Proline

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. december 2020; checks kræver 5 redigeringer .
Proline
Generel
Systematisk
navn		 L-pyrrolidin-
2
-carboxylsyre
Forkortelser Pro, Pro, P
CCU, CCC, CCA, CCG
Chem. formel C 5 H 9 NO 2
Rotte. formel C 5 H 9 NO 2
Fysiske egenskaber
Molar masse 115,13 g/ mol
Massefylde 1,35-1,38 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 221°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 1,99
10,60
Isoelektrisk punkt 6.3
Klassifikation
Reg. CAS nummer [147-85-3]
PubChem 614
Reg. EINECS nummer 205-702-2
SMIL   C1CCNC1C(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4.6H,1-3H2,(H.7.8)ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
RTECS TW3584000
CHEBI 26271
ChemSpider 594
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Prolin ( pyrrolidin-α-carboxylsyre ) er en heterocyklisk aminosyre , hvor nitrogenatomet er en del af en sekundær, og ikke primær, amin (i forbindelse med hvilken det er mere korrekt at kalde prolin en iminosyre ) [1] . Det findes i to optisk isomere former, L og D, og ​​også som et racemat .

L-prolin  er en af ​​de tyve proteinogene aminosyrer. Det menes, at prolin er en del af proteinerne i alle organismer. Det vigtigste bindevævsprotein  , kollagen , er særligt rigt på prolin . I sammensætningen af ​​proteiner er nitrogenatomet i prolinmolekylet ikke bundet til hydrogenatomet, således kan X-Pro peptidgruppen ikke være en hydrogendonor under dannelsen af ​​en hydrogenbinding . Med en konformationsmæssig stiv struktur bøjer prolin kraftigt peptidkæden. Prolinrige regioner af proteiner danner ofte den sekundære struktur af type II polyprolin helix.

Historie

I sin rene form blev prolin først opnået i 1900 af den tyske organiske kemiker Richard Wilstetter , som opnåede denne aminosyre i studiet af n-methylprolin. Et år senere offentliggjorde en anden tysk kemiker, Franz Fischer , et skema til syntese af prolin fra propylmalonesterphthalimid, og han gav også navnet til stoffet fra ordet " pyrrolidin ", hvis kerne er inkluderet i prolinmolekylet [2] [3] .

Fysiske og kemiske egenskaber.

Det er en farveløs krystal, letopløselig i vand, der smelter ved omkring 220 °C. Også godt opløseligt i ethanol , værre - i acetone og benzen , uopløseligt i diethylether .

I kroppen syntetiseres prolin fra glutaminsyre .

Prolin danner ligesom hydroxyprolin i modsætning til andre aminosyrer ikke Ruemans purpura med ninhydrin [4] [5] [6] , men giver en gul farve.

I sammensætningen af ​​kollagen oxideres prolin, med deltagelse af ascorbinsyre, til hydroxyprolin. De vekslende rester af prolin- og hydroxyprolin-molekylet bidrager til skabelsen af ​​en stabil tre-helix-struktur af kollagen , som giver molekylet styrke.

Laboratoriesyntese af prolin

En racemisk blanding af L- og D-prolin kan opnås fra malonsyrediethylester og acrylonitril [7] :

Noter

  1. ↑ Kukhta V.K., Oletsky Z.I., Taganovich A.D. Biologisk kemi: lærebog / red. A. D. Taganovich - Minsk: Asar, M .: BINOM Publishing House, 2008. - 8 s.
  2. ↑ Proline . Arkiveret fra originalen den 27. november 2015.
  3. ↑ Proline . American Heritage Dictionary of the English Language, 4. udgave . Dato for adgang: 6. december 2015. Arkiveret fra originalen 15. september 2015.
  4. ↑ Ruhemann, Siegfried (1910). "Cycliske di- og tri-ketoner" . Journal of the Chemical Society, Transaktioner . 97 : 1438-1449. DOI : 10.1039/ct9109701438 .
  5. ↑ West, Robert (1965). "Siegfried Ruhemann og opdagelsen af ​​ninhydrin" . Journal of Chemical Education . 42 (7): 386-388. DOI : 10.1021/ed042p386 .
  6. ↑ Ruhemann, S. (1910). Triketohydrindenhydrat . Journal of the Chemical Society, Transaktioner . 97 : 2025-2031. DOI : 10.1039/ct9109702025 .
  7. ↑ Vogel Practical Organic Chemistry 5. udgave
 Aminosyrer
Standard
ikke standard
se også