Barton, Derek

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 7. april 2020; checks kræver 36 redigeringer .
Derek Harold Richard Burton
engelsk  Sir Derek Harold Richard Barton
Navn ved fødslen engelsk  Derek Harold Richard Barton
Fødselsdato 8. september 1918( 08-09-1918 ) [1] [2] [3] […]
Fødselssted Gravesend , Kent , Storbritannien
Dødsdato 16. marts 1998( 16-03-1998 ) [4] [5] [1] […] (79 år)
Et dødssted College Station , Texas , USA
Land
Videnskabelig sfære kemi
Arbejdsplads Imperial College London
Harvard University
National Research Center
Alma Mater
videnskabelig rådgiver Jan Geilbron
Præmier og præmier Nobelprisen - 1969 Nobelprisen i kemi ( 1969 )
Knight Bachelor ribbon.svg Ridder af Æreslegionens Orden

Sir Derek Harold Richard Barton [9] ( Eng.  Sir Derek Harold Richard Barton ; 8. september 1918 , Gravesend , Kent  - 16. marts 1998 , College Station , Texas ) - engelsk kemiker , vinder af Nobelprisen i kemi ( 1969 ) .

Barndom, ungdom, uddannelse

Derek Barton var det eneste barn af William Thomas Burton og Maud Henrietta Barton, født Lukes. En beskeden oprindelse viste ikke den betydelige indvirkning, som han senere havde på livet for mange mennesker og hele det videnskabelige samfund.

Barton gik på Gravesend School for Boys (1926-1929), Rochester Royal School 1929-1932), Tonbridge School 1932-1935) og Medway Technical College, Gillingham (1937-1938). Han huskede sin kostskole i Rochester uden fornøjelse. På grund af den strenge ledelse af denne skole havde Barton allerede mestret programmet for at komme ind i præstedømmet i en alder af 13 , han kunne græsk og hebraisk . Men flytningen til Tonbridge skånede ham den skæbne, samtidig med at han fik en bedre opvækst og et bedre miljø. Den mest hadede regel for Burton handlede om vinduer. Alle vinduer skulle holdes vidt åbne året rundt, dag og nat. De fleste af eleverne vænnede sig ret hurtigt til manglen på centralvarme og de konstante kuldegysninger , men for Burton forårsagede det lidelser - uendeligt tilbagevendende anfald af influenza og bronkitis . Derfor holdt han hvert år sin sommerferie ved havet.

Da hans far døde uventet i 1935 , måtte Barton, som det eneste barn i familien, forlade skolen uden at opnå nogen kvalifikationer. For at hjælpe familien arbejdede Barton i to år som assistent i sin fars tømmervirksomhed.

I 1938, fri for militærtjeneste på grund af en mindre hjertefejl , gik Barton ind på Imperial College of Science and Technology for en grad i kemi. Takket være gode forberedelser fik han lov til at gå ind i andet år med det samme. I 1940 modtog han sin bachelorgrad med udmærkelse og vandt den prestigefyldte studenterpris, Hoffmannprisen.

Efter to års fremragende universitetsstudier afsluttede Barton kandidatstudier under professor Jan Geilbron og afsluttede i 1943 sin doktorafhandling ( ph.d. ) i organisk kemi .

Krigsår

I hele det første år efter at have forsvaret sin afhandling arbejdede han sammen med I. Galichtenstein og M. Madgan. På trods af sin status som jødisk flygtning var Madgan en berømt kemiteknolog . Samarbejdet mellem Madgan og Barton førte til udviklingen af ​​en ny proces til fremstilling af vinylchlorid fra ethylendichlorid , som var af stor betydning for Storbritannien under krigen. Dette arbejde affødte en hel række artikler om pyrolyse af klorerede kulbrinter . Bartons praktiske erfaring med Madgan berigede ham med viden om homogen og heterogen katalyse og en fremragende forståelse af kinetik. Under Anden Verdenskrig (1942-1944) arbejdede Barton for regeringen på Office of War Intelligence i Baker Street , London . Kilder tæt på ham vidste, at han forskede i usynligt blæk , der kunne bruges på menneskelig hud. Han fandt dog arbejdet ekstremt kedeligt og var deprimeret af den militære rutine.

Ved slutningen af ​​krigen fik Barton job som forskningskemiker i Birmingham og vendte sin opmærksomhed mod fosforholdige organiske forbindelser. Men han besluttede snart at vende tilbage til Imperial College, hvor han blev ansat som assisterende lektor i uorganisk kemi  , professor Briscoe. Han skulle undervise i praktisk uorganisk kemi for maskiningeniører og til sidst reaktionskinetik for rigtige kemikere. Dekanen for organisk kemi var Geilbron, som i 1950 ivrigt anbefalede Burton til Beerbeck College , og senere tilbød ham medlemskab i Royal Society of London .

Ascension i videnskaben

I 1948 mødte Barton en mand med enestående talent , Robert Woodward , som var kommet fra Harvard til Imperial College for at holde foredrag om strukturen af ​​santonsyre . Woodwards forelæsninger virkede strålende for Barton. Woodward talte uden lysbilleder eller noter og kridtede strukturer og diagrammer ud på tavlen med en præcision, som Burton aldrig havde set før. Barton blev lært, at reaktionsmekanismerne ikke har noget at gøre med forløbet af virkelige reaktioner. I et foredrag ændrede Woodward radikalt sine ideer om dette.

I 1940'erne korresponderede Barton meget med Lewis Feather på Harvard om steroidkemi. Ifølge ham var han slet ikke overrasket, da Feather ringede til ham en dag i 1948 og spurgte, om Burton var interesseret i at arbejde i Woodwards sted i et år. Han gav et positivt svar uden tøven. Woodward var ved at gå på et års sabbatår for at "låse sig inde på sit kontor for at arbejde hårdt på bogen uden at blive distraheret af daglige pligter . "

Også ansat på Harvard i slutningen af ​​1940'erne var Gilbert Stork , med hvem Burton udviklede et tæt venskab. Begge deltog entusiastisk i Woodwards traditionelle ugentlige seminarer , som kunne vare fire eller endda fem timer. Efter at gæsteforelæseren havde leveret, blev den resterende tid brugt på at forsøge at løse de problemer, som Woodward fandt i litteraturen. Barton, der talte om disse begivenheder, sagde, at "Woodward blev mere og mere strålende videnskabsmand . " Faktisk kunne han godt lide at sammenligne sig selv med Woodward, på trods af sidstnævntes højere status, selvom hver af dem havde deres egen tilgang til at løse de samme problemer. Barton udtrykte det på denne måde: Woodward løste problemer gennem anvendelse af logik , mens han selv hovedsagelig handlede ud fra intuition . Barton og Woodward blev hurtigt nære venner. I 1984 skrev Barton en biografi om Woodward.

Barton skrev sin artikel om konformationsanalyse i Experientia i 1950 , som han modtog Nobelprisen for , mens han var på Harvard . Han sagde, at artiklen var så kort (kun 4 sider), fordi han selv skulle skrive den, selvom mange husker ham som en mand med få ord: det kan man se, hvis man ser på hans doktorafhandling.

Selvom Barton havde en tidlig interesse i kinetik, forsøgte han aldrig rigtig at udforske det kvantitative aspekt af konformationsanalyse. Han overlod emnet til andre, en af ​​dem var E. L. Iliel, som Barton mødte på en rejse til Midtvesten i USA . Efterfølgende blev Iliel den førende autoritet på emnet, hvilket gjorde det muligt for Barton at forfølge anvendelsen af ​​konformationel analyse på strukturelle problemer, han anså for vigtigere.

I 1950 blev Barton udnævnt til lektor og senere professor i organisk kemi ved Beerbeck College London . Det var usædvanligt, at højskolen fungerede (og stadig fungerer) som aftenskole. Det betød, at dagtimerne var fri til forskning, og forelæsningerne startede først efter kl.

Et par år senere, i 1955 , modtog Barton et æresprofessorat i kemi ved University of Glasgow . Under Bartons korte ophold i Glasgow blev enhver anmodning om penge eller lokaler straks imødekommet, en luksus han sagde, at han aldrig har oplevet andre steder. Hans nye kontor havde glaspartier, hvilket gav ham et konstant overblik over laboratoriet og inspirerede hans kolleger og studerende i deres stræben efter ekspertise. Han ønskede dog stadig at vende tilbage til sit Imperial College. I 1957, efter professor Browdys tragiske selvmord, som angiveligt tog cyanid på sit kontor, vendte Barton hjem igen. I de næste 20 år stod han i spidsen for Institut for Organisk Kemi, som fik status som det bedste blandt verdens videnskabelige universiteter.

Job i Frankrig

Efter en farverig karriere på Imperial College nærmede Barton sig pensionsalderen. Tanken om pensionering var forfærdelig for ham. I en alder af 59 blev han bedt om at blive direktør for Instituttet for Kemi af Naturlige Forbindelser ved National Center for Scientific Research (ICSN) i den maleriske by Gif-sur-Yvette i Frankrig . Denne udnævnelse blev muliggjort af hans medlemskab af ICSN Steering Committee. Takket være denne stilling blev Bartons beherskelse af fransk næsten fejlfri, selvom han talte med en charmerende engelsk accent. Det nåede til det punkt, hvor hans gruppes møder udelukkende blev holdt på fransk, selvom ikke en eneste fransktalende deltager var til stede. Gruppens medlemmer havde det også meget sjovt, da Barton lavede en slags væddemål med eleverne, hvis han ikke kunne overbevise dem med argumenter, når de skulle acceptere eller afvise en bestemt strategi. Nogle studerende provokerede bevidst sådanne stridigheder for at Barton kunne indrømme nederlag og overrække prisen offentligt.

Du troede måske, at Barton ville gå på pension i en alder af 67 – han havde trods alt været en aktiv forskningsleder ved CNRS i 10 år – men det troede de, der kendte ham godt.

University of Texas

I 1967 blev Barton tilbudt et nyt job - Department of Chemistry ved Texas A&M University . Da han ankom til Texas , nedsatte Barton hurtigt sin gruppe til primært at arbejde på nye reaktioner, der involverede oxidation af kulbrinter. I mange år sponsorerede Barton generøst sine elevers videnskabelige og uddannelsesmæssige programmer fra sine egne kilder. Som en kendt industrikonsulent brugte han sin indkomst fra denne aktivitet til at købe udstyr, kemikalier og støtte studerende uden at betragte dette som et offer fra hans side.

Forskningsresultater

I årenes løb udgav Barton 1041 videnskabelige artikler. I samlingen "Truth and Fiction: Reflections on Research in Organic Chemistry" [10] (Reason and imagination: reflections on research in organic chemistry) udvalgte Barton kun 137 værker. Under hans arbejde arbejdede omkring 300 mennesker med ham, og dette var en af ​​årsagerne til rekorden for hans udgivelsers massekarakter, en anden grund var hans store glæde ved udgivelsen af ​​hans værk.

Barton mente, at det vigtigste inden for forskning er nyhed, som kun kan opnås ved intelligens, hårdt arbejde og serendipity. Hans råd til unge forskere var enkelt:

I universitetsverdenen, hvis du ved, hvordan man laver en reaktion, bør du ikke gøre det. Du bør kun arbejde på de vigtige reaktioner, som du ikke ved, hvordan du skal gøre.

Første udgivelse

Bartons første værk, udgivet i 1943, beskrev den hurtigt fordampende frigivelse af ethylquinon fra melbiller under tryk [11] . Denne forskning markerede begyndelsen på hans interesse for naturlige forbindelser.

Forskning i steroidernes kemi

Efter at Barton havde lavet en strukturel karakterisering af et mellemprodukt i biosyntesen af ​​pattedyrs steroidhormoner (lansterol), samarbejdede han med R.B. Woodward og A.A. Patchet (AA Patchet) i implementeringen af ​​den delvise syntese af lansterol fra det oprindelige kolesterol [12] . Denne vellykkede syntese løste adskillige langvarige strukturelle problemer på dette område.

Barton har også udgivet meget om emnet syntese af triterpenoider, steroidalkaloider , sesquiterpenoider , svampemetabolitter , bitterhed fra planter og deres strukturer. For at løse strukturelle problemer så han de store muligheder ved røntgendiffraktionsanalyse. Der var dog nogle misforståelser her. Strukturen af ​​clerodin, isoleret fra det tidligere kendte Clerodendrum Infortunatum, blev offentliggjort baseret på røntgenkrystalstrukturen som strukturen af ​​dets enantiomer [13] . Denne fejl førte efterfølgende til den forkerte beskrivelse af næsten 300 strukturer relateret til clerodin, indtil den blev rettet mange år senere (Rogers et al, 1979).

Barton var især stolt af sit arbejde med limonin. I sin artikel i tidsskriftet Experientia, udgivet i 1960, siger han sammen med D. Arigoni (D. Arigoni) , E. J. Corey (EJ Corey) , O. Jager (O. Jeger) , at en ny gruppe af naturlige forbindelser er blevet opdaget - limonoider [14] .

Andre undersøgelser af svampemetabolitter omfattede analyse af sammensætningen af ​​glauconsyre, glaucansyre og bis-sochlaminsyre, hovedsageligt af Jack Baldwin, og sammensætningen af ​​geodyne og erdin af Jan Scott . Bartons arbejde med biosyntesen af ​​phenoliske alkaloider var baseret på en to-trins syntese af eddikesyre, der involverede oxidativ duplikering af to phenolringe og blev senere fulgt op i en fuldstændig gennemgang af Ted Cohen i 1957, som forudbestemte meget af den fremtidige forskning, især den korrigerede metode til morfinbiosyntese.

Omtrent på samme tid begyndte arbejdet med Amaryllidaceae-alkaloider. Dette var en meget produktiv periode af Bartons samarbejde med Gordon Kirby , to artikler fra denne periode skiller sig ud i dag: det første er et værk om biosyntesen af ​​galanthamin [15] , som der er betydelig interesse for i dag, som i 1962 , pga. deres anti-Alzheimers virkning; det andet er et arbejde med biosyntese af morfin, udført i samarbejde med Alan Battersby (Alan Battersby) og hans elever. Dette arbejde hjalp med at definere de sidste stadier af synteser i overensstemmelse med tidligere hypoteser og var derfor særligt bemærkelsesværdigt [16] .

1950'erne-1980'erne var en intens periode for Bartons arbejde med naturlige forbindelser, herunder strukturbestemmelse, partielle synteser og især biosyntesen af ​​phenoliske alkaloider og steroider. I betragtning af den mangel på analytisk udstyr på det tidspunkt, er det forbløffende, hvad denne generation af kemikere var i stand til at opnå.

Bartons reaktion

Barton var aktivt involveret i teorien om steroidbiosyntese og var især interesseret i at bestemme stereokemien af ​​squalenepoxid og den efterfølgende ringslutningsproces i overensstemmelse med Eschenmoser-Stork-mekanismerne. Når vi taler om steroider, må vi først huske Bartons dybe interesse for fotokemiske reaktioner, som dukkede op, da han studerede santonin. Dette førte til isophotosanctone lactone og lumosanthonine, som var aktuelle forskningsemner for mange grupper på det tidspunkt. Nitritfotolyse, som har fundet en bemærkelsesværdig anvendelse til syntesen af ​​aldesteronacetat [17] og 18-hydroxyoestron [18] , er nu kendt som Barton-reaktionen.

Forskningsinstituttet for medicin og kemi (RIMAC) i Cambridge , Massachusetts , under ledelse af Maurice Pechet , skitserede problemet med at skabe aldosteron (en vigtig opgave i hormonsyntese) ud fra simple reagenser og på en økonomisk måde. Problemet omfattede aktiveringen af ​​methylgruppen ved C-18, som aldrig var blevet realiseret før. Burtons geniale løsning var en proces med tilstødende nitritfotolyse, hvor radikaler nedbrydes, brint fjernes, og nitrogenmonoxidradikaler rekombinerer, hvilket fører til dannelsen af ​​hydroxyoxim.

Skema 2. Barton-reaktion

Anvendelse af Barton-reaktionen viste, at corticosteronacetat blev kvantitativt omdannet til 11-β-nitrit, som ved fotolyse i toluen gav krystallinsk aldosterolacetatoxim i et udbytte på 21,2 % (skema 3). Denne bemærkelsesværdige proces gav Barton 60 gram aldosterolacetat (efter hydrolyse af oximen med salpetersyre), mens verdens produktion kun var et par milligram fra naturlige kilder. Under forelæsninger om dette emne vil Barton understrege dette faktum over for publikum, idet han holder en stor flaske steroid i hænderne.

Skema 3. Barton-reaktion i syntesen af ​​aldosterolacetatoxim.

Barton opnåede imponerende succes i radikalernes kemi; det var reaktionen af ​​nitridfotolyse, der opdagede så vigtige transformationer som syntesen af ​​lactoner gennem fotolyse af amider i nærvær af ioderende reagenser og syntesen af ​​acylradikaler fra acylxanthater. I Barton-reaktionen fjerner forbindelserne af radikaler ikke tilstødende hydroxylgrupper [19] , så denne proces har vist sig at være industriel betydningsfuld og efterfølgende brugt af mange forskningsgrupper rundt om i verden.

Radikal fluoridering

Barton foretrak altid væsentlige opdagelser eller opfindelsen af ​​kemiske reaktioner. Et typisk eksempel på denne tilgang var en række artikler om elektrofil fluorering. Drevet af industriens efterspørgsel efter en god og billig måde at fluorere molekyler på, kom Barton og RIMAC-gruppen med en genial løsning på dette problem. For det første viste de, at CF3OF i nærværelse af radikale inhibitorer viste sig at være en effektiv kilde til positiv fluor [20] . Denne fluor tilsat dobbeltbindingerne udelukkende ved hjælp af Markovnikov cis -additionsmekanismen. Ved at bruge disse metoder kom de også med en meget praktisk måde at syntetisere 5-fluoro-uracil på, en syntese der stadig bruges i dag. Inden for steroider viste de fordelene ved CF3OF under fluorering af 9(11)-enolacetater til dannelse af 9-α-fluorkortikoider. Ved at bruge hypofluoritreagenser kan N-fluorering af aminer, iminoethere og sulfonamider også opnås [21] . RIMAC-gruppen var også førende i udviklingen af ​​syntesen af ​​1α-hydroxy og 1α,25-dihydroxy vitamin D3, hvilket var af betydelig biologisk betydning [22] .

Andre videnskabelige værker

Den generelle fascination af forbindelser indeholdende svovl-nitrogenbindinger begyndte i 1973. Denne interesse blev udløst af Philip Magnus' arbejde med opdagelsen af ​​(PhS)3N og dets egenskaber. Også på dette tidspunkt blev der udviklet metoder til syntese af thioximer, som gjorde det muligt for første gang at bestemme deres stabilitet [23] .

Barton anså arbejdet med penicillin for at være umuligt på trods af den enorme mængde arbejde, der allerede var blevet udført på dette område. Han ydede dog også vigtige bidrag til feltet, først med Peter Sammes [24] og Tony Barrett [25] og senere med Stephan Gero i GIF sous-ywe [26] .

Pionerarbejde med Bill Bubb undersøgte reaktionerne af S4N4, S3N3Cl3 og deres derivater. Disse primære undersøgelser er blevet yndefuldt udnyttet af andre videnskabelige grupper og har også åbnet et nyt felt inden for kemi.

Indtil 1970 var syntesen af ​​hindrede olefiner problematisk på grund af de intramolekylære processer, der almindeligvis blev brugt til at fremstille dem. Barton kom med praktiske parforskydningsreaktioner [27] [28] , som, selvom de løste problemet, dog ikke førte til det endelige mål - tetra-t-butylethylen . Imidlertid var dette arbejde, og er sandsynligvis stadig, den bedste vej til hindrede olefiner. Disse ideer udløste også interesse for hindrede baser og udvikling af alkylguanidiner, som stadig er meget udbredt i dag.

Tilsvarende blev der samtidig opdaget en praktisk metode til eliminering af alkoholer, som blev kendt som Barton -McCombie-reaktionen [29] . Denne reaktion forløber via en radikal proces og involverer omdannelsen af ​​en alkohol til et thiocarbonylderivat. Efter behandling med tributylstannat giver disse derivater de tilsvarende kulbrintederivater, selvom der er funktionelle grupper i nærheden, som let kan elimineres. Alene denne reaktion åbnede et rigt felt af radikal kemi, der fortsatte gennem Burtons karriere.

Faktisk optog dette område af radikal kemi langt den største del af Bartons bog med udvalgte artikler [10] , inklusive eliminering og decarboxylering via Burtons ethere. Uden tvivl har de radikale processer og reaktioner opdaget af Barton og hans kolleger haft en enorm indflydelse på moderne planlægning og anvendelse af syntese. På grund af deres strategiske betydning vil disse reaktioner og koncept leve videre i lang tid fremover.

Det forskningsområde, som Barton begyndte i Frankrig og afsluttede i Texas, kaldte han kærligt "Gif-oxidation" eller i senere versioner "GoAgg-systemer . " Dette arbejde opstod fra en interesse for, hvordan naturen oxiderer uaktiverede kulbrinter. Startende med en fælles artikel med Mazevel blev værket til en stor række publikationer, som blev anmeldt 10 år senere [30] . Dette område af kemi var af særlig interesse for Barton i hans senere år.

Under søgningen efter oxidationsmidler til de synteser, der blev diskuteret tidligere, blev Barton interesseret i bismuths kemi. Sammen med Willy Mazewel viste han, at reagenser med Bi(V) under milde forhold er effektive oxidatorer af alkoholer [31] . Emnet oxidation i nærvær af Bi(V)-arylderivater under betingelser for metalkomplekskatalyse af kobber-, antimon- og palladiumforbindelser parallelt med Sir Derek R.H. Barton udviklede sig i Nizhny Novgorod (?). Disse organometalliske reagenser gør det muligt ved t 20-50°C at virke selektivt på nogle funktionelle grupper af organiske molekyler, for eksempel OH, NH, C=C. Denne reaktion kaldes Barton-Dodonov-kondensationen [583 i Journal of Organic Chemistry. 2017. V. 53. Udgave. 9583: Ley SV, Thomas A.W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400].

Kort efter reaktionerne med Bi(V)-derivater blev en endnu vigtigere anvendelse af direkte phenylering af phenoler opdaget [32] .

Personligt liv

Den 20. december 1944 giftede Barton sig med Jeanne Kate Wilkins , datter af George William Barnab Wilkins og Kate Anna Wilkins, født Last. Brylluppet blev fejret i Harrow på Jeans 27-års fødselsdag. Deres eneste barn, William Godfrey Lukes Barton, blev født den 8. marts 1947.

I slutningen af ​​1950'erne brød deres familie med Jean op, og Barth giftede sig anden gang - med en fransk kvinde, professor Christiane Gognet. Man troede, at hun alene formåede at blødgøre denne "gamle mand", for at hjælpe ham med at nyde livet mere. Hendes kærlighed til underholdning, mad og vin var smittende, især når de besøgte Frankrig. Men i 1992, efter lang tids sygdom, døde Christine, og i 1993 giftede Bart sig igen med sin Texas-nabo Judith Cobb (Judith Cobb). Barton sagde, at Judy var en nødvendig katalysator for ham, hvilket hjalp ham med at overvinde energibarrieren for at fortsætte sit arbejde. Han var i stand til at komme sig over tabet af Christian. Hun og Judy begiver sig ud på en ny rejse sammen. Barton var inviteret til at holde foredrag over hele verden, så deres liv var fyldt med rejser, samt deres tre hunde, som Barton elskede meget - Zacharius, Lyric og Gif.

Bartons liv fik en brat ende mandag den 16. marts 1998, da han fik et hjerteanfald. Inden da besøgte han en eksotisk konference på Maldiverne. Konferencen var til ære for hans 80 års fødselsdag, som han ikke levede for at se.

Hæder, priser og priser

Blandt de mange priser, som Barton modtog i løbet af sin karriere, to af de mest betydningsfulde: Nobelprisen og et ridderskab. Efter at have udforsket emnet konformationelle overgange i steroider (som antydede en sammenhæng mellem et hormons foretrukne konformation og dets reaktivitet), og efter en ophedet seminar (?) diskussion på Harvard i 1950 [33] afleverede Barton sit seminar (?) papir til Experientia, takket være hvilken den i vores tid accepterede viden om det ækvatoriale og aksiale (polære) arrangement af bindinger dukkede op, og som et resultat om reaktiviteten af ​​cyclohexansystemer. Ved hjælp af en lineal lavede Barton de første beregninger af kraftfeltet i bade- og stolekonformationerne af cyclohexanringe, hvilket efterfølgende afgjorde interessen for Odd Hassel (Odd Hassel) arbejde . I 1969 blev Barton og Hassel tildelt Nobelprisen for deres arbejde med konformationsanalyse. De delte denne pris, fordi Bartons konformationelle analyse med succes blev anvendt på Hassels teoretiske undersøgelser af decalin-konformation. I sit arbejde viste Hassel, at både trans-decalin og dets cis-isomer havde en dobbelt stolkonformation, selvom man på det tidspunkt mente, at cis-decalin havde en dobbeltbadskonformation.

Nobelpriskomiteen meddelte , at Bartons bidrag tilføjede en tredje dimension til kemi og revolutionerede vores forståelse af forholdet mellem stereokemi og reaktivitet. Barton er sammen med Woodward måske en af ​​kun to nobelpristagere i kemi, hvis efternavn har fået status som et adjektiv.

I 1977, til hundredåret for Royal Institute of Chemistry , udgav Royal Mail Service en række frimærker til ære for britiske nobelprisvindende kemikere. Burtons navn stod på en af ​​dem. Han var ekstremt begejstret for dette faktum, på trods af at det var et 2. klasses frimærke. Kort efter hans optagelse i Nobelpristagerklubben slog dronning Elizabeth II ham til ridder i 1972. Barton mødte nyheden om ridderskabet med kommentaren "Det er på høje tid" og valgte navnet "Sir Derek" for sig selv.

Derek Bartons liste over priser og æresbevisninger:

I 2002 blev Derek Barton Gold Medal etableret af Royal Society of Chemistry til ære for Derek Barton .

Noter

  1. 1 2 Sir Derek H.R. Barton // Encyclopædia Britannica 
  2. Derek Harold Richard Barton // Brockhaus Encyclopedia  (tysk) / Hrsg.: Bibliographisches Institut & FA Brockhaus , Wissen Media Verlag
  3. Derek Barton // Store norske leksikon  (bog) - 1978. - ISSN 2464-1480
  4. http://www.britannica.com/EBchecked/topic/54435/Sir-Derek-HR-Barton
  5. http://www.nndb.com/company/038/000127654/
  6. Organiske reaktioner - 2004. - ISBN 0-471-26418-0 - doi:10.1002/0471264180.OR077.02
  7. Barton, Derek Harold Richard  // encyclopedia.com - Detroit : Charles Scribner's Sons , 2008. - ISBN 978-0-684-31559-1
  8. Barton, Derek Harold Richard, Sir
  9. Barton  / I. E. Lubnina // "Banquet Campaign" 1904 - Big Irgiz. - M  .: Great Russian Encyclopedia, 2005. - S. 77. - ( Great Russian Encyclopedia  : [i 35 bind]  / chefredaktør Yu. S. Osipov  ; 2004-2017, v. 3). — ISBN 5-85270-331-1 .
  10. 1 2 1996 Fornuft og fantasi: refleksioner over forskning i organisk kemi. Udvalgte papirer af Derek H. R. Barton. Imperial College Press.
  11. 1943 (Med P. Alexander) Melbillens udskillelse af ethylquinon. Biochem. J. 37, 463.
  12. 1957 (Med R.B. Woodward, A.A. Patchet, D.A.J. Ives & R.B. Kelly) Syntesen af ​​lanosterol (lanostadienol). J. Chem. Soc., 1131.
  13. 1961 (Med H.T. Chueng, A.D. Cross, L.M. Jackman & M. Martin-Smith) Diterpenoide bitre principper. Del III. Forfatningen af ​​clerodin. J. Chem. Soc., 5061.
  14. (Med SK Pradhan, S. Sternhell & JF Templeton) Triterpenoider. Del XXV. Limonins forfatninger og relaterede bitre principper. J. Chem. Soc., 255.
  15. 1963 (Med GW Kirby, JB Taylor & G.M. Thomas) Phenoloxidation og biosyntese. Del VI. Biogenese af Amaryllidaceae-alkaloider. J. Chem. Soc., 4545.
  16. [1965 (Med G. W. Kirby, W. Steglich, G. M. Thomas, A. R. Battersby, T. A. Dobson & H. Ramuz) Undersøgelser om biosyntesen af ​​morfinalkaloider. J. Chem. Soc., 2423.]
  17. [(Med JM Beaton) En syntese af aldosteronacetat. J. Am. Chem. soc. 83, 4083.]
  18. [1968 (Med JE Baldwin, I. Dainis & JLC Pereira) Fotokemiske transformationer. Del XXIV. Syntese af 18-hydroxyoestron. J. Chem. soc. C, 2283.]
  19. [1964 (Med NK Basu) En syntese af 11β-hydroxy-steroider. Tetrahedron Lett., 3151.]
  20. [ (Med RH Hesse, G. P. Jackman, L. Ogunkoya & M. M. Pechet) Organiske reaktioner af fluoroxyforbindelser. Stereokemi af tilsætning af fluoroxytrifluormethan til stilbener. J. Chem. soc. Perkin Trans. I, 739.]
  21. [(Med RH Hesse, MM Pechet & HT Toh) Specifik syntese af N-fluorforbindelser ved brug af perfluorfluoroxyreagenser. J. Chem. soc. Chem. Commun., 732.]
  22. [(Med DR Andrews, RH Hesse & MM Pechet) Syntese af 25-hydroxy- og 1α,25-dihydroxyvitamin D3 fra vitamin D2 (calciferol). J. Org. Chem. 51, 4819.]
  23. [ (Med PD Magnus & SI Pennanen) Beviser for eksistensen af ​​en thiooxim. J. Chem. soc. Chem. Commun., 1007.]
  24. [1973 (Med R. D. Allan, M. Girijavallabhan, P. G. Sammes & M. V. Taylor) Transformations of penicillins. Del IV. Om indfangning af sulfensyrer fra penicilliner med thioler. J. Chem. soc. Perkin Trans. I, 1182.]
  25. [(Med MJV de Oliveira, AGM Barrett, M. Girijavallabhan, RC Jennings, J. Kelly, VJ Papadimitriou, JV Turner & N.A. Usher) Transformationer af penicillin. Del 8. Fremstilling af 2-acetylceph-3-em-derivater fra carboxybeskyttede penicillin S-oxider. J. Chem. soc. Perkin Trans. I, 1477.]
  26. [1993 (Med J. Anaya, SD Géro, M. Grande, N. Martin & C. Tachdjian) Anvendelsen af ​​radikal ringslutning i fremstillingen af ​​substituerede methylcarbapenum antibiotiske prækursorer. Angew. Chem. Int. Edn. engelsk 32, 867.]
  27. [(Med FS Guziec & I. Shahak) Olefinsyntese ved to-fold ekstruderingsprocesser. Del II. Syntese af nogle meget hindrede olefiner. J. Chem. soc. Perkin Trans. I, 1794.]
  28. [(Med TG Back, MR Britten-Kelly & FS Guziec) Olefinsyntese ved to-fold ekstruderingsprocesser. Del III. Syntese og egenskaber af hindrede selenoketoner (seloner). J. Chem. soc. Perkin Trans. I, 2079.]
  29. [(Med SW McCombie) En ny metode til deoxygenering af sekundære alkoholer. J. Chem. soc. Perkin Trans. I, 1574.]
  30. [1992 (Med D. Doller) Den selektive funktionalisering af mættede kulbrinter: Gif-kemi. iflg. Chem. Res. 25, 504.]
  31. [(Med JP Kitchin, DJ Lester, WB Motherwell & MTB Papoula) Funktionel gruppeoxidation af pentavalente organobismuth-reagenser. Tetrahedron 37, 73.]
  32. [(Med NY Bhatnagar, J.-C. Blazejewski, B. Charpiot, J.-P. Finet, DJ Lester, WB Motherwell, MT Barros Papoula & SP Stanforth) Pentavalente organobismuth-reagenser. Del 2. Phenyleringen af ​​phenoler. J. Chem. soc. Perkin Trans. I, 2657.]
  33. [1950 Konformationen af ​​steroidkernen. Experientia 6, 316.]
  34. ^ Liste over medlemmer af Royal Society of London fra 1660 til 2007 på webstedet for Royal Society of London . Hentet 13. september 2017. Arkiveret fra originalen 2. februar 2019.
  35. Barton; Hr; Derek Harold Richard (1918 - 1998  )
  36. Liste over medlemmer (downlink) . Hentet 8. oktober 2017. Arkiveret fra originalen 8. oktober 2017. 

Links