2-methylpropanol-1

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 8. juni 2019; checks kræver 16 redigeringer .
2-methylpropanol-1 [1] [2]
Generel
Systematisk
navn		 2-methylpropanol-1
Traditionelle navne Isobutylalkohol, isobutanol
Chem. formel C4H10O _ _ _ _
Rotte. formel ( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 74,12 g/ mol
Massefylde 0,8016 g/cm³
Overfladespænding 22,94 10-3  N/m
Kinematisk viskositet 4 mm²/s
(ved 20 °C)
Ioniseringsenergi 10,12 ± 0,01 eV [3]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -108°C
 •  kogning 108°C
 •  blinker 28°C
 •  spontan antændelse 415°C
Eksplosionsgrænser 1,7-10,6 %
Kritisk punkt  
 • temperatur 274,6°C
 • tryk 42,39 atm
Mol. Varmekapacitet 181,2 J/(mol K)
Entalpi
 •  uddannelse –334,7 kJ/mol
 •  smeltning 6,32 kJ/mol
 •  kogning 41,8 kJ/mol
 •  sublimering 50,8 kJ/mol
Damptryk 9 ± 0 mmHg [3]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 8,5 %
Den dielektriske konstant 17,93
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,3958
Struktur
Dipol moment 1,64  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 78-83-1
PubChem 6560
Reg. EINECS nummer 201-148-0
SMIL   CC(C)CO
InChI   InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS NP9625000
CHEBI 46645
ChemSpider 6312
Sikkerhed
LD 50 2460 mg/kg
Risikosætninger (R) R10 , R37/38 , R41 , R67
Sikkerhedssætninger (S) S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46
Kort karakter. fare (H) H226 , H315 , H318 , H335 , H336
Forebyggende foranstaltninger. (P) P261 , P280 , P305+P351+P338
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Flame" af CGS-systemetPiktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Udråbstegn" af CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

2-Methylpropanol-1 (isobutylalkohol, isobutanol) er en alkohol med formlen (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, en farveløs, brændbar væske med en karakteristisk lugt. Anvendes hovedsageligt som opløsningsmiddel. Isomer til andre butylalkoholer: butanol-1 , butanol-2 , 2-methylpropanol-2 .

Produktion

Den industrielle produktion af 2-methylpropanol-1 reduceres til brug af tre metoder:

Den første metode er baseret på omsætning af propylen med carbonmonoxid og brint i nærværelse af en koboltkatalysator ved en temperatur på 100-180 °C og et tryk på 20-30 10 6 Pa. I dette tilfælde dannes butanal og 2-methylpropanal samtidigt som produkter , hvis forhold under disse forhold er 3: 1. Moderne processer, hvor en katalysator baseret på modificeret rhodium anvendes, har større selektivitet , hvilket giver 92-95% butanal. Samtidig resulterer anvendelsen af ​​umodificeret rhodium i et indhold på 50 % af 2-methylpropanal i slutproduktblandingen. Yderligere hydrogenering af 2-methylpropanal giver isobutylalkohol [4] .

2-Methylpropanol-1 kan også opnås ved at omsætte propylen med carbonmonoxid og vand. Denne proces blev udviklet af Reppe i 1942. Under denne reaktion dannes alkoholen direkte fra alkenen, dog dannes der ligesom ved den første metode en blanding af to isomere alkoholer [4] .

BASF har udviklet en proces til fremstilling af isobutylalkohol baseret på katalytisk hydrogenering af carbonmonoxid og resulterer i en blanding indeholdende 50 % methanol og 11-14 % 2-methylpropanol-1, samt andre produkter. BASF holdt op med at producere isobutylalkohol ved denne metode efter udviklingen af ​​oxosyntese og en petrokemisk vej til syntese af isobutanol [4] .

Fysiske egenskaber

Isobutylalkohol er en farveløs brændbar væske med en karakteristisk lugt. Det er fuldstændig blandbart med almindelige organiske opløsningsmidler. Dets opløselighed i vand er 8,5 vægt-%. ved 20 °C, 7,5 vægt-%. ved 30 °C, mens koncentrationen af ​​en mættet opløsning af vand i isobutylalkohol er 15 vægt-%. ved 20 °C og 17,3 vægt-%. ved 30°C. Isobutylalkohol danner azeotropiske blandinger med vand og toluen indeholdende 67-70 % og 44,5 % isobutylalkohol og kogende ved henholdsvis 89,8 °C og 101,2 °C [4] .

Kemiske egenskaber

Dehydrering af isobutylalkohol er en veletableret industriel proces. Det udføres i nærvær af γ- aluminiumoxid ved 300-350°C med næsten fuldstændig omdannelse og et isobutenudbytte på mere end 90%. Isobutylalkohol kan dehydrogeneres i nærvær af mangan(IV)oxid MnO 2 , selendioxid SeO 2 og endda i fravær af oxidationsmidler. Dens omdannelse til isosmørsyre ved hjælp af standard oxiderende systemer. I nærvær af sure katalysatorer kan 2-methylpropanol-1 danne estere med carboxylsyrer [4] .

Ansøgning

Isobutylalkohol bruges på forskellige områder og kan på grund af dens lave omkostninger tjene som erstatning for butanol-1 . Det bruges som opløsningsmiddel , et tilsætningsstof til nitrocellulose og gummi, et tørremiddel og en komponent i trykfarver [4] . Kan bruges i lakker, malingsfjernere, parfumer, hydrauliske væsker [5] .

Sikkerhed

Den laveste offentliggjorte dødelige dosis for isobutylalkohol er 2460 mg/kg (rotte, oral) og 3400 mg/kg (kanin, dermal), hvilket indikerer lav lokal toksicitet. Den dødelige koncentration er 1330 mg/l (fisk, 96 timer). Den narkotiske dosis til mus er 6400 ppm i 136 timer Isobutylalkohol forårsager irritation af slimhinderne i øjnene og huden hos kaniner. Undersøgelser har vist, at isobutylalkohol kan være kræftfremkaldende [4] .

Isobutylalkohol er giftig [6] . Maksimal enkelt MPC = 10 mg/m 3 [7] .

Noter

  1. ↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. — 15. udg. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  2. ↑ Sigma-Aldrich. 2-Methyl-1-propanol, vandfri . Hentet 9. november 2013.
  3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
  5. ↑ Ånder . Encyclopedia of Occupational Health and Safety . Institut for industriel sikkerhed, arbejdsbeskyttelse og socialt partnerskab. Hentet 20. april 2020. Arkiveret fra originalen 25. november 2020.
  6. ↑ ICCB International Labour Organization . ICCB nr. 0113. Isobutanol 2-Methylpropanol-1 . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hentet 10. november 2019. Arkiveret fra originalen 28. november 2020.
  7. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 1398. 2-Methylpropan-1-ol (isobutylalkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 99. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine

Links

 Alkoholer
(0°)methanol
Primære alkoholer (1°) ethanol Propanol n -butanol Isobutanol Amyl alkohol Hexanol Heptanol Fedt alkoholer Oktanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Cetylalkohol (C16)
Sekundære alkoholer (2°)
Tertiære alkoholer (3°)