Uridintrifosfat | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxypyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl- (hydroxy-phosphonooxyphosphoryl) hydrogenphosphat |
Forkortelser | UTP |
Traditionelle navne | Uridintrifosfat |
Chem. formel | C9H15N2O15P3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Stat | solid |
Molar masse | 484,1411 ± 0,0132 g/ mol |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 63-39-8 |
PubChem | 1181 |
Reg. EINECS nummer | 200-558-7 |
SMIL | n1([C@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)(O)=O )[C@H]([C@H]2O)O)c([nH]c(=O)cc1)=O |
InChI | InChI=1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19.20) 26- 29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10) ,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N |
CHEBI | 15713 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Uridintriphosphat (forkortet UTP , UTP ), også uridintriphosphorsyre , 5-uridinphosphorsyre er en organisk forbindelse, hvis molekyle består af 3 rester af phosphorsyre og uridinnukleosid . Nukleosidet består af et molekyle af en pyrimidin -nitrogenbase- uracil og en pentose - ribose .
Dens hovedrolle er som et substrat for RNA- syntese under transkription [1] .
Syntesen af UTP kommer fra UMP ved følgende reaktioner:
UTP spiller ligesom ATP en vigtig rolle som energikilde og aktivator af substrater for metaboliske reaktioner, men i modsætning til ATP er UTP mere specifik. Ved substrataktivering omdannes UTP normalt til uridindiphosphat (UDP), og fosfatgruppen spaltes fra.
Som et coenzym er UTP involveret i galactosemetabolisme , hvor den aktiverede form af UDP-galactose omdannes til UDP-glucose. UDP-glucose binder til gengæld til bilirubin , et vanduopløseligt og giftigt stof, for at danne et opløseligt (konjugeret) bilirubin diglucuronid.
UTP bruges i glykogensyntese (glykogenese) i det første trin, når glucose-1-phosphat reagerer med UTP for at danne uridin diphosphat glucose og pyrophosphat. Denne reaktion katalyseres af enzymet glucose-1-phosphat uridyltransferase:
glucose-1-phosphat + UTP <=> UDP-glucose + pyrophosphat [2] .
Uridintrifosfat spiller rollen som en inflammatorisk mediator, da liganden er placeret på plasmamembranen , hvor den aktiverer specielle proteinreceptorer, der har en skadelig virkning på cellen. Disse virkninger er af afgørende betydning, for eksempel i neurodegenerative processer (på grund af iskæmi ), hvor andre nukleotider produceres rigeligt sammen med UTP : ved at blokere GPR17-receptoren med en UTP -antagonist , er det muligt at undgå progression af hele så -kaldet twilight zone of iskæmisk skade [3] .
![]() |
---|
Nukleinsyretyper _ | ||||
---|---|---|---|---|
Nitrogenholdige baser | ||||
Nukleosider | ||||
Nukleotider | ||||
RNA | ||||
DNA | ||||
Analoger | ||||
Vektortyper _ |
| |||
|