Acridin

Acridin  (fra latin  acer (acris) - skarp, ætsende) [1] er den enkleste repræsentant for dibenz [b, e] pyridiner . Findes i stenkulstjære .

Egenskaber

Acridin er lysegule krystaller med en irriterende lugt, der kan sublimere. Det er letopløseligt i mange organiske opløsningsmidler, tungtopløseligt i vand. Opløsninger af acridin har violet fluorescens , opløsninger af acridinsalte fluorescerer grønt.

Acridin udviser svage grundlæggende egenskaber. Under påvirkning af reduktionsmidler (natriumamalgam, Raney-nikkel, zink med saltsyre) bliver det let til 9,10-dihydroacridin (acridan). Oxidationsmidler ( kaliumpermanganat i et alkalisk medium, ozon i alkoholopløsninger) omdanner det til 2,3-quinolindicarboxylsyre, perbenzoesyre  til N-oxid.

Acridin og dets nærmeste homologer er stabile stoffer. Acridin er en svag base . Dens pKa er 5,6, meget tæt på pKa-værdien for pyridin .

Acridinderivater kan binde til DNA og forstyrre dets dobbeltstrengede struktur, hvilket fører til indsættelse eller deletion af nitrogenholdige baser under replikation , hvilket forårsager rammefejl . [2]

Henter

I laboratoriemetoden til syntese af acridin påbegyndes N-phenylanthranilinsyre, som danner 9-chloracridin [3] med POCl 3 , som derefter reduceres til 9,10-dihydroacridin, hvis oxidation med kaliumdichromat fører til acridin .

Ansøgning

Acridin er udgangsmaterialet til syntese af farvestoffer og lægemidler . Forårsager kromosomale mutationer, nemlig deletioner (tab af den midterste del af kromosomet).

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. og andre - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.

Noter

1. ↑ Ordbog over fremmede ord. - M .: " Russisk sprog ", 1989. - 624 s. ISBN 5-200-00408-8
2. ↑ J. Krebs, E. Goldstein, S. Kilpatrick. Gener ifølge Lewin. om. 10. engelsk udg. - M .: Videnslaboratoriet, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8 .
3. ↑ 9-Aminoacridin  // Organiske  synteser : journal. - 1942. - Bd. 22 . — S. 5 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.022.0005 .

Links

• Acridine // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.

Ordbøger og encyklopædier	Fantastisk catalansk Fantastisk norsk Stor russer Great Soviet (1 udg.) Brockhaus og Efron Britannica (online) Granatæble
I bibliografiske kataloger	GND : 4347531-0 J9U : 987007293967105171 LCCN : sh85000650 NDL : 00560149