Diethylanilin | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
N,N-diethylanilin |
Chem. formel | C10H15N _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Stat | væske |
Molar masse | 149,23 g/ mol |
Massefylde | 0,93 g/cm³ |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | -38°C |
• kogning | 216°C |
• tænding | 83°C |
• spontan antændelse | 330°C |
Damptryk | 2⋅10 -4 atm |
Kemiske egenskaber | |
Opløselighed | |
• i vand | 0,013 g/100 ml |
Optiske egenskaber | |
Brydningsindeks | 1.541 |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 91-66-7 |
PubChem | 7061 |
Reg. EINECS nummer | 202-088-8 |
SMIL | N(c1cccc1)(CC)CC |
InChI | InChI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N |
ChemSpider | 6794 |
Sikkerhed | |
Begræns koncentrationen | 20 mg/m³ |
LD 50 | 606 mg/kg |
Toksicitet | moderat |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Diethylanilin (N,N-diethylanilin) er en organisk forbindelse, der tilhører klassen af tertiære aminer , med formlen C 10 H 15 N. Det er et ammoniakderivat , hvor hydrogenatomer er erstattet af phenyl og to ethylradikaler. Moderat giftig. Tilhører IV -fareklassen .
En farveløs eller gullig tyktflydende væske med en lugt, der minder om anilin . Lad os dårligt opløse i vand (0,13 g/l), det er godt i ethylalkohol , ether , chloroform og acetone .
Diethylanilin er en svag base ( K b = 2,2×10 -10 ), danner salte med stærke syrer. Går let ind i reaktioner med elektrofil substitution på den aromatiske kerne, for eksempel nitrosater i para-positionen [1] .
Reaktionen af nukleofil substitution ved et mættet carbonatom, nemlig interaktionen af anilin med ethyleringsmidler, såsom ethylbromid [2]
En anden måde at opnå diethylanilin på er reaktionen mellem anilin og diethylsulfat . En anden måde er at opvarme anilin med et overskud af ethylalkohol i nærvær af jod i en autoklave ved 220-230 °C. [3]
Det bruges til fremstilling af polyesterharpikser og i organisk syntese. Det bruges som råmateriale til fremstilling af farvestoffer, medicin (inklusive grønt ) og andre organiske stoffer samt en reaktionskatalysator . Ved organisk syntese anvendes diethylanilin - boran -komplekset (DEANB) som reduktionsmiddel.
Forårsager let irritation ved kontakt med hud og øjne. Diethylanilin kan være genotoksisk, fordi det har vist sig at øge hastigheden af søsterkromatidudveksling . [4] Kroniske effekter undersøgt hos rotter er erytrocytskader og hæmatopoiesisuppression (Blutbildung). Analogt med anilin kan det trænge ind i kroppen gennem huden såvel som ved indånding af dampe. LD 50 - 606 mg/kg (rotter, oral).