Diethylanilin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 10. juni 2017; verifikation kræver 1 redigering .
Diethylanilin
Generel
Systematisk
navn
N,N-diethylanilin
Chem. formel C10H15N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 149,23 g/ mol
Massefylde 0,93 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -38°C
 •  kogning 216°C
 •  tænding 83°C
 •  spontan antændelse 330°C
Damptryk 2⋅10 -4  atm
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 0,013 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.541
Klassifikation
Reg. CAS nummer 91-66-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 202-088-8
SMIL   N(c1cccc1)(CC)CC
InChI   InChI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 20 mg/m³
LD 50 606 mg/kg
Toksicitet moderat
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diethylanilin (N,N-diethylanilin) ​​er en organisk forbindelse, der tilhører klassen af ​​tertiære aminer , med formlen C 10 H 15 N. Det er et ammoniakderivat , hvor hydrogenatomer er erstattet af phenyl og to ethylradikaler. Moderat giftig. Tilhører IV -fareklassen .

Fysiske egenskaber

En farveløs eller gullig tyktflydende væske med en lugt, der minder om anilin . Lad os dårligt opløse i vand (0,13 g/l), det er godt i ethylalkohol , ether , chloroform og acetone .

Kemiske egenskaber

Diethylanilin er en svag base ( K b = 2,2×10 -10 ), danner salte med stærke syrer. Går let ind i reaktioner med elektrofil substitution på den aromatiske kerne, for eksempel nitrosater i para-positionen [1] .

Syntesemetoder

Reaktionen af ​​nukleofil substitution ved et mættet carbonatom, nemlig interaktionen af ​​anilin med ethyleringsmidler, såsom ethylbromid [2]

En anden måde at opnå diethylanilin på er reaktionen mellem anilin og diethylsulfat . En anden måde er at opvarme anilin med et overskud af ethylalkohol i nærvær af jod i en autoklave ved 220-230 °C. [3]

Ansøgning

Det bruges til fremstilling af polyesterharpikser og i organisk syntese. Det bruges som råmateriale til fremstilling af farvestoffer, medicin (inklusive grønt ) og andre organiske stoffer samt en reaktionskatalysator . Ved organisk syntese anvendes diethylanilin - boran -komplekset (DEANB) som reduktionsmiddel.

Sikkerhedsforanstaltninger

Forårsager let irritation ved kontakt med hud og øjne. Diethylanilin kan være genotoksisk, fordi det har vist sig at øge hastigheden af ​​søsterkromatidudveksling . [4] Kroniske effekter undersøgt hos rotter er erytrocytskader og hæmatopoiesisuppression (Blutbildung). Analogt med anilin kan det trænge ind i kroppen gennem huden såvel som ved indånding af dampe. LD 50 - 606 mg/kg (rotter, oral).

Noter

  1. Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Workshop om organisk syntese. - L .: ILU, 1976 s. 92-93.
  2. S. S. Gitis, A. I. Glaz, A. V. Ivanov. Workshop om organisk kemi. organisk syntese. Moskva, Higher School, 1991, s. 154.
  3. Weigand K., Eksperimentelle metoder i organisk kemi. Del 2. Syntesemetoder., Moskva, Foreign Literature, 1952, s. 254
  4. Li, Q; Minami, M (1997). "Søsterkromatidudvekslinger af humane perifere blodlymfocytter induceret af N,N-diethylanilin in vitro". Mutationsforskning 395(2–3): 151–7.