Astaxanthin
Astaxanthin |
---|
|
Systematisk navn |
(6 S )-6-hydroxy-3-[(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )- 18 -[( 4S )-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16- tetramethyloctadeca- 1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohexa-2-enon |
Chem. formel |
C40H52O4 _ _ _ _ _ |
Molar masse |
596,84 g/ mol |
Reg. CAS nummer |
472-61-7 |
PubChem |
5281224 |
Reg. EINECS nummer |
207-451-4 |
SMIL |
O=C2/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/ C1=C(/C(=O)C(O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)CC2O)C
|
InChI |
InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33.7)8)15- 11- 12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34.9)10/h11- 24.35-36.41- 42H,25-26H2.1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+, 30-20+/t35-,36-/m0/s1MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
|
Codex Alimentarius |
E161j |
CHEBI |
40968 |
ChemSpider |
4444636 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Astaxanthin ( lat. Astaxanthin ) er et carotenoid , der sammenlignet med beta-caroten har to yderligere iltatomer på hver af de seksleddede ringe, der tilhører xanthophyllgruppen . Tilstedeværelsen af kromoforgrupper (konjugerede dobbeltbindinger og quinoidgrupper i ringene) giver astaxanthin en rig rød farve. Registreret som fødevaretilsætning E161j .
At være i naturen
Astaxanthin blev først isoleret fra hummere i 1938 [1] . Astaxanthin er til stede i de fleste rødfarvede vandorganismer og er blevet fundet i væv fra forskellige fisk, rejer, fugle og planter. Den røde farve af laksekød skyldes tilstedeværelsen af astaxanthin i det. Indholdet varierer både mellem arter og mellem individer, da det er meget afhængigt af kost og levevilkår. Astaxanthin og andre kemisk beslægtede asta-carotenoider er også fundet i en række lavarter i den arktiske zone [2] .
Den karakteristiske farve af flamingofjer , såvel som vagtelnethinder , skyldes tilstedeværelsen af astaxanthin [3] .
Fænomenet kendt som rød sne tilskrives også væksten af alger indeholdende astaxanthin [4] .
Den menneskelige krop kan ikke producere astaxanthin [5] [6] .
Kilder til astaxanthin
De vigtigste naturlige kilder til astaxanthin er som følger:
Alger Haematococcus pluvialis er den vigtigste kilde til astaxanthin til industriel produktion. Under normale forhold har den en grøn farve, men med et fald i mængden af føde går den i dvaletilstand, og begynder at producere astaxanthin for at beskytte mod ultraviolet stråling og oxidation [13] .
Biosyntese
Skema for astaxanthin biosyntese
Under astaxanthinbiosyntese kombineres tre molekyler af isopentenylpyrophosphat (IPP) og et molekyle dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) af IPP- isomerase og omdannes til geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) af GGPP-syntase. De to GGPP-molekyler er derefter forbundet med phytoinsyntase for at danne en phytoen . Derefter, under påvirkning af phytoene desaturase , dannes fire dobbeltbindinger i phytoen-molekylet for at danne lycopen . Efter desaturation danner lycopenecyclase først γ-caroten ved at omdanne en af de acykliske ender af lycopen til en β-ring og derefter omdanne den anden ende til β- carotenformen . Hydrolaser (blå pile) er ansvarlige for at inkorporere to 3-hydroxygrupper, og ketolaser (grønne pile) for at tilføje to 4-ketogrupper, indtil det endelige molekyle, astaxanthin, er opnået [14] .
Syntetisk astaxanthin har en anden molekylær profil end naturlig astaxanthin - i naturen kan astaxanthin være til stede ikke kun i fri form, men også i form af mono- og diestere (f.eks. i antarktisk krill er op til 65 % af astaxanthin indeholdt i formen af diether, i alger - op til 70% i form af monoester, og i rød gær - 100% i fri form), mens den kliniske betydning af dette faktum ikke er klar [7] [15] .
Kemisk syntese af astaxanthin
I industriel produktion anvendes en effektiv syntese fra isophoron ( cis -3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol) og symmetrisk C 10 -dialdehyd i kombination med Wittig-reaktionen i methanol , ethanol eller deres blanding med et udbytte på op til 88 % [16] .
Ansøgning
Produktionsvolumen af astaxanthin beløb sig i 2018 til cirka 600 millioner amerikanske dollars [17] . De vigtigste faktorer, der bidrog til væksten i astaxanthinforbruget, var udvidelsen af dyrefoderindustrien, den voksende efterspørgsel efter naturligt akvafoder, væksten på markedet for kosttilskud og kosmetik [17] .
Hos fisk har astaxanthin en positiv effekt på at forbedre reproduktion, afkomskvalitet, vækst, overlevelse og koncentrationen af vitamin A i væv, forbedrer immunstatus [7] .
Brugen af astaxanthin som tilsætningsstof til fiskefoder fremmer dets ophobning i væv, hvilket giver den ønskede farve [7] .
Brugen af astaxanthin i fiskefoder er godkendt af FDA [18] .
Astaxanthin finder anvendelse i opdræt af svin og kvæg , såvel som i fjerkræfarme , og kan signifikant øge overlevelsesraten for unge dyr [19] .
Virkninger på den menneskelige krop
Astaxanthin påvirker de biokemiske processer, der forekommer i næsten alle menneskelige organer og væv.
Antioxidant og antiinflammatorisk aktivitet
|
Aktiviteten af astaxanthin som en antioxidant er næsten 10 gange højere end aktiviteten af zeaxanthin , lutein , canthaxanthin og beta-caroten , og 100 gange højere end aktiviteten af alfa-tocopherol . Astaxanthin øger stabiliteten af cellemembraner ved at forhindre indtrængning af stoffer, der fremmer lipidperoxidation gennem lipidlaget [20] , og kan også give yderligere beskyttelse mod skader forårsaget af frie radikaler [21] .
Ved indtagelse af astaxanthin blev der vist en klinisk signifikant antioxidanteffekt, især i grupper, der er modtagelige for oxidativt stress (rygere, fede og overvægtige) [22] , og normalisering af biokemiske parametre for oxidativt stress hos overvægtige personer blev noteret [23] .
|
Påvirkning af immunsystemet
|
Astaxanthin-tilskud øgede det samlede antal T- og B-celler i forhold til placebo , såvel som den cytotoksiske aktivitet af naturlige dræberceller [24] .
|
Indvirkning på lipidprofilen
|
Når testet i relativt raske frivillige, øgede astaxanthin signifikant HDL- niveauer og reducerede triglyceridniveauer [25] .
|
Effekter på blodet og kredsløbet
|
Astaxanthin reducerede signifikant niveauet af hydroperoxider i erytrocytter [26] , forbedret blodreologi , hvilket tyder på en positiv effekt på blodets mikrocirkulation [27] .
|
Effekter på kognitive funktioner
|
Der er tegn på en positiv effekt af astaxanthin i form af sådanne indikatorer som suspension af nedbrydningen af kognitive funktioner forårsaget af aldersrelaterede ændringer hos mennesker med "glemsomhed", en positiv tendens blev noteret i løbet af sygdommen [28] , en forbedring af evnen til at huske hos mus [29] .
|
Effekt på huden
|
I en lille gruppe undersøgelse (30 raske kvinder i 8 uger med 6 mg om dagen i form af et kosttilskud og 2 ml om dagen påført huden; en anden placebo undersøgelse på 36 mænd) viste en positiv effekt på udglatning af rynker, hydrering, hudtone, elasticitet, glathed, hævelser og alderspletter, fugtgivende af tør hud, forsvinden af acne [30] .
Der er bevis for, at astaxanthin kan hjælpe med at forhindre alderspletter [22] [31] .
|
Indvirkning på synet
|
En positiv effekt af astaxanthin på synsstyrken blev bemærket selv hos raske mennesker, samt et fald i øjentræthed [31] , en positiv effekt i senil langsynethed på grund af en forbedring af kontraktiliteten af papillærmusklen.
|
Sikkerhed og toksicitet
Dyreforsøg har vist, at astaxanthin i høje doser ikke udviser nogen bivirkninger, herunder akut toksicitet , teratogenicitet , embryotoksicitet og reproduktionstoksicitet [32] .
Astaxanthin udviser ikke mutagene og klastogene egenskaber [7] .
I den menneskelige krop er astaxanthin ikke i stand til at omdannes til vitamin A , så der er ingen risiko for hypervitaminose A, hvis det indtages i overskud [6] .
Noter
- ↑ JH Chang, Y Chen, D Holland, J Grabowski. Estimering af rumlig fordeling af amerikansk hummer Homarus americanus ved hjælp af habitatvariable // Marine Ecology Progress Series. — 2010-12-16. — Bd. 420 . - S. 145-156 . — ISSN 1616-1599 0171-8630, 1616-1599 . - doi : 10.3354/meps08849 .
- ↑ Ranga Ambati, Siew-Moi Phang, Sarada Ravi, Ravishankar Aswathanarayana. Astaxanthin: Kilder, udvinding, stabilitet, biologiske aktiviteter og dets kommercielle anvendelser - en gennemgang // Marine Drugs. — 2014-01-07. — Bd. 12 , udg. 1 . - S. 128-152 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md12010128 .
- ↑ Prakash Bhosale, Bogdan Serban, Da You Zhao, Paul S. Bernstein. Identifikation og metaboliske transformationer af carotenoider i øjenvæv fra den japanske vagtel Coturnix japonica // Biokemi . - 2007. - Bd. 46 , udg. 31 . - P. 9050-9057 . — ISSN 1520-4995 0006-2960, 1520-4995 . - doi : 10.1021/bi700558f .
- ↑ W.E. Williams, H.L. Gorton, T.C. Vogelmann. Overfladegasudvekslingsprocesser for snealger // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2003-01-21. — Bd. 100 , iss. 2 . — S. 562–566 . - ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.0235560100 .
- ↑ A. Kistler, H. Liechti, L. Pichard, E. Wolz, G. Oesterhelt. Metabolisme og CYP-inducerende egenskaber af astaxanthin i mennesker og primære humane hepatocytter (engelsk) // Archives of Toxicology. - 2001. - 20. november ( bind 75 , udg. 11-12 ). - S. 665-675 . — ISSN 1432-0738 0340-5761, 1432-0738 . - doi : 10.1007/s00204-001-0287-5 .
- ↑ 1 2 Takuji Tanaka, Masahito Shnimizu, Hisataka Moriwaki. Cancer Chemoprevention ved Carotenoider // Molecules. - 2012. - 14. marts ( bd. 17 , udg. 3 ). - P. 3202-3242 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molekyler17033202 .
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Udtalelse fra det videnskabelige panel om tilsætningsstoffer og produkter eller stoffer anvendt i dyrefoder (FEEDAP) om sikkerheden ved brug af farvestoffer i dyrefoder - DEL I. Generelle principper og Astaxanthin // EFSA Journal . - 2005. - Bd. 3 , iss. 12 . — S. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
- ↑ A. Ranga Rao, V. Baskaran, R. Sarada, G. A. Ravishankar. In vivo biotilgængelighed og antioxidantaktivitet af carotenoider fra mikroalgebiomasse — En gentagen dosisundersøgelse // Food Research International. - 2013. - November ( vol. 54 , udg. 1 ). - s. 711-717 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2013.07.067 .
- ↑ Claude Aflalo, Yuval Meshulam, Aliza Zarka, Sammy Boussiba. Om den relative effektivitet af to-vs. ettrinsproduktion af astaxanthin af grønalgen Haematococcus pluvialis (engelsk) // Bioteknologi og bioteknik. - 2007. - Bd. 98 , iss. 1 . - S. 300-305 . — ISSN 1097-0290 0006-3592, 1097-0290 . - doi : 10.1002/bit.21391 .
- ↑ M. Orosa, E. Torres, P. Fidalgo, J. Abalde. Produktion og analyse af sekundære carotenoider i grønalger // Journal of Applied Phycology. - 2000. - Vol. 12 , udg. 3/5 . - S. 553-556 . — ISSN 0921-8971 . - doi : 10.1023/a:1008173807143 .
- ↑ Zhang DH, Lee YK Forbedret akkumulering af sekundære carotenoider i en mutant af den grønne alge, Chlorococcum sp. (engelsk) // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Bd. 9 , iss. 5 . - S. 459-463 . - doi : 10.1023/A:1007902103419 .
- ↑ DH Zhang, YK Ng, SM Phang. Sammensætning og ophobninger af sekundære carotenoider i Chlorococcum sp. (engelsk) // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Bd. 9 , iss. 2 . - S. 147-155 . - doi : 10.1023/A:1007926528388 .
- ↑ Gene A. Spiller, Antonella Dewell. Sikkerhed for en Astaxanthin-rig Haematococcus pluvialis algeekstrakt: et randomiseret klinisk forsøg // Journal of Medicinal Food. - 2003-03. — Bd. 6 , iss. 1 . - S. 51-56 . - ISSN 1557-7600 1096-620X, 1557-7600 . - doi : 10.1089/109662003765184741 .
- ↑ Jose Barredo, Carlos Garcia-Estrada, Katarina Kosalkova, Carlos Barreiro. Biosyntese af Astaxanthin som en hovedcarotenoid i heterobasidiomycetøse gær Xanthophyllomyces dendrorhous // Journal of Fungi. — 2017-07-30. — Bd. 3 , iss. 3 . — S. 44 . — ISSN 2309-608X . - doi : 10.3390/jof3030044 .
- ↑ Udtalelse fra det videnskabelige panel om tilsætningsstoffer og produkter eller stoffer anvendt i dyrefoder (FEEDAP) om sikkerheden ved brug af farvestoffer i dyrefoder - DEL I. Generelle principper og Astaxanthin // EFSA Journal. - 2005-12. — Bd. 3 , iss. 12 . — S. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
- ↑ Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et al. Fremstilling af Astaxanthin. DE 19509955. 9. 18. marts 1995
- ↑ 1 2 Statistik for vækstfremskrivninger for Astaxanthin-markedet 2019-2026 . Global Market Insights, Inc. Hentet 17. februar 2020. Arkiveret fra originalen 17. februar 2020.
- ↑ CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . www.accessdata.fda.gov. Hentet 17. februar 2020. Arkiveret fra originalen 9. august 2020. (ubestemt)
- ↑ FH Comhaire, Y. El Garem, A. Mahmoud, F. Eertmans, F. Schoonjans. Kombineret konventionel/antioxidant "Astaxanthin" behandling for mandlig infertilitet: et dobbeltblindt, randomiseret forsøg (engelsk) // Asian Journal of Andrology. - 2005-09. — Bd. 7 , iss. 3 . - S. 257-262 . — ISSN 1745-7262 1008-682X, 1745-7262 . - doi : 10.1111/j.1745-7262.2005.00047.x .
- ↑ Anna Wisniewska, Witold K Subczynski. Effekter af polære carotenoider på formen af den hydrofobe barriere af phospholipid-dobbeltlag // Biochimica et Biophysica Acta ( BBA) - Biomembraner. — 1998-01. — Bd. 1368 , iss. 2 . - S. 235-246 . — ISSN 0005-2736 . - doi : 10.1016/s0005-2736(97)00182-x .
- ↑ Ruth Edge, Parimal Gaikwad, Suppiah Navaratnam, B.S. Madhava Rao, T. George Truscott. Reduktion af oxideret guanosin med diætcarotenoider: En pulsradiolyseundersøgelse // Archives of Biochemistry and Biophysics. — Elsevier , 2010-12. — Bd. 504 , udg. 1 . - S. 100-103 . — ISSN 0003-9861 . - doi : 10.1016/j.abb.2010.07.026 .
- ↑ 1 2 Jian-Ping Yuan, Juan Peng, Kai Yin, Jiang-Hai Wang. Potentielle sundhedsfremmende effekter af astaxanthin: Et højværdi carotenoid, hovedsagelig fra mikroalger // Molecular Nutrition & Food Research. - 2010-11-18. — Bd. 55 , iss. 1 . - S. 150-165 . — ISSN 1613-4125 . - doi : 10.1002/mnfr.201000414 .
- ↑ Ignazio Grattagliano, Vincenzo O. Palmieri, Piero Portincasa, Antonio Moschetta, Giuseppe Palasciano. Oxidativ stress-inducerede risikofaktorer forbundet med det metaboliske syndrom: en samlende hypotese // The Journal of Nutritional Biochemistry. - 2008-08. — Bd. 19 , iss. 8 . - S. 491-504 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2007.06.011 .
- ↑ Jean Park, Jong Chyun, Yoo Kim, Larry L Line, Boon P Chew. Astaxanthin reducerede oxidativt stress og inflammation og forbedret immunrespons hos mennesker // Ernæring og metabolisme. - 2010. - Bd. 7 , iss. 1 . — S. 18 . — ISSN 1743-7075 . - doi : 10.1186/1743-7075-7-18 .
- ↑ Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Kumie Ito, Yoshiharu Tomono, Takashi Koikeda. Administration af naturligt astaxanthin øger serum HDL-kolesterol og adiponectin hos personer med mild hyperlipidæmi // Atherosclerosis . - 2010-04. — Bd. 209 , udg. 2 . - S. 520-523 . — ISSN 0021-9150 . - doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2009.10.012 .
- ↑ Kiyotaka Nakagawa, Takehiro Kiko, Taiki Miyazawa, Gregor Carpentero Burdeos, Fumiko Kimura. Antioxidantvirkning af astaxanthin på phospholipidperoxidation i humane erytrocytter (engelsk) // British Journal of Nutrition. — 31-01-2011. — Bd. 105 , udg. 11 . - P. 1563-1571 . - ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662 . - doi : 10.1017/s0007114510005398 .
- ↑ Hiromi Miyawaki, Jiro Takahashi, Hiroki Tsukahara, Isao Takehara. Effekter af Astaxanthin på humant blodreologi (engelsk) // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2008. - Bd. 43 , udg. 2 . - S. 69-74 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.2008048 .
- ↑ Akira Satoh, Shinji Tsuji, Yumika Okada, Nagisa Murakami, Maki Urami. Foreløbig klinisk evaluering af toksicitet og effektivitet af et nyt astaxanthin-rigt Haematococcus pluvialis-ekstrakt (engelsk) // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2009. - Bd. 44 , udg. 3 . - S. 280-284 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.08-238 .
- ↑ Xiaoli Zhang, Lishan Pan, Xiaoli Wei, Hong Gao, Jianguo Liu. Indvirkning af astaxanthin-beriget algepulver af Haematococcus pluvialis på hukommelsesforbedring hos BALB/c-mus // Miljøgeokemi og sundhed. - 2007-08-25. — Bd. 29 , udg. 6 . - S. 483-489 . — ISSN 1573-2983 0269-4042, 1573-2983 . - doi : 10.1007/s10653-007-9117-x .
- ↑ Kumi Tominaga, Nobuko Hongo, Mariko Karato, Eiji Yamashita. Kosmetiske fordele ved astaxanthin på mennesker (engelsk) // Acta Biochimica Polonica. — 2012-03-17. — Bd. 59 , udg. 1 . — ISSN 0001-527X 1734-154X, 0001-527X . - doi : 10.18388/abp.2012_2168 .
- ↑ 1 2 Nicolantonio D'Orazio, Eugenio Gemello, Maria Gammone, Massimo de Girolamo, Cristiana Ficoneri. Fucoxantin: En skat fra havet // Marine Drugs. - 2012-03-07. — Bd. 10 , iss. 12 . - S. 604-616 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md10030604 .
- ↑ Navideh Anarjan, Chin Ping Tan. Kemisk stabilitet af astaxanthin nanodispersioner i appelsinjuice og skummetmælk som modelfødevaresystemer (engelsk) // Food Chemistry. - 2013-08. — Bd. 139 , udg. 1-4 . - s. 527-531 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2013.01.012 .