Alanin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 4. december 2019; checks kræver 5 redigeringer .

Alanin

Generel

Systematisk
navn

(S)-2-aminopropan(α-aminopropionsyre)

Forkortelser

Ala, Ala, A
GCU, GCC, GCA, GCG

Chem. formel

NH2 - CH (CH3 ) -COOH

Rotte. formel

C 3 H 7 NO 2

Fysiske egenskaber

Molar masse

89,09 g/ mol

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

295-316°C

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

2,61 ± 0,01 [1]

Klassifikation

200-273-8

C[C@H](N)C(O)=O

InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N

CHEBI

16977

ChemSpider

5735

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Alanin (2-aminopropansyre) er en alifatisk aminosyre . α-Alanin er en del af mange proteiner , β-alanin er en del af en række biologisk aktive forbindelser.

Alanin omdannes let til glukose i leveren . Denne proces kaldes glucose-alanin-cyklussen og er en af de vigtigste veje for glukoneogenese i leveren.

Kemiske egenskaber

interaktion med baser :

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \højrepil CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}

interaktion med syrer :

{\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+HCl\højrepil [CH_{3}{\text{-}}CH (NH_{3}){\text{-}}COOH]^{+}Cl^{-}}}

interaktion med alkoholer ( esterificeringsreaktion ) :

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \højrepil CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O}

dannelse af peptidbindinger :

\mathsf{CH_3\tekst{-}CH(NH_2)\tekst{-}COOH + CH_3\tekst{-}CH(NH_2)\tekst{-}COOH \højrepil CH_3\tekst{-}CH(NH_2)\tekst {-}CO\tekst{-}NH\tekst{-}CH(CH_3)\tekst{-}COOH + H_2O}

Syntese

Alanin blev først syntetiseret af Strecker i 1850 ved virkningen af ammoniak og blåsyre på acetaldehyd , efterfulgt af hydrolyse af den resulterende α-aminonitril [2] :

Under laboratorieforhold syntetiseres alanin ved interaktion med ammoniak α-chlor eller α-bromopropionsyre [3] :

Noter

↑ Ratner S., Clarke H. T. Formaldehyds virkning på cystein // J. Am. Chem. soc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1937. - Vol. 59, Iss. 1. - S. 200-206. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01280A050
↑ Strecker, Ann. 75, 29 (1850).
↑ Kendall, EC; McKenzie, BF Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, s. 21 (1941); Vol. 9, s.4 (1929) (engelsk) . Dato for adgang: 31. december 2014. Arkiveret fra originalen 27. november 2015.

Litteratur

Nechaev A. P. Organisk kemi / Nechaev A. P., Eremenko T. V. - M .: Higher school, 1985. - 463 s.
Petrov A. A. Organisk kemi: En lærebog for kemisk-teknologiske universiteter og fakulteter / Petrov A. A., Balyan H. V.,
Tereshchenko A. T. Organisk kemi [Lærebog for kemisk teknologi. universiteter og fakulteter.] // Redigeret af A. A. Petrov. - 4. udg. - M: Højere skole, 1981. - 592 s.
Stepanenko B. N. Kursus i organisk kemi: Lærebog for medicinsk. institutioner. - 3. udg. - M: Medicin, 1979. - 432 s.
Taylor G. Grundlæggende om organisk kemi. — M.: Mir, 1989. — 384 s.

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk Fantastisk catalansk Fantastisk norsk Stor russer Great Soviet (1 udg.) Brockhaus og Efron Teknisk (1 udg.) Britannica (online) Britannica (online) Brockhaus
I bibliografiske kataloger	GND : 4313291-1 J9U : 987007292903205171 LCCN : sh85003136

Aminosyrer
Standard	Alanin Arginin Asparagin Asparaginsyre Valine Histidin Glycin Glutamin Glutaminsyre Isoleucin Leucin Lysin Methionin Proline Fredfyldt Tyrosin Threonin tryptofan Phenylalanin Cystein
ikke standard	pyrrolysin Selenocystein Selenomethionin
se også	Essentielle aminosyrer Genetisk kode kodon