Pentaerythritoltetranitrat

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 6. maj 2020; checks kræver 3 redigeringer .
Pentaerythritoltetranitrat
Generel
Forkortelser PETN
Traditionelle navne Ten, tetranitropentaerythritol, pentaerythritol tetranitrat, penthrit, niperit
Chem. formel (CH 2 ONO 2 ) 4 C
Rotte. formel C5H8N4O 12 _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 316,25 [1]  g/ mol
Massefylde 1,773 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 141,3°C
 •  kogning 180°C
 • nedbrydning 150°C
 •  blinker 215°C
 •  spontan antændelse 200 [1]  °C
Entalpi
 •  uddannelse -541,65 [1]  kJ/mol
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand uopløselige
 • i acetone (ved 50 °C) 58,76 [1]
 • i dimethylformamid (ved 100 °C) 70 [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 78-11-5
PubChem
Reg. EINECS nummer 201-084-3
SMIL   C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](= O)[O-]
InChI   InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13.3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1- 4H2TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 25879
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Pentaerythritoltetranitrat (pentaerythritoltetranitrat, tetranitropentaerythritol, ten, pentrit, niperit) er en kemisk forbindelse (CH 2 ONO 2 ) 4 C. Kraftig højeksplosiv . Følsom over for påvirkning . I sin rene form bruges den til at udstyre detonatorhætter, og i en flegmatiseret form, til at udstyre kumulative forsyninger, en detonationssnor. Kemisk resistent. Det er et hvidt krystallinsk pulver.

Fysiske og kemiske egenskaber

Et farveløst krystallinsk stof, praktisk talt uopløseligt i vand (0,01 g / 100 g ved 20 ° C), tungtopløseligt i alkohol og ether, men meget opløseligt i acetone (24,8 g / 100 g ved 20 ° C og 58,8 g/100 g ved 50°C) og dimethylformamid (70 g/100 g ved 100°C). Mohs hårdhed - 1,9.

Opløselighed af PETN i forskellige opløsningsmidler:

Opløsningsmiddel Temperatur I 100 g opløsningsmiddel
ethylacetat 19 °С

50 °C

6,322 g

17.868 g

Acetone 13 °С

50 °C

25,632 g

57.960 g

Ethanol (96 %) 19 °С 0,042 g
Ethanol abs. 21,5 °С 0,129 g
Vandfri ether 19 °С 0,165 g
Toluen 17,5 °С 0,623 g
Dimethylformamid 100 °С 70,0 g
pyridin 19 °С

50 °C

5,436 g

8,567 g

Vand 19 °С

50 °C

100 °С

0,010 g

0,010 g

0,035 g

Nedbrydes ved langvarig kogning med vand, såvel som med svage syrer og baser, med dannelse af dinitropentaerythritol. Til gengæld kan det i et alkalisk miljø bruges som et mildt nitreringsmiddel, der i effektivitet svarer til tetranitromethan . Den antændes med besvær, i små mængder brænder den stille med et hvæsen, og smelter ved forbrænding. Når det langsomt nedbrydes på et trådnet i flammen fra en gasbrænder, eksploderer det voldsomt. Densiteten af ​​krystaller er 1,77 g/cm³. Tryk let til en densitet på 1,6 g/cm³.

Modtagelighed for varme og ydre påvirkninger

T pl 141 °C med nedbrydning; t vsp omkring 205 ° С. Når det opvarmes, nedbrydes det med stærk selvacceleration, ofte med en eksplosion. Når den er smeltet, bliver den til en tyk, farveløs olie, ved afkøling krystalliserer den igen. Følsom over for en elektrisk gnist, der er i stand til at blive elektrificeret, derfor anbefales det at dække den med antistatiske midler i produktionen . Den maksimale elektrostatiske energi, ved hvilken varmeelementet endnu ikke detonerer, er omkring 0,2 J.

Eksplosive egenskaber

TEN - Kraftig sprængstof :

Ansøgning

Det blev først anskaffet i Tyskland i 1894. Interesse som et kraftigt sprængstof blev vist efter 1. Verdenskrig, det blev produceret i begrænset omfang i 20'erne og 30'erne af det XX århundrede. Storstilet industriel produktion begyndte kort før 2. Verdenskrig, da acetaldehyd og formaldehyd blev tilgængelige og billige. Mest produceret i Tyskland. I USSR begyndte industriel produktion i 1940. Ved slutningen af ​​Anden Verdenskrig og efter begyndte den at blive fortrængt fra blandinger af den mere stabile og sikre RDX. Det blev brugt til at udstyre detonatorhætter (sekundær ladning), mellemdetonatorer, detonationssnore, i ammunition i blandinger og legeringer med flegmatiseringsmidler, blødgørere ( PVV ), TNT (pentolit), aluminium osv., samt i medicin. Varmeelementet mister dog ikke sin betydning i tilfælde, hvor det er nødvendigt at sikre en lille kritisk diameter (industrielle og militære detonatorer, detonationssnore, industrielle plasteksplosiver osv.). En komponent af eksplosivt skum, der bruges til eksplosiv svejsning og stempling.

Henter

Opnået ved nitrering af pentaerythritol med en femdobbelt mængde af 93-99% salpetersyre , fri for nitrogenoxider. I laboratoriepraksis anvendes ofte salpetersyre med tilsætning af urinstof, som bidrager til misfarvning af syren. Nitrering foregår kraftigt, så det er nødvendigt at sikre, at temperaturen ikke overstiger 20 ° C, ellers dannes en blanding af ustabile og følsomme nitroestere, og udviklingen af ​​farlige selvaccelererende oxidationsprocesser er også mulig. PETN er delvist opløst, blandingen hældes i isvand, krystallerne filtreres fra, vaskes med vand, derefter med varm 1% natriumbicarbonatopløsning og omkrystalliseres fra acetone med tilsætning af natriumbicarbonat eller ammoniumcarbonat. Udbyttet er sædvanligvis 90-96%. PETN skal som alle andre nitroestere omhyggeligt renses for syrer. Eventuelle sure urenheder fører til langsom spontan nedbrydning af produktet under opbevaring, hvilket kan være selvaccelererende. Hvis det opbevares i betydelige mængder, kan det forårsage et blitz eller eksplosion. Samtidig er almindelig sodavask ikke nok, da spor af syre er inde i krystallerne, og omkrystallisering fra acetone med tilsætning af natrium- eller ammoniumcarbonat er nødvendig. Produktionen af ​​PETN i industrien er farlig, det ikke-krystalliserede produkt er termisk ustabilt, da det indeholder en vis mængde syre, der ikke kan neutraliseres under sodavandsvask. Men nogle kvaliteter af varmeelementer beregnet til fremstilling af detonationssnore knuses i nærværelse af vand, og kridt tilsættes i stedet for omkrystallisation. Dette gør det muligt at fjerne det meste af den intrakrystallinske syre og tilvejebringe en lavere produktomkostning på grund af fraværet af et omkrystallisationstrin.

Før 2. Verdenskrig blev PETN også opnået ved en to-trins metode: i første fase tilsættes pentaerythritol til 90-95 % svovlsyre (højere koncentration forårsager forkulning). I andet trin tilsættes koncentreret salpetersyre, og de dannede pentaerythritolsulfoestere nitreres ved 60°C. Denne metode er generelt sikrere end nitrering med salpetersyre alene, men den kræver dobbelt forbrug af syrer og speciel rensning af varmeelementet fra blandede sulfonsyreestere (koger i autoklave i en time), derfor er det af økonomiske årsager ikke brugt i øjeblikket.

PETN kan opnås ved nitrering med svovl-nitrogen-nitroblandinger i ét trin ved 10°C. I dette tilfælde dannes urenheder af sulfoethere forresten, og langvarig kogning i en 1% sodaopløsning er nødvendig. Denne metode har heller ikke fundet bred anvendelse i industrien.

Medicinske applikationer

Ligesom nitroglycerin og andre organiske nitrater bruges det som vasodilator [ 2] [3] .

Noter

  1. 1 2 3 4 5 [www.xumuk.ru/spravochnik/721.html XuMuK.ru - Pentaerythritoltetranitrat. Mini-håndbog for kemikalier (3340 stoffer)]
  2. Nye  stoffer  // CMAJ . - 1959. - Bd. 80 , nr. 12 . - S. 997-998 . — PMID 20325960 .
  3. Pentaerythrityltetranitrat (Pentaerithrityltetranitrat): instruktion, anvendelse og formel . Dato for adgang: 30. januar 2014. Arkiveret fra originalen 2. februar 2014.

Links

  1. https://exploders.info/sprawka/88.html Arkiveret 16. oktober 2016 på Wayback Machine
  2. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Arkiveret 12. juli 2017 på Wayback Machine
  3. https://exploders.info/books/14.html Arkiveret 31. juli 2016 på Wayback Machine
  4. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=chemvvisost&author=hmelnickiy-li&book=19622 Arkiveret 12. juli 2017 på Wayback Machine
  5. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Arkiveret 12. juli 2017 på Wayback Machine