Strålende grøn

Strålende grøn
Viride Nitens [1]
Kemisk forbindelse
IUPAC Bis-(p-diethylamino)triphenylanhydrocarbinoloxalat
Brutto formel C27H34N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar masse 475,6 g/mol [2]
CAS 633-03-4
PubChem 12449
Forbindelse
Klassifikation
Pharmacol. Gruppe Antiseptika og desinfektionsmidler [2]
ATX D08AX
ICD-10 H 00,0 , H 01,0 , L 08,0 , L 73,9 , T 14,0 , T 14,1 [2]
Doseringsformer
opløsning til ekstern brug (alkohol) 1%, 2%
Andre navne
Brilliant grøn opløsning, Brilliant green, Zelenka, Brilliant green, Brilliant green solution, Brilliant green, GPC, Brilliantgrün
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Brilliant grøn ( tetraethyl-4,4-diaminotriphenylmethan oxalat ) er et syntetisk anilinfarvestof fra triphenylmethan-serien. Tekniske navne og synonymer [3] [4] [5]  - grundlæggende grøn 1; nr. 42040; grundlæggende lysegrøn ; malakitgrøn , smaragdgrøn, kinesisk grøn, ethylengrøn. Antiseptisk [1] ; bruges i form af vandige eller alkoholiske opløsninger til at smøre huden med dens sygdomme og skader.

Må ikke forveksles med et stof, der ligner struktur - malakitgrøn (tetramethyl -4,4-diaminotriphenylmethan) .

Historie og etymologi

Strålende grøn blev først opnået i 1879 i Tyskland . De antiseptiske egenskaber af dette stof blev først opdaget i det næste århundrede, da det ved farvning af præparater til mikroskopi blev fundet, at et af farvestofferne, nemlig strålende grønt, ødelægger mikrober .

I midten af ​​det 20. århundrede blev strålende grønt, holdbart og billigt at fremstille udbredt i Sovjetunionen [6] [7] .

Navnet på dette farvestof kom på russisk fra det franske sprog. I tør form er strålende grøn en gylden-grøn klumper, ifølge lat.  viridis nitens , - bogstaveligt talt "grønt skinnende". På fransk blev ordet fr brugt.  brillant  - "strålende", som blev oversat til russisk bogstaveligt som "strålende" [8] [9] .

Bortset fra Rusland og flere lande i det post-sovjetiske rum, bruges brilliant grønt ikke andre steder i medicin, selvom det for eksempel i Europa er inkluderet på listen [10] over godkendte medicinske præparater. Vi kan nævne følgende årsager til dette: For det første vides det stadig ikke med sikkerhed, om brilliant grønt har kræftfremkaldende egenskaber; og for det andet er den æstetiske side også vigtig ved brug af et lægemiddel, hvorfor ændringer i patientens udseende ved brug af lægemidlet tages i betragtning [9] .

I det postsovjetiske rum er en opløsning af brilliant grøn almindeligt kendt under det daglige navn "brilliant green" [11] [12] .

I det sovjetiske og russiske kriminelle miljø er der et udtryk "at smøre panden med grønt", hvilket oprindeligt betød henrettelse (dødsstraf), og senere - simpelthen mord (ved hjælp af skydevåben). Dette udtryk opstod under de stalinistiske undertrykkelser , hvor fangens nummer var skrevet med grønt på låret af de henrettede eller afdøde fanger. Derfor var der i starten et udtryk: "spred benet med grønt", og man begyndte at tale om "pande" senere, selvom panden ikke havde noget at gøre med at skrive tallet med grønt [13] .

Egenskaber

I Rusland er kvaliteten af ​​det strålende grønne farvestof reguleret af TU 6-09-4278-88 [14] .

Fysisk

Grønlige gyldne klumper eller gyldengrønt pulver [1] [5] [15] [16] [17] . Det er svært at opløse i vand (1:50) og ethanol , opløseligt i chloroform [1] [2] [15] [16] [17] . Opløsninger i vand og ethanol har en intens grøn farve [1] [16] og nedbrydes under direkte sollys [1] [5] .

Farven på denne forbindelse skyldes tilstedeværelsen af ​​to kromoforer: elektrondonerende (aminogruppe med to substituenter) og elektrontiltrækkende (fireladet nitrogen i den tertiære aminogruppe). Kromoforerne er forbundet via et konjugeret system af π-bindinger  - gennem to benzenringe og en dobbeltbinding mellem dem [18] . Maksimal lysabsorptionskurve ved 625±0,5 nm [5] .

Kemisk

Når det tilsættes til en 0,2 % opløsning af strålende grøn koncentreret saltsyre, fremkommer en orange farve, og når en opløsning af NaOH tilsættes, udfældes et lysegrønt bundfald af basen (disse reaktioner bruges til at fastslå identitet) [15] [16 ] .

Inkompatibel med desinfektionsmidler, der indeholder aktivt jod , klor , alkali (inklusive ammoniakopløsning ) [18] [19] .

Henter

Strålende grøn opnås kun syntetisk. Syntesen reduceres til den katalytiske kondensation af diethylanilin med benzaldehyd ; den resulterende 4,4'-bis-diethylaminotriphenylmethan oxideres på en katalysator - oftest bly (IV) oxid , mangan (VII) eller chrom (VI) oxid . Den således opnåede carbinolbase dehydreres ved opvarmning og danner ved neutralisering med oxalsyre strålende grøn [16] [20] [18] .

Frigivelsesform: pulver [1] . Det fremstilles i form af salte af bis-(para-diethylamino)-triphenylanhydrocarbinol med forskellige anioner:

Ansøgning

I medicin

På det tidligere USSRs territorium bruges en opløsning af strålende grønt som et antiseptisk lægemiddel [15] [16] (i USA og EU er det tilladt som et antiseptisk middel [10] , men bruges praktisk talt ikke), samt til desinfektion af medicinske instrumenter [1] [17] . Som et lægemiddel bruges det i form af en 0,05% til 2% vandig eller alkoholisk opløsning [1] [20] (i 60% ethanol , sjældnere isopropanol ), en opløsning i isopropanol eller ethanol er også indeholdt i fremstillet kapillær. blyanter (i henhold til princippet om en tuschpen ) [18] [26] .

Det er indiceret til brug til desinfektion af friske postoperative og posttraumatiske ar , navlestreng hos nyfødte, afskrabninger, snitsår, andre krænkelser af hudens integritet, til behandling af purulente-inflammatoriske processer i huden - hordeolum ("byg" "), meibomitis , blepharitis , pyodermi , furunkulose , carbunculosis , lokal stafylokokkinfektion [17] . Påført eksternt påføres lægemidlet på den beskadigede overflade og fanger det omgivende sunde væv [1] [27] .

Allerede i 1917 fandt man ud af, at brilliant grønt er et af de mest højaktive og hurtigvirkende antiseptika (aktivt mod gram-positive bakterier ) [1] [17] [27] [28] , har også en svampedræbende effekt mod nogle patogene svampe [1] [20] . Mindre effektiv mod gramnegative mikroorganismer og ineffektiv mod syrefaste bakterier og bakteriesporer [20] . I vandmiljøet har det en skadelig virkning på kulturen af ​​Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus) [1] ved en koncentration på 1: 10.000.000 , dens phenolkoefficient er 40.000 . Høj følsomhed over for strålende grønt fund diphtheria bacillus (Corynebacterium diphtheriae) [19] . I nærvær af organiske stoffer falder den antimikrobielle aktivitet: ved vurdering af aktiviteten af ​​dette farvestof i et medium indeholdende 10% blodserum, er phenolkoefficienten 120 (0,3% af værdien i vandmiljøet) [1] [19] [ 18] .

Anvendes også i veterinærmedicin [29] [30] .

Præparater indeholdende strålende grønt

Strålende grøn er en del af de antiseptiske præparater:

  • Novikov væske ( lat.  Liquor Novicovi ): tannin 1 del, brilliant grøn 0,2 dele, ethanol 96% 0,2 dele, ricinusolie 0,5 dele og collodion 20 dele (bruges til at behandle skrammer og revner) [31] .
  • Majsvæske ( lat.  Liquor ad clavos ): salicylsyre 1 del, ethanol 96% 1 del, collodion 8 dele og brillant grøn 0,01 del [32] .
  • i en række bakteriedræbende klæbeplastre bruges det som antiseptisk imprægnering [33] .

I medicinsk mikrobiologi

I bakteriologiske , histologiske og botaniske undersøgelser bruges det til at farve cellemedier [1] [5] . Det bruges også som et tilsætningsstof til fremstilling af strålende grønt agarmedium til subkultur og identifikation af Salmonella [5] [34] [35] .

I industrien

Strålende grøn blev brugt som farvestof til bomuld, silke, uld og læder [4] [3] [36] , papir, træ (farvestoffer er ikke modstandsdygtige over for lette og våde behandlinger), brugt til fremstilling af fanal (basis) lakker .

I landbruget

I landbruget har det begrænset anvendelse som et selektivt herbicid . Inkluderet i lægemidlet "Zar-2", bruges til at begrænse væksten af ​​jordbær- og jordbærranker (sammensætning: klorcholinchlorid - 40%; eddikesyre - 6,0%, strålende grøn - 0,1%, drikkevand - op til 100,0% ) [ 37] .

I kemi

I analytisk kemi bruges brilliant grønt i form af sulfat til den fotometriske bestemmelse af B [38] , V [39] , Sb [40] , Re , Au , Ta , Tl , Hg , Zn , som er en del af nogle anioner [41] til de spektrofotometriske definitioner af jod [5] . I toksikologisk kemi og retsmedicinsk toksikologi bruges det som et kvalitativt reagens til thalliumsalte . Bruges også som pH-indikator til mikroskopi; med en overgang fra grøn ved pH 0,1 til gul ved pH 2,6 (neutralisering af den elektrontiltrækkende kromofor i et alkalisk medium fører til en farveovergang mod længere bølgelængder; ved pH 7 er farven igen grøn på grund af anionens påvirkning ) [5] [42 ] [18] .

Diverse

Siden 2010'erne er Zelenka i Rusland, Ukraine og Hviderusland blevet brugt til hooligan- angreb [43] [44] . Især bloggerne Ilya Varlamov og Dmitry Puchkov , den russiske politiker Mikhail Kasyanov , medlemmer af Pussy Riot -punkgruppen Nadezhda Tolokonnikova og Maria Alyokhina , forfatteren Lyudmila Ulitskaya , Novaya Gazeta - journalisten Olena Kostyuchenko , den tidligere premierminister i Ukraine , Yatsenseytoruk , general Yatsenseytoruk. Ukraine Yuriy Lutsenko og andre [43] . Et lignende angreb på den russiske politiker Alexei Navalnyj i april 2017 resulterede i en kemisk forbrænding på højre øje med beskadigelse af pupillen og hornhinden [45] [46] [47] .

Toksisk effekt

I de anbefalede koncentrationer til medicinsk brug virker det ikke irriterende [1] [17] . Under produktionsforhold forårsager det inflammatoriske hudsygdomme hos arbejdere [4] . Ved medicinsk brug er allergiske reaktioner ( kløe , nældefeber ) mulige. Når det kommer i kontakt med øjets slimhinde, opstår der svie, tåredannelse, og en forbrænding er mulig [20] [48] . Indtagelse forårsager diarré og mavesmerter [20] [48] .

Den absolut dødelige dosis for hvide rotter er 0,05 g/kg [4] .

Se også

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Padeyskaya E. I. Strålende grøn  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 bind  / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - M .  : Soviet Encyclopedia , 1976. - T. 3: Beklemishev - Validol. - S. 1125 - 1126. - 584 s. : syg.
  2. ↑ 1 2 3 4 Strålende grøn . Encyclopedia of Medicines and Pharmaceutical Products . Radar patent. — Instruktion, anvendelse og formel.
  3. ↑ 1 2 Grønne farver // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
  4. ↑ 1 2 3 4 "Skadelige stoffer i industrien", bind II., 1976 , s. 515-516.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Freshtat D. M. Reagenser og præparater til mikroskopi. Vejviser. — M.: Kemi, 1980, s. 67
  6. ↑ M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month , 50(6), 2004 , 270-279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  7. ↑ Maria Balabanova, Liudmila Popova, Rositsa Tchipeva. Farvestoffer i dermatologi  (engelsk)  // Klinikker i dermatologi. - 2003. - Bd. 21 , udg. 1 . — S. 2–6 . - doi : 10.1016/S0738-081X(02)00330-9 .
  8. ↑ Stepanov B.I. Introduktion til organiske farvestoffers kemi og teknologi Arkivkopi dateret 14. august 2019 på Wayback Machine , Proc. for universiteter. 3. udg., revideret. og yderligere - M .: Kemi, 1984. - S. 173-174.
  9. ↑ 1 2 Bateneva T. "Zelyonka: en simpel mand med en hemmelighed" (21. maj 2005). Arkiveret fra originalen den 10. marts 2016.
  10. ↑ 1 2 "Strålende grøn" på listen over aktuelle antiseptika. - S. 92. . Arkiveret fra originalen den 4. marts 2016.  (Engelsk)
  11. ↑ Ivanova E. E. Strålende grøn arkivkopi dateret 25. marts 2022 på Wayback Machine // Journal "Young Scientist", 2017. - Nr. 1 (10). - S. 80-82.
  12. ↑ Ozhegov S. I. , Shvedova N. Yu. Zelenka // Forklarende ordbog over det russiske sprog .
  13. ↑ Alexander Sidorov (Fima Zhiganets) . "Pearls of Tramp Speech" Arkiveret 5. august 2016 på Wayback Machine .
  14. ↑ Standardlager. Specifikationer (TS) Arkiveret 4. september 2014 på Wayback Machine .
  15. ↑ 1 2 3 4 USSR State Pharmacopoeia, 1968 .
  16. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants I. L. Brief chemical encyclopedia v. 1, Moscow: Soviet encyclopedia, 1967, s. 464.
  17. ↑ 1 2 3 4 5 6 Joseph K. Narat . Brilliant Green: "A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic" Arkiveret 20. september 2018 på Wayback Machine Annals of Surgery 1931 December; 94(6): 1007-1012. (Engelsk)
  18. ↑ 1 2 3 4 5 6 Kemi og kemisk teknologi i livet. Brilliant Green Arkiveret 10. august 2016 på Wayback Machine
  19. ↑ 1 2 3 Beskrivelse af stoffet Brilliant green (Viride nitens): instruktioner, brug, kontraindikationer og formel. . Arkiveret fra originalen den 7. marts 2016.
  20. ↑ 1 2 3 4 5 6 Brilliant Green Arkiveret 14. november 2016 i Wayback Machine PubChem- databasen
  21. ↑ Basic Green 1(633-03-4) Arkiveret 7. august 2016 på Wayback Machine 
  22. ↑ Brilliant Green indikator Arkiveret 16. august 2016 på Wayback Machine 
  23. ↑ CAS-nr. 630-98-8 strålende grøn Arkiveret 15. august 2016 på Wayback Machine 
  24. ↑ Strålende grøn (løsning til ekstern brug) - officielle instruktioner til lægemidler fra forskellige producenter af et registreret lægemiddel // Elektroniske billeder af dokumenter i PDF-filformat (når knappen "Vis instruktioner" er aktiveret i hver producents registreringsdata) på den officielle hjemmeside for statens register over lægemidler."
  25. ↑ Strålende grøn (Viride nitens) Arkivkopi dateret 16. januar 2021 på Wayback Machine // Beskrivelse af lægemidlet i onlineversionen af ​​VIDAL SLS.
  26. ↑ Zelenka og jod: hvad er bedre at bruge - standardløsninger eller "blyanter"? . Arkiveret fra originalen den 29. april 2016.
  27. ↑ 1 2 Strålende grøn . Arkiveret fra originalen den 7. marts 2016.
  28. ↑ "Martindale: The extra pharmacopeia, 28. udg. Redigeret af James E. F. Reynolds og Anne B. Prasad. The Pharmaceopeial Press, 1 Lamberth High Street, London, SE1 7JN. Distribueret i USA af Rittenhouse Book Distributors, Inc., King of Prussia, PA 19406. 1982” . Journal of Pharmaceutical Sciences . 73 (6): 862. Juni 1984. doi : 10.1002/ jps.2600730653 . ISSN 0022-3549 . 
  29. ↑ Knunyants I. L. Kort kemisk encyklopædi. Bind 3. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - ISBN 5-85270-039-8 . - S. 421.
  30. ↑ Veterinærlægemidler (utilgængeligt link) . Hentet 22. juni 2016. Arkiveret fra originalen 6. august 2016. 
  31. ↑ Copyright af MedicInform.Net, redaktøren - Dmitry Zaikin. Liquid Novikov (Liquor Novicovi) - brugsanvisning, beskrivelse, anmeldelser, indikationer og kontraindikationer . MedicInform.Net - medicin og sundhed. Hentet 21. juni 2016. Arkiveret fra originalen 7. august 2016.
  32. ↑ Majsvæske (utilgængeligt link) . Hentet 30. august 2014. Arkiveret fra originalen 22. juli 2014. 
  33. ↑ Baktericidt plaster - Instruktioner . best-doctors.ru Hentet 21. juni 2016. Arkiveret fra originalen 16. august 2016.
  34. ↑ Strålende grøn agar - Sinteks LLC . www.npfsyntex.ru. Hentet 21. juni 2016. Arkiveret fra originalen 26. august 2016.
  35. ↑ Strålende grøn differentialagar . Dato for adgang: 21. december 2014. Arkiveret fra originalen 21. december 2014.
  36. ↑ Venkataraman K. "Chemistry of synthetic dyes", Leningrad, 1975, bind 4, s. 115
  37. ↑ Sortiment af pesticider . www.znaytovar.ru Hentet 21. juni 2016. Arkiveret fra originalen 14. juni 2013.
  38. ↑ Marchenko Z. Fotometrisk bestemmelse af grundstoffer.  - M . : Mir, 1971. - S. 122.
  39. ↑ Metode til bestemmelse af vanadium (y) - SU 1714501 . patentdb.su. Hentet 21. juni 2016. Arkiveret fra originalen 12. juli 2015.
  40. ↑ Retningslinjer for fotometrisk måling af antimontrifluorid- og trichloridkoncentrationer i luften i arbejdsområdet, MU (Guidelines) dateret 22. april 1983 nr. 2766-83 . docs.cntd.ru. Dato for adgang: 21. juni 2016. Arkiveret fra originalen 4. marts 2016.
  41. ↑ Lurie Yu Yu Handbook of Analytical Chemistry. - M . : "Kemi", 1979.
  42. ↑ Nikolsky B.P., Grigorov O.N., Pozin M.E. og andre . Håndbog af en kemiker. Bind 4. - M . : Goshimizdat, 1963. - S. 353.
  43. ↑ 1 2 "Grønt våben". Hvem og hvorfor skyller kendte mennesker med grøn maling? Arkiveret 4. maj 2017 på Wayback Machine . // Rep.Ru, 27.04.2017.
  44. ↑ I Gomel blev 11 teenagere dømt for at hælde grøn maling på mænd (utilgængeligt link) . Hentet 4. juli 2018. Arkiveret fra originalen 4. juli 2018. 
  45. ↑ Navalnyj fik en kemisk forbrænding i øjet som følge af et angreb med grøn maling Arkiveret 10. juli 2020 på Wayback Machine // Interfax , 27/04/2017
  46. ↑ Navalnyj blev indlagt efter et angreb med grøn maling i Moskva Arkivkopi dateret 28. april 2017 på Wayback Machine // Interfax , 27/04/2017
  47. ↑ Navalnyj blev diagnosticeret med en kemisk forbrænding af øjet efter angrebet , RBC . Arkiveret fra originalen den 28. april 2017. Hentet 27. april 2017.
  48. ↑ 1 2 Strålende grøn Toxnet Toxicology Database US National Library of Medicine .

Litteratur

  • Lazarev NV Skadelige stoffer i industrien, bind II. - L. : "Kemi", 1976.
  • Knunyants I. L. Kort kemisk encyklopædi. Bind 1. - M . : Soviet Encyclopedia, 1961. - S. 464.
  • Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. Farvestoffer i dermatologi  (engelsk)  // Disease-a-Month. - 2004. - Bd. 50, nej. 6 . - S. 270-279. - doi : 10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  • Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa NF Activity Of Gentian Violet And Brilliant Green Against Some Microorganisms Associated With Skin Infections // International Journal of Dermatology. - 1992. - Bd. 31, nr. 3 . - S. 210-213. - doi : 10.1111/j.1365-4362.1992.tb03939.x .
  • USSR's statsfarmakopé. — X udgave. - 1968. - S. 736-737.

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier