Beta-lactamer

Beta-lactamer ( β -lactamer , azetidin-2-oner) er lactamer , der indeholder en heterocyklisk ring med tre carbonatomer og et nitrogenatom [1] .

Betydning

β- lactamringen er en del af strukturen af ​​flere familier af antibiotika , især penicilliner , cephalosporiner , carbapenemer og monobactamer . Disse antibiotika hæmmer cellevægssynteseprocesser i bakterier , især gram-positive . Bakterier syntetiserer specielle enzymer , beta-lactamaser , rettet mod at ødelægge sådanne antibiotika ved at bryde beta-lactamringen.

Historie

For første gang blev β -lactamer syntetiseret ved Hermann Staudinger [2+2]-cycloaddition af Schiff-basen af ​​anilin og benzaldehyd med diphenylketen [2] [3] :

Nomenklatur

"beta" i navnet betyder, at der under hydrolysen af ​​sådanne lactamer, når lactamringen brydes langs den mest ustabile binding, det vil sige mellem aminogruppen >NH og carbonylen >C=O, dannes beta- aminosyrer , hvor aminogruppen er på den anden ( β ) fra carboxylgruppen på carbonkæden (i modsætning til de fleste proteinogene aminosyrer, som er alfa-aminosyrer og bærer en aminogruppe på det første carbonatom i kæden).

Se også

• Beta-lactamaser

Noter

1. ↑ Gilchrist TL Heterocyklisk kemi. ISBN 0-582-01421-2
2. ↑ Tidwell TT Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β -Lactam Synthesis // Angewandte Chemie  (  Int. Ed.). - 2008. - Bd. 47 . - S. 1016-1020 . - doi : 10.1002/anie.200702965 . .
3. ↑ Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen  (tysk)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1907. - Bd. 356 . - S. 51-123 . - doi : 10.1002/jlac.19073560106 . .