Genistein

Genistein ( eng.  Genistein ) er et organisk stof af vegetabilsk oprindelse fra klassen af ​​isoflavoner . Den blev første gang opnået i 1899 ved at farve torn ( lat.  Genísta tinctória ), hvoraf den har fået sit navn. I 1926 blev strukturen af ​​genistein opdaget, i 1928 blev det kemisk syntetiseret. [2]

Forekomst i naturen

Isoflavoner som genistein og daidzein findes i flere planter. De findes i lupiner , bondebønner , sojabønner , Pueraria lobata , psoralea , [3] [4] i lægeplanterne Flemingia vestita [5] og Flemingia macrophylla , [6] [7] og i kaffe . [otte]

Genistein findes også i Maackia amurensis . [9]

Biologisk aktivitet

Isoflavoner fungerer som antioxidanter og anthelmintiske lægemidler. På grund af deres strukturelle lighed med hormonerne østrogen i dyre- og menneskeceller, kan de interagere med østrogenreceptorer, hvilket resulterer i virkninger, der ligner østrogens hormonelle virkninger.

Genistein har adskillige biokemiske funktioner i levende celler:

• aktivering af PPAR -receptorer ;
• hæmning af adskillige tyrosinkinaser ;
• topoisomerase- hæmning ;
• direkte antioxidantvirkning med nogle pro-oxidante egenskaber;
• aktivering af Nrf2- afhængig antioxidantrespons;
• stimulering af autofagi [10] [11] [12]
• aktivering af beta-østrogenreceptoren;
• inhibering af pattedyrshexosetransportøren GLUT1 ;
• sammentrækning af flere typer glat muskulatur;
• modulering af CFTR-kanalen (forstærkning af dens åbning ved lave koncentrationer og hæmning ved høje koncentrationer);
• hæmning af cytosin- methylering .

Noter

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ Walter ED Genistin (et isoflavonglucosid) og dets aglucon, genistein, fra sojabønner   // J Am Chem Soc : journal. - 1941. - Bd. 62 , nr. 12 . - s. 3273-3276 . - doi : 10.1021/ja01857a013 .
3. ↑ Coward L., Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzein og deres β-glycosidkonjugater: antitumorisoflavoner i sojabønner fra amerikansk og asiatisk kost  // J  Agric Food Chem : journal. - 1993. - Bd. 41 , nr. 11 . - S. 1961-1967 . doi : 10.1021 / jf00035a027 .
4. ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H., Boik J., Hoyt JE En sammenlignende undersøgelse af bælgplanter som kilder til isoflavonerne, genistein og daidzein: implikationer for menneskers ernæring og sundhed. (engelsk)  // J Altern Complement Med : journal. - 1997. - Bd. 3 , nr. 1 . - S. 7-12 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
5. ↑ Rao, HSP; Reddy, KS Isofavones fra Flemingia  vestita //  Fitoterapia : journal. - 1991. - Bd. 62 , nr. 5 . — S. 458 .
6. ↑ Li BQ, Song QS Kemiske bestanddele i rødderne af Flemingia macrophylla  (engelsk)  // Chinese Traditional and Herbal Drugs: journal. - 2009. - Bd. 40 , nej. 2 . -P.epub . _ - doi : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
7. ↑ Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH Antioxidant- og antityrosinaseaktivitet af Flemingia macrophylla og Glycine tomentella rødder  //  Evidens - baseret komplementær og alternativ medicin : journal. - 2012. - S. 1-7 . - doi : 10.1155/2012/431081 . — PMID 22997529 .
8. ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S., Oliveira MB. Isoflavoner i kaffe: indflydelse af arter, ristningsgrad og brygningsmetode. (engelsk)  // J Agric Food Chem : journal. - 2010. - Bd. 58 , nr. 5 . - S. 3002-3007 . - doi : 10.1021/jf9039205 . — PMID 20131840 .
9. ↑ Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP og Zhuravlev YN Isoflavonoidproduktion af kalluskulturer af Maackia amurensis  (engelsk)  // Fitoterapia : journal. - 2000. - Vol. 71 , nr. 4 . - s. 365-372 . - doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . — PMID 10925005 .
10. ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, K.A.; Kuenker, M.; Liu, JR. Genistein-induceret apoptose og autofagocytose i ovariecancerceller  (engelsk)  // Gynecol Oncol : journal. - 2007. - April ( bind 105 , nr. 1 ). - S. 23-30 . - doi : 10.1016/j.ygyno.2006.11.009 . — PMID 17234261 .
11. ↑ Singletary, K.; Milner, J. Diæt, autofagi og kræft: en anmeldelse   // Cancer Epidemiol Biomarkers Prev : journal. - 2008. - Juli ( bind 17 , nr. 7 ). - S. 1596-1610 . - doi : 10.1158/1055-9965.EPI-07-2917 . — PMID 18628411 .
12. ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. En kombination af indol-3-carbinol og genistein inducerer synergistisk apoptose i humane tyktarmskræft HT-29-celler ved at hæmme Akt-phosphorylering og progression af autofagi  //  Mol Cancer : journal. - 2009. - Bd. 8 . — S. 100 . - doi : 10.1186/1476-4598-8-100 . — PMID 19909554 .

Links

•  Information hos Phytochemicals
• Sojabønner - et effektivt middel mod rynker  (rus.)