Astaxanthin

Astaxanthin


Generel
Systematisk
navn
​(6 S )​-​6-​hydroxy-​3-​[​(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )​- 18 -​[​( 4S )​-​4-​hydroxy-​2,6,6-​trimethyl-​3-​oxo-​1-​cyclohexenyl]-​3,7,12,16- tetramethyloctadeca- 1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohexa-2-enon
Chem. formel C40H52O4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 596,84 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 472-61-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 207-451-4
SMIL   O=C2/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/ C1=C(/C(=O)C(O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)CC2O)C
InChI   InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33.7)8)15- 11- 12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34.9)10/h11- 24.35-36.41- 42H,25-26H2.1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+, 30-20+/t35-,36-/m0/s1MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
Codex Alimentarius E161j
CHEBI 40968
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Astaxanthin  ( lat.  Astaxanthin ) er et carotenoid , der sammenlignet med beta-caroten har to yderligere iltatomer på hver af de seksleddede ringe, der tilhører xanthophyllgruppen . Tilstedeværelsen af ​​kromoforgrupper (konjugerede dobbeltbindinger og quinoidgrupper i ringene) giver astaxanthin en rig rød farve. Registreret som fødevaretilsætning E161j .

At være i naturen

Astaxanthin blev først isoleret fra hummere i 1938 [1] . Astaxanthin er til stede i de fleste rødfarvede vandorganismer og er blevet fundet i væv fra forskellige fisk, rejer, fugle og planter. Den røde farve af laksekød skyldes tilstedeværelsen af ​​astaxanthin i det. Indholdet varierer både mellem arter og mellem individer, da det er meget afhængigt af kost og levevilkår. Astaxanthin og andre kemisk beslægtede asta-carotenoider er også fundet i en række lavarter i den arktiske zone [2] .

Den karakteristiske farve af flamingofjer , såvel som vagtelnethinder , skyldes tilstedeværelsen af ​​astaxanthin [3] .

Fænomenet kendt som rød sne tilskrives også væksten af ​​alger indeholdende astaxanthin [4] .

Den menneskelige krop kan ikke producere astaxanthin [5] [6] .

Kilder til astaxanthin

De vigtigste naturlige kilder til astaxanthin er som følger:

Kilde Astaxanthin indhold
Laks : mg/kg
Rød laks 26-38 [7]
regnbueørred op til 25 [7]
coho laks 10-21 [7]
Keta , fjeldørred mindre end 10 [7]
Plankton ~ 60 ppm
Krill : Stillehavskrill ( Euphausia pacifica ), antarktisk krill ( Euphausia superba ) ~120 ppm
Nordlige rejer ( Pandalus borealis ) ~1200 ppm
% på tørstof
Tremellomycetes ( Xanthophyllomyces dendrorhous ) 0,5
Labyrinthulomycetes ( Thaustochytrium sp.) 0,2
Grønne alger ( Chlorophyta ):
Haematococcus pluvialis 3.8 [8] [9]
Neochloris wimmeri 0,6 [10]
Chlorococcus ( Chlorococcum ) 0,2 [11] [12]

Alger Haematococcus pluvialis er den vigtigste kilde til astaxanthin til industriel produktion. Under normale forhold har den en grøn farve, men med et fald i mængden af ​​føde går den i dvaletilstand, og begynder at producere astaxanthin for at beskytte mod ultraviolet stråling og oxidation [13] .

Biosyntese

Skema for astaxanthin biosyntese

Under astaxanthinbiosyntese kombineres tre molekyler af isopentenylpyrophosphat (IPP) og et molekyle dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) af IPP- isomerase og omdannes til geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) af GGPP-syntase. De to GGPP-molekyler er derefter forbundet med phytoinsyntase for at danne en phytoen . Derefter, under påvirkning af phytoene desaturase , dannes fire dobbeltbindinger i phytoen-molekylet for at danne lycopen . Efter desaturation danner lycopenecyclase først γ-caroten ved at omdanne en af ​​de acykliske ender af lycopen til en β-ring og derefter omdanne den anden ende til β- carotenformen . Hydrolaser (blå pile) er ansvarlige for at inkorporere to 3-hydroxygrupper, og ketolaser (grønne pile) for at tilføje to 4-ketogrupper, indtil det endelige molekyle, astaxanthin, er opnået [14] .

Syntetisk astaxanthin har en anden molekylær profil end naturlig astaxanthin - i naturen kan astaxanthin være til stede ikke kun i fri form, men også i form af mono- og diestere (f.eks. i antarktisk krill er op til 65 % af astaxanthin indeholdt i formen af ​​diether, i alger - op til 70% i form af monoester, og i rød gær - 100% i fri form), mens den kliniske betydning af dette faktum ikke er klar [7] [15] .

Kemisk syntese af astaxanthin

I industriel produktion anvendes en effektiv syntese fra isophoron ( cis -3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol) og symmetrisk C 10 -dialdehyd i kombination med Wittig-reaktionen i methanol , ethanol eller deres blanding med et udbytte på op til 88 % [16] .

Ansøgning

Produktionsvolumen af ​​astaxanthin beløb sig i 2018 til cirka 600 millioner amerikanske dollars [17] . De vigtigste faktorer, der bidrog til væksten i astaxanthinforbruget, var udvidelsen af ​​dyrefoderindustrien, den voksende efterspørgsel efter naturligt akvafoder, væksten på markedet for kosttilskud og kosmetik [17] .

Hos fisk har astaxanthin en positiv effekt på at forbedre reproduktion, afkomskvalitet, vækst, overlevelse og koncentrationen af ​​vitamin A i væv, forbedrer immunstatus [7] .

Brugen af ​​astaxanthin som tilsætningsstof til fiskefoder fremmer dets ophobning i væv, hvilket giver den ønskede farve [7] .

Brugen af ​​astaxanthin i fiskefoder er godkendt af FDA [18] .

Astaxanthin finder anvendelse i opdræt af svin og kvæg , såvel som i fjerkræfarme , og kan signifikant øge overlevelsesraten for unge dyr [19] .

Virkninger på den menneskelige krop

Astaxanthin påvirker de biokemiske processer, der forekommer i næsten alle menneskelige organer og væv.

Antioxidant og antiinflammatorisk aktivitet Aktiviteten af ​​astaxanthin som en antioxidant er næsten 10 gange højere end aktiviteten af ​​zeaxanthin , lutein , canthaxanthin og beta-caroten , og 100 gange højere end aktiviteten af ​​alfa-tocopherol . Astaxanthin øger stabiliteten af ​​cellemembraner ved at forhindre indtrængning af stoffer, der fremmer lipidperoxidation gennem lipidlaget [20] , og kan også give yderligere beskyttelse mod skader forårsaget af frie radikaler [21] .

Ved indtagelse af astaxanthin blev der vist en klinisk signifikant antioxidanteffekt, især i grupper, der er modtagelige for oxidativt stress (rygere, fede og overvægtige) [22] , og normalisering af biokemiske parametre for oxidativt stress hos overvægtige personer blev noteret [23] .

Påvirkning af immunsystemet Astaxanthin-tilskud øgede det samlede antal T- og B-celler i forhold til placebo , såvel som den cytotoksiske aktivitet af naturlige dræberceller [24] .
Indvirkning på lipidprofilen Når testet i relativt raske frivillige, øgede astaxanthin signifikant HDL- niveauer og reducerede triglyceridniveauer [25] .
Effekter på blodet og kredsløbet Astaxanthin reducerede signifikant niveauet af hydroperoxider i erytrocytter [26] , forbedret blodreologi , hvilket tyder på en positiv effekt på blodets mikrocirkulation [27] .
Effekter på kognitive funktioner Der er tegn på en positiv effekt af astaxanthin i form af sådanne indikatorer som suspension af nedbrydningen af ​​kognitive funktioner forårsaget af aldersrelaterede ændringer hos mennesker med "glemsomhed", en positiv tendens blev noteret i løbet af sygdommen [28] , en forbedring af evnen til at huske hos mus [29] .
Effekt på huden I en lille gruppe undersøgelse (30 raske kvinder i 8 uger med 6 mg om dagen i form af et kosttilskud og 2 ml om dagen påført huden; en anden placebo undersøgelse på 36 mænd) viste en positiv effekt på udglatning af rynker, hydrering, hudtone, elasticitet, glathed, hævelser og alderspletter, fugtgivende af tør hud, forsvinden af ​​acne [30] .

Der er bevis for, at astaxanthin kan hjælpe med at forhindre alderspletter [22] [31] .

Indvirkning på synet En positiv effekt af astaxanthin på synsstyrken blev bemærket selv hos raske mennesker, samt et fald i øjentræthed [31] , en positiv effekt i senil langsynethed på grund af en forbedring af kontraktiliteten af ​​papillærmusklen.

Sikkerhed og toksicitet

Dyreforsøg har vist, at astaxanthin i høje doser ikke udviser nogen bivirkninger, herunder akut toksicitet , teratogenicitet , embryotoksicitet og reproduktionstoksicitet [32] .

Astaxanthin udviser ikke mutagene og klastogene egenskaber [7] .

I den menneskelige krop er astaxanthin ikke i stand til at omdannes til vitamin A , så der er ingen risiko for hypervitaminose A, hvis det indtages i overskud [6] .

Noter

  1. JH Chang, Y Chen, D Holland, J Grabowski. Estimering af rumlig fordeling af amerikansk hummer Homarus americanus ved hjælp af habitatvariable  //  Marine Ecology Progress Series. — 2010-12-16. — Bd. 420 . - S. 145-156 . — ISSN 1616-1599 0171-8630, 1616-1599 . - doi : 10.3354/meps08849 .
  2. Ranga Ambati, Siew-Moi Phang, Sarada Ravi, Ravishankar Aswathanarayana. Astaxanthin: Kilder, udvinding, stabilitet, biologiske aktiviteter og dets kommercielle anvendelser - en gennemgang  //  Marine Drugs. — 2014-01-07. — Bd. 12 , udg. 1 . - S. 128-152 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md12010128 .
  3. Prakash Bhosale, Bogdan Serban, Da You Zhao, Paul S. Bernstein. Identifikation og metaboliske transformationer af carotenoider i øjenvæv fra den japanske vagtel Coturnix japonica   // Biokemi . - 2007. - Bd. 46 , udg. 31 . - P. 9050-9057 . — ISSN 1520-4995 0006-2960, 1520-4995 . - doi : 10.1021/bi700558f .
  4. W.E. Williams, H.L. Gorton, T.C. Vogelmann. Overfladegasudvekslingsprocesser for snealger  //  Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2003-01-21. — Bd. 100 , iss. 2 . — S. 562–566 . - ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.0235560100 .
  5. A. Kistler, H. Liechti, L. Pichard, E. Wolz, G. Oesterhelt. Metabolisme og CYP-inducerende egenskaber af astaxanthin i mennesker og primære humane hepatocytter  (engelsk)  // Archives of Toxicology. - 2001. - 20. november ( bind 75 , udg. 11-12 ). - S. 665-675 . — ISSN 1432-0738 0340-5761, 1432-0738 . - doi : 10.1007/s00204-001-0287-5 .
  6. ↑ 1 2 Takuji Tanaka, Masahito Shnimizu, Hisataka Moriwaki. Cancer Chemoprevention ved Carotenoider  //  Molecules. - 2012. - 14. marts ( bd. 17 , udg. 3 ). - P. 3202-3242 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molekyler17033202 .
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Udtalelse fra det videnskabelige panel om tilsætningsstoffer og produkter eller stoffer anvendt i dyrefoder (FEEDAP) om sikkerheden ved brug af farvestoffer i dyrefoder - DEL I. Generelle principper og  Astaxanthin  // EFSA Journal . - 2005. - Bd. 3 , iss. 12 . — S. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
  8. A. Ranga Rao, V. Baskaran, R. Sarada, G. A. Ravishankar. In vivo biotilgængelighed og antioxidantaktivitet af carotenoider fra mikroalgebiomasse — En gentagen dosisundersøgelse  //  Food Research International. - 2013. - November ( vol. 54 , udg. 1 ). - s. 711-717 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2013.07.067 .
  9. Claude Aflalo, Yuval Meshulam, Aliza Zarka, Sammy Boussiba. Om den relative effektivitet af to-vs. ettrinsproduktion af astaxanthin af grønalgen Haematococcus pluvialis  (engelsk)  // Bioteknologi og bioteknik. - 2007. - Bd. 98 , iss. 1 . - S. 300-305 . — ISSN 1097-0290 0006-3592, 1097-0290 . - doi : 10.1002/bit.21391 .
  10. M. Orosa, E. Torres, P. Fidalgo, J. Abalde. Produktion og analyse af sekundære carotenoider i grønalger  //  Journal of Applied Phycology. - 2000. - Vol. 12 , udg. 3/5 . - S. 553-556 . — ISSN 0921-8971 . - doi : 10.1023/a:1008173807143 .
  11. Zhang DH, Lee YK Forbedret akkumulering af sekundære carotenoider i en mutant af den grønne alge, Chlorococcum sp. (engelsk)  // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Bd. 9 , iss. 5 . - S. 459-463 . - doi : 10.1023/A:1007902103419 .
  12. DH Zhang, YK Ng, SM Phang. Sammensætning og ophobninger af sekundære carotenoider i Chlorococcum sp. (engelsk)  // Journal of Applied Physiology. - 1997. - Bd. 9 , iss. 2 . - S. 147-155 . - doi : 10.1023/A:1007926528388 .
  13. Gene A. Spiller, Antonella Dewell. Sikkerhed for en Astaxanthin-rig Haematococcus pluvialis algeekstrakt: et randomiseret klinisk forsøg  //  Journal of Medicinal Food. - 2003-03. — Bd. 6 , iss. 1 . - S. 51-56 . - ISSN 1557-7600 1096-620X, 1557-7600 . - doi : 10.1089/109662003765184741 .
  14. Jose Barredo, Carlos Garcia-Estrada, Katarina Kosalkova, Carlos Barreiro. Biosyntese af Astaxanthin som en hovedcarotenoid i heterobasidiomycetøse gær Xanthophyllomyces dendrorhous  //  Journal of Fungi. — 2017-07-30. — Bd. 3 , iss. 3 . — S. 44 . — ISSN 2309-608X . - doi : 10.3390/jof3030044 .
  15. Udtalelse fra det videnskabelige panel om tilsætningsstoffer og produkter eller stoffer anvendt i dyrefoder (FEEDAP) om sikkerheden ved brug af farvestoffer i dyrefoder - DEL I. Generelle principper og Astaxanthin  //  EFSA Journal. - 2005-12. — Bd. 3 , iss. 12 . — S. 291 . — ISSN 1831-4732 . - doi : 10.2903/j.efsa.2005.291 .
  16. Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et al. Fremstilling af Astaxanthin. DE 19509955. 9. 18. marts 1995
  17. ↑ 1 2 Statistik for vækstfremskrivninger for Astaxanthin-markedet  2019-2026 . Global Market Insights, Inc. Hentet 17. februar 2020. Arkiveret fra originalen 17. februar 2020.
  18. CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . www.accessdata.fda.gov. Hentet 17. februar 2020. Arkiveret fra originalen 9. august 2020.
  19. FH Comhaire, Y. El Garem, A. Mahmoud, F. Eertmans, F. Schoonjans. Kombineret konventionel/antioxidant "Astaxanthin" behandling for mandlig infertilitet: et dobbeltblindt, randomiseret forsøg  (engelsk)  // Asian Journal of Andrology. - 2005-09. — Bd. 7 , iss. 3 . - S. 257-262 . — ISSN 1745-7262 1008-682X, 1745-7262 . - doi : 10.1111/j.1745-7262.2005.00047.x .
  20. Anna Wisniewska, Witold K Subczynski. Effekter af polære carotenoider på formen af ​​den hydrofobe barriere af phospholipid-dobbeltlag // Biochimica et Biophysica Acta  (  BBA) - Biomembraner. — 1998-01. — Bd. 1368 , iss. 2 . - S. 235-246 . — ISSN 0005-2736 . - doi : 10.1016/s0005-2736(97)00182-x .
  21. Ruth Edge, Parimal Gaikwad, Suppiah Navaratnam, B.S. Madhava Rao, T. George Truscott. Reduktion af oxideret guanosin med diætcarotenoider: En pulsradiolyseundersøgelse   // Archives of Biochemistry and Biophysics. — Elsevier , 2010-12. — Bd. 504 , udg. 1 . - S. 100-103 . — ISSN 0003-9861 . - doi : 10.1016/j.abb.2010.07.026 .
  22. 1 2 Jian-Ping Yuan, Juan Peng, Kai Yin, Jiang-Hai Wang. Potentielle sundhedsfremmende effekter af astaxanthin: Et højværdi carotenoid, hovedsagelig fra mikroalger  //  Molecular Nutrition & Food Research. - 2010-11-18. — Bd. 55 , iss. 1 . - S. 150-165 . — ISSN 1613-4125 . - doi : 10.1002/mnfr.201000414 .
  23. Ignazio Grattagliano, Vincenzo O. Palmieri, Piero Portincasa, Antonio Moschetta, Giuseppe Palasciano. Oxidativ stress-inducerede risikofaktorer forbundet med det metaboliske syndrom: en samlende hypotese  //  The Journal of Nutritional Biochemistry. - 2008-08. — Bd. 19 , iss. 8 . - S. 491-504 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2007.06.011 .
  24. Jean Park, Jong Chyun, Yoo Kim, Larry L Line, Boon P Chew. Astaxanthin reducerede oxidativt stress og inflammation og forbedret immunrespons hos mennesker  //  Ernæring og metabolisme. - 2010. - Bd. 7 , iss. 1 . — S. 18 . — ISSN 1743-7075 . - doi : 10.1186/1743-7075-7-18 .
  25. Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Kumie Ito, Yoshiharu Tomono, Takashi Koikeda. Administration af naturligt astaxanthin øger serum HDL-kolesterol og adiponectin hos personer med mild hyperlipidæmi   // Atherosclerosis . - 2010-04. — Bd. 209 , udg. 2 . - S. 520-523 . — ISSN 0021-9150 . - doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2009.10.012 .
  26. Kiyotaka Nakagawa, Takehiro Kiko, Taiki Miyazawa, Gregor Carpentero Burdeos, Fumiko Kimura. Antioxidantvirkning af astaxanthin på phospholipidperoxidation i humane erytrocytter  (engelsk)  // British Journal of Nutrition. — 31-01-2011. — Bd. 105 , udg. 11 . - P. 1563-1571 . - ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662 . - doi : 10.1017/s0007114510005398 .
  27. Hiromi Miyawaki, Jiro Takahashi, Hiroki Tsukahara, Isao Takehara. Effekter af Astaxanthin på humant blodreologi  (engelsk)  // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2008. - Bd. 43 , udg. 2 . - S. 69-74 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.2008048 .
  28. Akira Satoh, Shinji Tsuji, Yumika Okada, Nagisa Murakami, Maki Urami. Foreløbig klinisk evaluering af toksicitet og effektivitet af et nyt astaxanthin-rigt Haematococcus pluvialis-ekstrakt  (engelsk)  // Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. - 2009. - Bd. 44 , udg. 3 . - S. 280-284 . — ISSN 0912-0009 1880-5086, 0912-0009 . - doi : 10.3164/jcbn.08-238 .
  29. Xiaoli Zhang, Lishan Pan, Xiaoli Wei, Hong Gao, Jianguo Liu. Indvirkning af astaxanthin-beriget algepulver af Haematococcus pluvialis på hukommelsesforbedring hos BALB/c-mus  //  Miljøgeokemi og sundhed. - 2007-08-25. — Bd. 29 , udg. 6 . - S. 483-489 . — ISSN 1573-2983 0269-4042, 1573-2983 . - doi : 10.1007/s10653-007-9117-x .
  30. Kumi Tominaga, Nobuko Hongo, Mariko Karato, Eiji Yamashita. Kosmetiske fordele ved astaxanthin på mennesker  (engelsk)  // Acta Biochimica Polonica. — 2012-03-17. — Bd. 59 , udg. 1 . — ISSN 0001-527X 1734-154X, 0001-527X . - doi : 10.18388/abp.2012_2168 .
  31. ↑ 1 2 Nicolantonio D'Orazio, Eugenio Gemello, Maria Gammone, Massimo de Girolamo, Cristiana Ficoneri. Fucoxantin: En skat fra havet  //  Marine Drugs. - 2012-03-07. — Bd. 10 , iss. 12 . - S. 604-616 . — ISSN 1660-3397 . - doi : 10.3390/md10030604 .
  32. Navideh Anarjan, Chin Ping Tan. Kemisk stabilitet af astaxanthin nanodispersioner i appelsinjuice og skummetmælk som modelfødevaresystemer  (engelsk)  // Food Chemistry. - 2013-08. — Bd. 139 , udg. 1-4 . - s. 527-531 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2013.01.012 .