Karrer, Paul
| Paul Carrer | |
|---|---|
| Paul Karrer | |
| Fødselsdato | 21. april 1889 |
| Fødselssted | Moskva , det russiske imperium |
| Dødsdato | 18. juni 1971 (82 år) |
| Et dødssted | Zürich , Schweiz |
| Land | Schweiz |
| Videnskabelig sfære | organisk kemi , biokemi |
| Arbejdsplads | Zürich Universitet |
| Alma Mater | Zürich Universitet |
| Præmier og præmier |
 Nobelprisen i kemi ( 1937 ) |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Paul Karrer ( tysk : Paul Karrer ; 21. april 1889 , Moskva , det russiske imperium - 18. juni 1971 , Zürich , Schweiz ) var en schweizisk organisk kemiker , matematiker og biokemiker bedst kendt for sit arbejde relateret til opdagelsen af vitaminer . Nobelpristager med W. N. Haworth (1937).
Biografi
Paul Carrer blev født den 21. april 1889 i Moskva i familien til en schweizisk tandlæge. Hans far, Paul Karrer, efter hvem drengen blev opkaldt, og hans mor, Julia Lerch, var fra Teufenthal og Oberentfelden i kantonen Aargau . I 1892, i en alder af tre, blev Paul Carrer overført til Schweiz , hvor familien boede indtil 1895 i byen Erlenbach nær Zürich .
Carrer tilbragte resten af sin barndom og ungdom i en lille landsby nær Aargau , hvorfra han kom ind i en folkeskole i Möriken , derefter en gymnasieskole i Lenzburg og et gymnasium i Aargau, uddannelse i sidstnævnte var bygget på princippet "Studie, tænk og tal så." P. Karrer holdt sig til dette aksiom resten af sit liv. I 1908 begyndte P. Karrer at studere kemi ved universitetet i Zürich, hvor Alfred Werner , grundlæggeren af koordinationsteorien, var professor.
På kun 6 semestre modtog Carrer sin ph.d.-grad ved at studere koboltkompleksernes kemi hos A. Werner. I 1911 dimitterede Carrer fra universitetet i Zürich og havde allerede på det tidspunkt formået at bevise sig selv som en succesfuld videnskabsmand, samme år tilbød A. Werner ham en assistentstilling. Et år senere blev P. Carrers første udgivelse om organiske arsenforbindelser bemærket af P. Ehrlich , hvorefter Carrer blev inviteret som assistent i George Speyer-huset i Frankfurt am Main , som han senere blev medlem af.
Under Første Verdenskrig tjente Carrer kort i den schweiziske hær. I 1915 blev P. Ehrlich syg og døde, P. Carrer blev valgt til leder af kemisk forskning i George Speyer House og begyndte at arbejde med planteprodukter. I 1918 accepterede han et tilbud om at blive adjungeret professor ved universitetet i Zürich . Efter Werners død i 1919 blev Carrer valgt som hans efterfølger, som fuld professor og direktør for Chemical Institute. Gennem hele sit liv ærede Carrer omhyggeligt mindet om sine to lærere, Werner og Erlich.
Fra 1950 til 1952 var Carrer rektor ved universitetet i Zürich. I 1959 overdrog han som 70-årig ledelsen af instituttet til G. Schmidt. Paul Carrer døde den 18. juni 1971 efter længere tids sygdom i en alder af treogfirs [1] .
Videnskabelig forskning
Studieperiode for arsenforbindelser
I 1908 begyndte Paul Karrer sin egen uafhængige forskning i arsenforbindelser , idet han var assistent for A. Werner i Zürich . Han opnåede arsen - azoforbindelser og farvestoffer baseret på phenazin fra hidtil ukendte nitrosoaryl-arsensyrer (1), hvis syntese han patenterede. Efter P. Ehrlichs invitation fortsatte han sin videnskabelige aktivitet i Frankfurt og underordnede den følgende princip:
...På trods af at den farmaceutiske industri har udviklet sig takket være P. Ehrlichs bemærkelsesværdige opdagelser og op til de aromatiske forbindelser af arsen, forbliver mange af de vigtigste lægemidler uudforskede fra et kemisk synspunkt. En række egenskaber, der er velkendte og beskrevet for benzen-, naphthalen- og anthracenderivater, er endnu ikke blevet undersøgt for aromatiske arsenforbindelser. Derfor ville det være ønskeligt at udfylde disse huller.
I samarbejde med P. Ehrlich , skaberen af det anti -syfilitiske "drug 606" , undersøgte Karrer kemien af salvarsan- opløsninger . På trods af at salvarsan på det tidspunkt allerede var blevet brugt med succes i klinisk praksis i flere år, var dens struktur stadig et mysterium. Så Karrer studerede Salvarsan-komplekser med salte af guld og sølv for at fastslå strukturen af lægemidlet [2] . Derudover viste det sig under forskningen, at kobberkomplekset af salvarsan viser god eksperimentel og klinisk aktivitet på spirillabakterier og parasitære encellede familier af trypanosomer , sølvsalvarsan (3, formlen blev foreslået af Karrer) blev senere introduceret i medicinsk praksis af I. G. Farben. Denne fascination af organiske derivater af arsen Carrera varede omkring otte år, kulminerede i 1916 og bragte ham 15 publikationer og 8 patenter [3] .
Kulhydrat studieperiode
I Frankfurt i 1916 begyndte Carrer at arbejde med et nyt emne - studiet af kulhydrater. Udviklingen på dette område fortsatte indtil 1955.
Glykosider- Ifølge Carrers undersøgelser er den mest foretrukne metode til glycosidering reaktionen af alkoholer med acetobromglucose i nærvær af Ag2CO3 med dannelse af acetylerede alkylglycosider og efterfølgende alkalisk hydrolyse af acetylgrupper . Ved anvendelse af phenoler i stedet for alkoholer opnås acetylerede arylglycosider [1] .
- Carrer viste et interessant træk ved reaktionen af sølvsalte af o-hydroxy-, o-aminocarboxylsyrer såvel som α- hydroxycarboxylsyrer med acetobromglucose: Ud over de forventede acetylerede sukkerestere dannes der også acetylerede syrer. I nogle tilfælde observeres også dannelsen af disubstituerede produkter [4] .
På dette tidspunkt var P. Karrer allerede blevet valgt til fuld professor og direktør for det kemiske institut i Zürich. Han ændrede radikalt arten af forskning udført på instituttet, erstattede forskning i uorganiske emner med forskning i naturlige produkter: han lancerede arbejde med syntese af naturlige glykosider.
- Carrer foreslog en elegant metode til adskillelse af racemater baseret på hans arbejde med vekselvirkningen mellem sølvsaltet af D/L-mandelsyre og andre lignende racemater med acetobromglucose. Han viste, at kun én af enantiomererne reagerer som følge af reaktionen [5] .
- I 1924 blev Glycosylpyridin opnået af Carrer ved syrehydrolyse af en acetyleret forbindelse opnået ved omsætning af pyridin med acetobromglucose. Således blev der opnået forbindelser, til den klasse, som sådanne aktive protonbærere som NAD + og NADP + tilhører [6] .
- Forskning i mono- og disaccharider begyndte i 1920. Allerede i 1921 blev der udviklet en metode til syntese af sukkeranhydrider , især en så vigtig metode som levoglucosan . Alkalisk hydrolyse af acetyleret tetraammoniumsaccharidbromid fører til dannelsen af det ønskede anhydrid [7] .
- For første gang blev det fundet, at sådanne disaccharider som maltose , lactose og cellobiose kan reduceres med hydrogen under tryk på en nikkelkatalysator til maltitol, lactitol, cellobitol [8] .
- Diagrammet nedenfor illustrerer klart mikrometoden beskrevet af Carrère i hans seneste arbejde om sukker til bestemmelse af nukleosiders ringstruktur . Strukturen som følge af en sådan spaltning af alkohol, for eksempel glycerol , er fremstillet ved papirkromatografi [9] .
- Arbejdet med undersøgelsen af polysaccharider Carrer begyndte i 1920, hvilket resulterede i 46 publikationer senere kombineret til en monografi. Begyndelsen blev lagt efter Karerres anerkendelse af antagelserne om den makromolekylære struktur af polysaccharider fremsat af G. Staudinger.
- For første gang blev chitinhydrolysereaktionen gennemført med succes , hvilket førte til produktionen af N-acetylglucosamin, som beviste, at acetylgruppen var bundet til nitrogenatomet . De samme undersøgelser viste, at glucosamin tilhører D-aminosyreserien, som blev etableret ved at måle rotationsvinklen [10] .
Anden Verdenskrig blev ikke en hindring for P. Carreras videnskabelige aktivitet, det var på dette tidspunkt, at han opnåede blandede estere af polysvovlsyrer og carboxymethylcellulose [1] .
Studieperiode for aminosyrer og proteiner
Årene 1916-1955 var præget af opdagelser inden for aminosyrer og proteiner.
Aminosyrer- Studiet af aminosyrer og proteiner blev initieret af Carrers observation af den Waldenske vending i α-aminosyrer. Han gjorde opmærksom på, at L - glutarsyre under påvirkning af nitrosylchlorid bliver til D-chloroglutarsyre, som i nærværelse af sølvoxid (II) er i ligevægt med L-hydroxyglutarsyre [11] .
- Carrers yderligere forskning på dette område var rettet mod at belyse konfigurationerne af de resterende aminosyrer isoleret fra albumin. Baseret på resultaterne af hans arbejde konkluderede han, at alle menneskelige essentielle aminosyrer tilhører L-serien [11] .
- I perioden 1948-1949 vendte P. Karrer sin opmærksomhed tilbage på aminosyrer. Alle aminosyreestere blev systematisk reduceret med Li[AlH 4 ] [12] . Så leucin gav leucinol.
I 1924-1925 blev der arbejdet på at isolere to toksinproteiner. Ricin er blevet isoleret fra ricinusfrø. Det andet isolerede protein var crotin.
For mange dele af den organiske kemi faldt inden for rammerne af P. Karrers interesser til at sige, at han i en periode af sit liv var engageret i én ting. Carrer var en fremragende videnskabsmand og mentor, han havde en videnskabelig flair, der aldrig svigtede ham, men først og fremmest var han en fremragende syntetisk kemiker, var meget opmærksom på de spektroskopiske egenskaber ved stoffer og isolationsmetoder, hvoraf nogle forbedrede og introducerede ud i bred praksis: selektiv adsorption af R. Wilstetter, ultracentrifugering ifølge T. Svedberg, kromatografisk analyse ifølge M. Tsvet [1] . I 1926-1927 studerede P. Karrer aktivt lecithiner og tanniner. De af ham opnåede tanniner blev adskilt i forskellige fraktioner ved selektiv adsorption på aluminiumhydroxid, gentaget 60 gange; de adskilte sig fra hinanden i rotation og indhold af gallussyre. Carrer var den første til at opnå krystallinsk tannin [13] .
Studieperiode for aromatiske strukturer
Måske, takket være sit samarbejde med P. Ehrlich, forfulgte Karrer meget ofte farmaceutiske mål i sine værker. I 1920 isolerede han nogle dihydroacridiner med stærke antiseptiske egenskaber. I de efterfølgende år, efter at have syntetiseret stofferne i den mandlige skjoldbruskkirtel, var han i stand til at forklare årsagerne til dens medicinske virkning. Han fandt ud af, at phloroglucinol i reaktion med isocapronitril danner floroisocaprofenon, som, når den blev testet på bændelorm, viste anthelmintisk aktivitet sammenlignelig med aktiviteten af filixinsyre [14] .
Bestemmelse af strukturen af squalen
Squalen er et triterpenkulbrinte, der er vidt udbredt i dyre- og planteriget, og er hovedbestanddelen af leveren hos nogle hajarter. Carrer viste, at kondensationen af to molekyler farnesylbromid i nærvær af magnesium fører til et produkt, der efter oprensning kan omdannes, ligesom naturligt squalen, til en blanding af krystallinske hexahydrochlorider med en karakteristisk Tm = 143-145°.
Senere udførte I. Heilbron, der arbejdede med squalen opnået på denne måde, dets oxidative nedbrydning, hvoraf det klart fremgik, at squalen omfattede det strukturelle element farnesyl. Dette bekræftede kun det værk, der tidligere blev offentliggjort af P. Karrer [15] .
Opdagelse af nye reaktioner
- Oxidationsreaktionen af α-diketoner , o-quinoner med perphthalsyre til anhydrider af de tilsvarende dicarboxylsyrer [17] .
- Oxidationsreaktionen af α-keto-carboxylsyrer til monoestere af de tilsvarende anhydrider [17] .
- En række transformationer opdaget af P. Karrer:
Når N-methyl-4,7-phenanthrolin iodid NaBH 4 påvirkes, opnås et ortho-dihydro-derivat, som ved destillation bliver til et para-dihydro-derivat, som kan opnås direkte ved behandling af N-methyl-4 , 7 -phenanthrolin iodid Na2SO4 [ 18 ] .
• Fra esteren af α-cyclogeransyre blev saffranal syntetiseret i fem trin, et middel, der giver den karakteristiske aroma af det tilsvarende krydderi [19] .
Forskningsperiode for andre naturlige farvestoffer end carotenoider
AnthocyaninerCarrers interesse for de kemiske strukturer af farvede stoffer førte ham i 1925 til et nyt område for videnskabelig aktivitet. Efter R. Wilstetter (1913) og R. Robinson (1920), begyndte P. Karrer at studere anthocyaninernes kemi . Han ydede et væsentligt bidrag til udviklingen af analytiske metoder, der hjælper med at etablere strukturen af anthocyaniner, for eksempel positionerne af saccharid- og methoxygrupper. En af metoderne til at bestemme positionen af saccharidgruppen er baseret på den milde oxidation af anthocyanin [20] :
Ved at bruge eksemplet med malvinchlorid blev det vist, at H 2 O 2 oxiderer anthocyanin og danner malvon i dette tilfælde. Metoden til at bestemme strukturen i dette tilfælde er baseret på, at saccharidgruppen, mens saccharidgruppen i 5. position, forbundet med den aromatiske ring ved en glykosidbinding, kun kan ødelægges ved syrehydrolyse [20] .
Anvendelsen af omkrystallisations- og kromatografimetoder gav P. Carrer ret til at konkludere, at farven på et bær eller en blomst altid er det samlede bidrag fra flere farvestoffer. Derudover afhænger farven af forbindelsen af surhedsgraden af mediet.
FlavonolerCarrer var den første til at vise muligheden for indbyrdes omdannelser af anthocyaniner og de tilsvarende flavonoler .
Farvestoffer var genstand for forskning af Carrera indtil 1932. Særligt værd at bemærke er hans fælles arbejde med R. Schweiser om pterin- og pteridinfarvestoffer og arbejdet med M. Viscontini om fluorescerende forbindelser fra øjet på den sortbugede Drosophila. Omfanget af hans arbejde taler for sig selv, blandt andet isolerede og studerede han følgende farvestoffer: monascin, lactaroviolin, quinoner af slægten Fuerstia og diterpenpigmenter af blade coleon A og coleon B, crocin [1] .
Periode med forskning i carotenoider
Arbejdet med crocin i 1927 fik Carrera til at begynde at forske i carotenoider. Carotenoider omfatter to hovedgrupper af strukturelt beslægtede stoffer: carotener og xanthophyller.
Han rettede sin opmærksomhed mod dette område næsten samtidig med Kuhn, hvilket gav deres forhold en konkurrencepræget karakter. I 1930 opdagede Carrer strukturen af lycopen, tomatens farvestof. Etableringen af carotenoidstrukturen blev forudgået af en parallel række af oxidative nedbrydningsreaktioner under anvendelse af O 3 , K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 og hydrogenering med hydrogen [15] .
Perhydrolycopen var det første carotenoid, for hvilket der blev foreslået en struktur bestående af fire isoprengrupper. Baseret på denne antagelse blev syntesen af forbindelsen [21] udført med succes .
Ved at studere gulerodspigmentet opnåede Carrer og Kuhn optisk inaktivt β-caroten og optisk aktivt α-caroten. Karrer etablerede deres struktur ved at udføre en ozonolysereaktion. Resultaterne af disse undersøgelser gjorde det muligt for P. Carrer at foreslå, at β-caroten er en bestanddel af vitamin A [22] .
Carrer forskede også i majspigmentet, zeaxanthin (β-caroten-3,3'-diol), pigmentet af blade og blomme - lutein (α-caroten-3,3'-diol), opdagede strukturen af retrodehydro -beta-caroten-3, 3'-diol, rhodoxanthin blev omdannet til zeaxanthin, deres kemiske egenskaber blev undersøgt. Efterfølgende var Karrer engageret i undersøgelsen af carotenoider af fotosyntetiske bakterier [23] .
I 1950 var Carrer og Eugster de første til at syntetisere krystallinsk β-caroten ved at bruge C8-dion og acetylencarbinol som initiale forbindelser. Det syntetiske skema var baseret på Grignard-reaktionen . Hydrogenering og efterfølgende isomerisering førte til produktion af β-caroten [1] .
Undersøgelsesperiode for fedtopløselige vitaminer
Periodestudie af vandopløselige vitaminer og coenzymer
Vitamin C og B2 CoenzymerStudieperiode for vandopløselige alkaloider
Pædagogisk aktivitet
Carrer drev sit relativt lille institut. Indtil slutningen af sit liv forblev han tro mod universitetet i Zürich. Hans elever har altid været inspireret af hans dedikation til sit arbejde. På trods af sin høje position og mangel på tid gjorde Carrer alt for at besøge hver af sine kolleger og studerende et par gange om dagen. Mange af hans elever fik job inden for industriel produktion, og nogle af dem nåede endda de højeste poster. Nogle af hans assistenter blev lektorer eller begyndte deres egen akademiske karriere.
I sine erindringer, kun beregnet til hans familie, skrev Carrer:
Jeg tilbragte mine lykkeligste år med mine elever og delte deres sorger og glæder.
Hovedværker
- 1042 artikler, 78 patenter.
- "Einführung in die Chemie der polymeren Kohlenhydrate" - en introduktion til kulhydraternes kemi, en bog udgivet af P. Karrer i 1925.
- "Lehrbuch der organischen Chemie" - en introduktion til organisk kemi, en bog udgivet af P. Karrer i 1928
- I 1948 udkom sammen med E. Jucker Paul Carrers monografi "Carotenoids".
Videnskabelige resultater
1923 - konfigurationen af alle aminosyrer afledt af proteiner etableres
1930 - den symmetriske formel for lycopen, β-caroten og squalen blev bestemt
1931 - strukturen af vitamin A ( retinol ) blev etableret
1935 - syntese af vitamin B2 ( riboflavin ) blev udført
1938 - syntese af vitamin E (d, l-α-tocopherol) blev udført
1939 - forberedende syntese af vitamin K1 ( naphthoquinon ) blev udført
1942 - grundlaget blev lagt for at etablere strukturen af nikotinamid adenin dinukleotid ( NAD )
1948 - opdagelse af et stort antal carotenoidepoxider
1950 - en metode til syntese af caroten-type carbonhydrider blev udviklet
1958 - strukturen blev bestemt og en delvis syntese af toxiferin og relaterede alkaloider blev udført
1958 - Canthaxanthin blev syntetiseret fra β-caroten
Hæder og priser
I 1937 blev Carrère tildelt Nobelprisen i kemi for sin forskning i carotenoider og flaviner og for sin opdagelse af vitamin A og B2 . Han delte denne pris med den engelske kemiker WN Haworth, som var kendt for sin forskning i kulhydrater og C-vitamin .
Hukommelse
I anledning af Carrers 70 års fødselsdag blev der etableret årlige læsninger opkaldt efter Paul Carrer, hvor en valgt forsker rapporterede om sit livs værker og modtog Paul Carrer's guldmedalje . Derudover grundlagde P. Karrer Fritz Hoffmann-La Rocher Foundation for the Promotion of Interdisciplinary Seminars in Schweiz og Chemistry Scholarship Fund.
Paul Carrer fejrede sin 80-års fødselsdag med et symposium og en historisk udstilling på Institute of Chemistry.
I 1979 opkaldte Den Internationale Astronomiske Union et krater på den anden side af Månen efter Paul Carrera.
Familie
I 1914 giftede Paul Carrer sig med datteren til direktøren for en psykiatrisk klinik, som han havde været forelsket i i lang tid, Helen Frolich. I dette lykkelige ægteskab fik de tre sønner, men en af dem døde kort efter fødslen. Carrer vurderede årene tilbragt i Frankfurt som den mest inspirerende periode i sit liv.
Af helbredsmæssige årsager måtte Carrer leve et afmålt liv. Carrer levede ganske enkelt, selv om han var en ganske velhavende mand. Han havde et stort hus i Zürichberg, men i mangel af bil rejste han til instituttet med offentlig transport.
Personlige egenskaber
Paul Carrer var en mand af gennemsnitlig højde og let bygning. Bag denne ydre raffinement lå en ustoppelig og urokkelig vilje kombineret med et strålende intellekt. Han var berømt for sin punktlighed, ansvarsfølelse og absolutte pålidelighed. Han var en veluddannet og velopdragen person, hans interesser lå ikke kun i naturvidenskaben, men også i humaniora. Alle, der var så heldige at kende ham, blev slået af hans selvdisciplin, flid, tilbageholdenhed og venlighed.
Carerra havde fremragende relationer til kolleger inden for kemi og relaterede områder såsom biokemi, biologi, farmakologi og medicin.
Noter
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Isler O. Paul Karrer (21. april 1889- 18. juni 1971) // Biografiske erindringer om medlemmer af det kongelige selskab, 1978, v. 24, s. 245-321 [1] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P. Die Konstitution der Arseno-metallverbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1919, v. 52, nr. 11, s. 2319-2324 [2] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Ehrlich P., Karrer P. Über Arseno-stibino-und Arseno-bismuto-Verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1913, v. 46, nr. 3, s. 3564-3569 [3] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Nägeli C., Weidmann H. Synthetische Glucoside (III) und ein Beitrag zur Konstitution indre Komplexsalze // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nr. 1, s. 242-265 [4] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Nägeli C., Smirnoff AP Smirnoff AP Glucoside X. Ueber den Umsatz von d, l-Acetobrom-glucose mit dem Silbersalz der d, l-Mandelsäure // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nr. 1, s. 141-146 [5] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Widmer A., Staub J. Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen // Helvetica Chimica Acta, 1924, v.7, No. 1, p. 519-527 [6] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P. et al. Eine neue Methode zur Gewinnung von Anhydrozuckern // Helvetica Chimica Acta, 1921, v. 4, nr. 1, s. 817-820 [7] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Büchi J. Reduktionsprodukte von disacchariden: maltit, lactit, cellobit // Helvetica Chimica Acta, 1937, v.20, nr. 1, s. 86-90 [8] Arkiveret 3. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Viscontini M., Hoch D., Karrer P. Mikromethode zur Bestimmung der Ringstruktur des Zuckerrestes bei Nucleosiden // Helvetica Chimica Acta, 1955, v. 38, nr. 3, s. 642-645 [9] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Hofmann A. Polysaccharide XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin und Chitosan I // Helvetica Chimica Acta, 1929, v. 12, nr. 1, s. 616-637 [10] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ 1 2 Karrer P., Schlosser A. Untersuchungen über die Konfiguration der Aminosäuren I // Helvetica Chimica Acta, 1923, v. 6, nr. 1, s. 411-418 [11] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Portmann P. Reduktion af L-Tryptophan-methylester mit LiAlH4 // Helvetica Chimica Acta, 1949, v. 32, nr. 3, s. 1034-1035 [12] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Salomon HR Krystallisierte synthetische Gerbstoffe I // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nr. 1, s. 108-123 [13] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P. Über Oxycarbonylverbindungen II. Synthetische Versuche in der Filixgruppe // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nr. 1, s. 466-481 [14] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ 1 2 Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Constitution des Lycopins und Carotins // Helvetica Chimica Acta, 1930, v. 13, nr. 5, s. 1084-1099 [15] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P. et al. Über den Umsatz organischer Halogenverbindungen mit Kupfer bei Anwesenheit von Pyridin // Helvetica Chimica Acta, 1928, v.11, nr. 1, s. 233-239 [16] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ 1 2 Karrer P., Schwyzer R., Neuwirth A. Oxydation von 4-Methyl-o-benzochinon zu cis-cis-β-Methyl-muconsäure-anhydrid // Helvetica Chimica Acta, 1948, v. 31, nr. 5, s. 1210-1214 [17] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Traber W., Hubmann M., Karrer P. Reduktionsprodukte af N-Methyl-p-phenanthrolin-monojodmethylats, Isochinolin-N-oxyds und Phenanthridin-N-oxyds // Helvetica Chimica Acta, 1960, v. 43, nr. 1, s. 265-269 [18] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Garbers CF, Schmid H., Karrer P. Modifikation der C-Methylbestimmungsmethode bei Verwendung kleinster Substanzmengen // Helvetica Chimica Acta, 1954, v. 37, nr. 4, 1336-1338 [19] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ 1 2 Karrer P., De Meuron G. Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxidative Abbaus der Anthocyane. Constitution des Malvons // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nr. 1, 507-512 [20] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXIX. Symmetrisk Lycopinformel. Perhydro-lycopin // Helvetica Chimica Acta, 1931, v. 14, nr. 1, s. 435-438 [21] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Schöpp K., Morf R. Pflanzenfarbstoffe XLII. Zur Kenntnis der isomeren Carotine und hre Beziehungen zum Wachstumsvitamin A // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nr. 1, s. 1158-1165 [22] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
- ↑ Karrer P., Eugster CH Synthese von Carotinoiden II. Totalsynthese des β-Carotins I // Helvetica Chimica Acta, 1950, v. 33, nr. 5, s. 1172-1174 [23] Arkiveret 4. januar 2017 på Wayback Machine
Links
 Tematiske steder | ||||
|---|---|---|---|---|
| Ordbøger og encyklopædier | ||||
| Slægtsforskning og nekropolis | ||||
| ||||