Benzotrichlorid
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. oktober 2017; checks kræver 10 redigeringer .| benzotrichlorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
(Trichlormethyl)benzen | ||
| Traditionelle navne |
Benzotrichlorid, α,α,α-trichlortoluen, phenyltrichlormethan, phenylchloroform |
||
| Chem. formel | C7H5Cl3 _ _ _ _ _ | ||
| Rotte. formel | C6H5CCl3 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | farveløs, olieagtig giftig væske med en skarp lugt. | ||
| Molar masse | 196,482 ± 0,012 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,372 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -4,8°C | ||
| • kogning | 220,6°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | lidt opløselig | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,5580 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 98-07-7 | ||
| PubChem | 736724848863 | ||
| Reg. EINECS nummer | 202-634-5 | ||
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)C(Cl)(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5HXEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | XT9275000 | ||
| CHEBI | 82274 | ||
| ChemSpider | 13882366 | ||
| Sikkerhed | |||
| Begræns koncentrationen | 0,2 mg/m³ [1] | ||
| LD 50 | 30 mg/kg [2] (mus, intravenøst) | ||
| Toksicitet | irriterende | ||
| NFPA 704 |
en
fire
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Benzotrichlorid , (også α,α,α-trichlormethylbenzen , omega-trichlortoluen , trichlorphenylmethan ) er en organochlorforbindelse med den empiriske formel C 7 H 5 Cl 3 .
Fysiske og kemiske egenskaber
Benzotrichlorid er en farveløs eller let gullig olieagtig væske med en skarp lugt, meget dårligt opløselig i vand , god i organiske opløsningsmidler: i ethanol , diethylether , benzen , chloroform .
Henter
Laboratoriemetoden til fremstilling af benzotrichlorid er baseret på udtømmende chlorering af toluen i nærværelse af phosphortrichlorid :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{PCl_{3},t))C_{6}H_{5}CCl_{ 3}+3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/14ef1a40ff7fea924a356a5966597960fdbfcd60)
I industrien opnås benzotrichlorid hovedsageligt ved væskefase-klorering af toluen i nærvær af azobisisobutyronitril :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{(CN)(CH_{3})_{2}CN=NC(CH_ {3})_{2}(CN)}}C_{6}H_{5}CCl_{3}+3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9eb89d6024cf08e63a283f374b8646c63a438e45)
Det er også muligt at opnå benzotrichlorid ved indvirkning af chloreringsmidler ( thionylchlorid , phosphoroxychlorid ) på toluen:
,
enten ved at virke på benzoylchlorid med phosphor(V)chlorid :
.
Ansøgning
Benzotrichlorid bruges til syntese af en række stoffer: benzoylchlorid , benzotrifluorid, benzoesyre , farvestoffer, som et arylerende middel.
Sikkerhed
Giftig. Forårsager skader på centralnervesystemet, nyrerne. Kronisk forgiftning forårsager forstyrrelse af leveren.
Den anbefalede MPC i luften er 0,2 mg/m³ [3] .
Noter
- ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Arbejdsområde luft. Generelle sanitære og hygiejniske krav
- ↑ navn= https://docs.cntd.ru_LD50
- ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Benzotrichloride