Sterkobilin
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den
version , der blev gennemgået den 16. december 2020; checks kræver
2 redigeringer .
| Sterkobilin |
|---|
| |
Systematisk
navn |
3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxyethyl)-5- [(4-ethyl-3-methyll-5- oxo-pyrrolidin-2-yl)methyl]-4-methyll-1H-pyrrol-2-yl]methyliden]-5-[(3-ethyl-4- methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)methyl]-4-methyl-pyrrol-3-yl]propansyre |
| Chem. formel |
C33H46N4O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Molar masse |
594,742 g/ mol |
| Reg. CAS nummer |
34217-90-8 |
| PubChem |
5280818 |
| Reg. EINECS nummer |
251-887-8 |
| SMIL |
CCC1C(C(=O)NC1CC2=NC(=CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)C(= C2C)CCC(=O)O)C
|
| InChI |
InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35- 25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/ h15-16,19-21,26-27,34H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41) /b29-15+, InChI=1S/C33H46N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40) 41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33( 43)36-26/h15-16,19-21,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)( H,40,41)TYOWQSLRVAUSMI-WKULSOCRSA-N, DEEUSUJLZQQESV-BQUSTMGCSA-N, DEEUSUJLZQQESV-UHFFFAOYSA-N
|
| CHEBI |
29023 og 26756 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
| Mediefiler på Wikimedia Commons |
Stercobilin er et tetrapyrrol galdepigment og et slutprodukt af hæmmetabolisme . [1] [2] Det er det, der giver menneskelig afføring deres brune farve og blev først isoleret fra dem i sin rene form i 1932. [3] [4] Stercobilin (og beslægtet urobilin ) kan bruges som en markør for biokemisk identifikation af niveauet af fækal forurening af floder. [5]
Metabolisme
Stercobilin dannes som et resultat af ødelæggelsen af halvdelen af hæmen fra erytrocytter. [2] Makrofager nedbryder ældre røde blodlegemer og nedbryder deres hæm og omdanner det til biliverdin [1] , som hurtigt bliver til fri bilirubin . Bilirubin binder sig stærkt til plasmaproteiner (hovedsageligt albumin) i blodbanen og transporteres derefter til leveren , hvor det kombineres med et eller to molekyler glucuronsyre, udfældes som bilirubin diglucuronid og udskilles derefter sammen med galden i tyndtarmen. [6] Der omdannes nogle bilirubin glucuronider tilbage til bilirubin af bakterielle enzymer i ileum . [1] Bilirubin omdannes yderligere til et farveløst urobilinogen . Alt urobilinogen, der er tilbage i tyktarmen, bliver stercobilinogen og oxideres til sidst til stercobilin, hvilket gør menneskelig afføring brun. Det udskilles derefter sammen med afføringen. [1] [1] [7]
Obstruktiv gulsot
Ved obstruktiv gulsot når bilirubin ikke tyndtarmen, hvilket betyder , at stercobilinogen ikke dannes. Som et resultat opnås stercobilin heller ikke. Manglen på stercobilin og andre galdepigmenter fører til, at afføringen bliver lerfarvet. [en]
Brune pigmenter i galdesten
Resultaterne af analyserne af to børn, der led af kolelithiasis , viste, at en betydelig mængde stercobilin var indeholdt i galdesten. Forskere har foreslået, at galdesten kan dannes spontant hos børn med bakterielle infektioner i galdevejene. [otte]
Rolle i sygdomshåndtering
I 1996 foreslog en undersøgelse af McPheel, at stercobilin og andre beslægtede pyrrolpigmenter, herunder urobilin , biliverdin , dimethylester og xanthobilirubinsyre , i lave mikromolære koncentrationer, kan være en ny klasse af HIV- 1 proteasehæmmere . Disse pigmenter blev valgt af forskerne på grund af deres lignende form som HIV-1-proteaseinhibitoren. I fremtiden planlægger forskerne at studere den farmakologiske effekt af disse pigmenter. [9]
Se også
Kilder
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, USA. ISBN 1-4160-2328-3
- ↑ 1 2 Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "Danningen in vitro af stercobilin fra bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, USA. ISBN 1-4160-2328-3 .
- ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "Danningen in vitro af stercobilin fra bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
- ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultan fluorescensdetektion af fækale urobiliner og porphyriner ved omvendt fase højtydende tyndtlagskromatografi". Clinic Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolisme". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolisme". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
- ↑ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). "Galle- og stenanalyse hos to spædbørn med brunpigmenterede galdesten og inficeret galde". Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
- ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, og Craik C (1996). "Gallepigmenter som HIV-1 proteaseinhibitorer og deres virkninger på HIV-1 viral modning og infektivitet in vitro". Biochem. J. 320: 681-686 PMID 8973584
Eksterne links