Ribit

Ribit
Generel
Systematisk
navn
pentan-1,2,3,4,5-pentol
Traditionelle navne adonit, adonidodulcit
Chem. formel HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH
Rotte. formel C5H12O5 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløse krystaller
Molar masse 152,146 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 102°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 488-81-3
PubChem
Reg. EINECS nummer 207-685-7
SMIL   O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI   InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5-HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N
CHEBI 15963
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ribit (adonit, adonidodulcit) - C 5 H 12 O 5 - pentaatomisk alkohol , ribite- resten forbundet med isoalloxazin , er en del af riboflavin- og flavinadenindinukleotider .

Erhvervet for første gang af E. Merck fra foråret Adonis ( Adonis vernalis ) og studeret af E. Fischer. Det er en del af teichoinsyrerne i cellevæggene i gram-positive bakterier [1] . Det opnås fra L -ribose , når det reduceres med natriumamalgam. Oftere starter de fra ribonsyrelakton HOCH 2 (CHOH) 3 COOH, hvor de først reduceres i en sur og derefter i en alkalisk opløsning .

Ribitol er isoleret som benzylidenacetal.

Fra vand krystalliserer ribitol i tætte prismer; fra alkohol krystalliserer det i form af nåle. Smeltepunkt 102 °C. Når det oxideres med natriumhypobromit, giver det sukker , hvilket giver ozon med phenylhydrazin , der smelter ved 167 ° C.

Ved opvarmning med en lige stor mængde 40% formaldehyd og stærk saltsyre giver det ifølge Schultz og Tollens adonit diformacetal C 5 H 3 O 5 (CH 2 ) 2 .

Ribitol er stereoisomert for xylitol og arabinit , der ligesom ribitol er reduktionsprodukter af de respektive monosaccharider xylose og arabinose .

Da ribite er en meso -polyol, er den optisk inaktiv.

Kilder

Noter

  1. Stephanie Brown et al. Wall Teichoic Syrer af Gram-positive Bakterier. Annu Rev Microbiol. 2013; 67: 10.1146/annurev-micro-092412-155620. PMID 24024634