reaktioner - S RN 1 - er ret almindelige blandt aromatiske systemer . Mekanismen for disse reaktioner omfatter et trin, der involverer frie radikaler:

S RN 1 - reaktioner initieres og stimuleres af solvatiserede elektroner, enten fotokemisk eller elektrokemisk. Tilstedeværelsen af en radikal mekanisme kræver ikke tilstedeværelsen af aktiverende grupper eller en stærk base i substratet for at stimulere sådanne reaktioner.

Typiske aromatiske nukleofile substitutionsreaktioner

Typiske reaktioner af arylhalogenider

{\mathsf {ArX+HO^{-}}}\højrepil {\mathsf {ArOH+X^{-}}}

{\mathsf {ArX+RO^{-}}}\højrepil {\mathsf {ArOR+X^{-}}}

{\mathsf {ArBr+HNR_{2}}}\højrepil {\mathsf {ArNR_{2}+HBr}}

Reaktioner, der involverer diazoniumsalte

{\mathsf {ArN_{2}^{+}+Nu^{-}}}\højrepil {\mathsf {ArNu+N_{2}}}

Noter

↑ 1 2 M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , 6. udgave, Wiley-Interscience, 2007 , ISBN 978-0-471-72091-1
↑ 1 2 Kerry F, Sandberg R. Videregående kursus i organisk kemi: Pr. fra engelsk, i 2 bind. - M.: Kemi, 1981.
↑ 1 2 3 4 5. marts J. Organisk kemi, overs. fra engelsk, bind 2, - M .: Mir, 1988
↑ Paul Walden - biografi (utilgængeligt link) . En kort oversigt over kemiens historie . Institut for Fysisk Kemi, Russian State University. Hentet 22. juli 2009. Arkiveret fra originalen 6. marts 2012. (ubestemt)
↑ Butin K.P. Organiske reaktioners mekanismer: præstationer og udsigter (pdf). Journal of the Russian Chemical Society. D. I. Mendeleev, nr. 2, 2001 . Kemisk informationsnetværk ChemNet. Hentet 20. juli 2009. Arkiveret fra originalen 3. april 2012. (ubestemt)
↑ Nenaidenko V. G. Alifatisk nukleofil substitution. Foredrag nr. 18 (pdf). Illustrerende materiale til forelæsningsforløbet "Organisk kemi" . Chemical Information Network ChemNet (2003). Hentet 20. juli 2009. Arkiveret fra originalen 3. april 2012. (ubestemt)
↑ 1 2 Traven V. F. Organic Chemistry, M .: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
↑ 1 2 Kemisk encyklopædi./ Nukleofile reaktioner. // Chefredaktør I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk encyklopædi", 1988. - T. 3.
↑ 1 2 3 Samuilov Ya. D., Cherezova E. N. Organiske forbindelsers reaktivitet. Tutorial (pdf) (utilgængeligt link) . Multimedietidsskrift "Kemi og computermodellering. Butlerovs beskeder. (2003). Hentet 23. juli 2009. Arkiveret fra originalen 3. april 2012. (ubestemt)
↑ [ E. Kwan, Yuwen Zeng, Harrison A. Besser & Eric N. Jacobsen. ] Samordnede nukleofile aromatiske substitutioner . Nature Chemistry vol. 10, side 917-923 (2018) . Institut for Kemi & Kemisk Biologi, Harvard University, Cambridge, MA, USA (16. juli 2018). Hentet 15. oktober 2018. Arkiveret fra originalen 2. oktober 2018.

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online) Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	GND : 4271538-6

Kemiske reaktioner i organisk kemi
Substitutionsreaktioner	Nukleofile substitutionsreaktioner Elektrofile substitutionsreaktioner Radikale substitutionsreaktioner
Tillægsreaktioner	Nukleofile additionsreaktioner Elektrofile additionsreaktioner Radikale additionsreaktioner Cycladditionsreaktioner
Eliminationsreaktioner	Heterolytiske eliminationsreaktioner Pericykliske eliminationsreaktioner Radikale eliminationsreaktioner
omlægningsreaktioner	Nukleofile omlejringer Elektrofile omlejringer Radikale omlægninger
Oxidations- og reduktionsreaktioner	Oxidationsreaktioner Restitutionsreaktioner
Andet	Nominelle reaktioner i organisk kemi