| Ibotensyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
(S)-Amino-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)-eddikesyre | ||
| Traditionelle navne | Ibotensyre | ||
| Chem. formel | C5H6N2O4 _ _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | solid | ||
| Molar masse | 158,11 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 151-152°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 2552-55-8 | ||
| PubChem | 1233 | ||
| Reg. EINECS nummer | 622-405-7 | ||
| SMIL | O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 5854 | ||
| ChemSpider | 1196 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Ibotensyre er en kemisk forbindelse , der findes naturligt i frugtlegemerne hos nogle arter af fluesvamp . Sammen med muscimol er det en af de vigtigste aktive ingredienser i fluesvamp , panter og nogle andre arter. Det har en psykoaktiv effekt, også på grund af tilstedeværelsen af ibotensyre og muscimol[ hvem? ] insekticid virkning af fluesvampe. Ifølge den kemiske struktur er det en aminosyre, der indeholder en heterocyklisk isoxazolkerne ; kan eksistere som to tautomerer (hydroxy- og oxo-former). Først isoleret af japanske forskere i 1964, blev den kemiske struktur bestemt samme år; i 1965 for første gang kunstigt syntetiseret . [1] [2]
Anvendes i eksperimentel neurofysiologi .
Det trivielle navn "ibotenic acid" ( eng. ibotenic acid ) er givet af det japanske navn på en af arterne af giftig fluesvamp ( jap. イボテングタケ ibotengutake ) . Denne svamp er morfologisk tæt på panterfluesvampen ( Amanita pantherina ) og blev betragtet som en variant af den, i 2002 blev den beskrevet som en selvstændig art A. ibotengutake . [3]
IUPAC nomenklaturnavne :
Andre systematiske navne:
Farveløst hygroskopisk krystallinsk stof, opløseligt i vand (1 mg/ml) og methanol ; som en amfoter forbindelse reagerer den med opløsninger af syrer og baser (opløselighed i 0,1 M NaOH - 10,7 mg / ml, i 0,1 M HCl - 4,7 mg / ml). [4] Krystalliserer i vandfri form eller som monohydrat (C 5 H 6 N 2 O 4 H 2 O), smeltepunkt 151–152 °C (vandfri), 144–146 °C (hydrat). [5]
Akut toksicitet: [5] LD 50 (mg/kg) for mus 15 til intravenøs og 38 til oral administration, for rotter, henholdsvis - 42 og 129.
Ibotensyre trænger godt igennem blod-hjerne-barrieren og virker hallucinogent . 1 time efter at have taget 50-90 mg af lægemidlet, observeres hysteri , eufori , hallucinationer , døsighed , depression , ataksi , en følelse af stor styrke, mangel på muskelkoordination , kramper . Handlingen varer i 3-4 timer med resterende manifestationer i 10 timer, i nogle tilfælde dagen efter. Motoriske systemer kan blive påvirket, og langvarige anfald, der ligner epileptiske anfald, kan forekomme . Der er ingen tømmermænd efter brug af ibotensyre.
Den psykoaktive effekt forklares ved virkningen af ibotensyre som en ikke-selektiv agonist af glutamat NMDA-receptorer af hippocampale neuroner , hvilket fører til excitation af nerveceller og en stigning i niveauet af calciumioner i dem , mens glutamattransmissionen samtidig undertrykkes . Ibotensyre fjernes ikke fra receptorstedet af det aktive indfangningssystem fundet for GABA og glutamat. Det menes, at ibotensyre, ligesom muscimol , påvirker indholdet af monoaminer ( noradrenalin , serotonin og dopamin ) i hjernen i samme grad som LSD , men denne virkning er tilsyneladende ikke direkte, men medieres af det GABAerge system hjerne. Den psykoaktive virkning af ibotensyre svarer til muscimols, men 10 gange svagere.
Med virkningen af ibotensyre på NMDA-receptorer er dens neurotoksiske aktivitet også forbundet. Når NMDA-receptorer aktiveres, produceres giftig nitrogenoxid af Ca-afhængig NO-syntase, som forårsager celledød og ødelæggelse af hjernevæv.