Cyclohexylchlorid

Cyclohexylchlorid
Generel
Systematisk
navn		 Cyclohexylchlorid, chlorcyclohexan
Traditionelle navne monochlorcyclohexan, cyclohexylchlorid
Chem. formel C6H11Cl _ _ _ _
Rotte. formel ( CH2 ) 5CHCl _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 118.604 g/ mol
Massefylde 0,973 [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -44°C [2]
 •  kogning 142,6°C
 •  blinker 32°C
Entalpi
 •  smeltning 2,043 kJ/mol
Specifik fordampningsvarme 233500 J/kg
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 0,002 (20°C)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4626 (20°C)
Klassifikation
Reg. CAS nummer 542-18-7
PubChem 10952
Reg. EINECS nummer 208-806-6
SMIL   ClC(F)F
InChI   InChI=1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 39156
ChemSpider 10487
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 50 mg/m³
LD 50 1500 mg/kg
Kort karakter. fare (H) H302
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant fire 2 2
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cyclohexylchlorid (også chlorcyclohexan , cyclohexylchlorid ) er en alicyklisk organochlorforbindelse med formlen (CH 2 ) 5 CHCl, en farveløs væske. Det forekommer praktisk talt ikke i naturen.

Fysiske egenskaber

Cyclohexylchlorid er en farveløs, brændbar væske med en skarp lugt. Lidt opløseligt i vand, let i chloroform , blandbar med acetone , benzen , ethanol og diethylether .

Kemiske egenskaber

Når det koges med alkali , danner det cyclohexen [1] .

Henter

Cyclohexylchlorid kan opnås med et udbytte på 70 % fra cyclohexan ved at halogenere det med phosphorpentachlorid i en vandfri opløsning af 1,2-dichlorbenzen ved en temperatur på ca. 80 °C med benzoylperoxid som katalysator [3] :

C6H12 + PCl5 → C6H11Cl _ _ _ _ _ _

En anden måde er halogeneringen af ​​cyclohexan med sulfurylchlorid, når den opvarmes i et vandfrit opløsningsmiddel, med azobisisobutyronitril som katalysator [4] :

C 6 H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl

Det kan også opnås ved at opvarme cyclohexanol med koncentreret saltsyre [1] .

Stereoisomerisme

Stereoisomererne af chlorcyclohexan betragtes inden for rammerne af begrebet resterende stereoisomerisme . Chlorcyclohexan har to stereoisomerer med en aksial og en ækvatorial position af chloratomet, som adskiller sig, når de analyseres ved IR-spektroskopi eller NMR-spektroskopi ved -100 °C. Når det isoleres eller analyseres ved NMR ved stuetemperatur, er chlorcyclohexan én forbindelse, der ikke har nogen stereoisomerer i sædvanlig forstand [5] .

Hovedapplikationer

Toksicitet

Akut forgiftning hos dyr manifesteres ved indånding af cyclohexylchloriddampe - en ophidset tilstand, irritation af slimhinderne, rysten, sidestilling, åndenød, toniske kramper og død. For hvide mus, ved indånding i to timer, 100% dødelig koncentration af LA 100 = 78 mg / l, for hvide rotter - 40-75 mg / l. I tilfælde af kronisk forgiftning hos rotter (daglig indånding af 0,5 mg/l i 5 timer om dagen) - efter en måned, et fald i blodtrykket, efter 4-5 måneder, funktionelle ændringer i centralnervesystemet , et fald i antal leukocytter. Introduktion af cyclohexylchlorid med drikkevand i 6 måneder i en mængde på 0,025-25 mg/kg havde ikke en mærkbar effekt på rotter og kaniner. Gentagen påføring af flydende cyclohexylchlorid på huden på mus forårsagede tør nekrose [1] .

Den anbefalede MPC i luften i arbejdsområdet er 50 mg/m³, i vand - 0,05 mg/l [1] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Skadelige stoffer i industrien. bind I, 1976 , s. 250.
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt et al. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations  , s. 28
  4. ↑ Fremstilling og karakterisering af chlorcyclohexan 
  5. ↑ Iliel et al., 2007 , s. 44.

Kilder