Furan

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. januar 2020; checks kræver 8 redigeringer .

Furan
Generel
Systematisk navn	furan
Traditionelle navne	furfuran
Chem. formel	C4H4O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	væske
Molar masse	68,07 g/ mol
Massefylde	0,936 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-85,6°C
•  kogning	31,4°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	110-00-9
PubChem	8029
Reg. EINECS nummer	203-727-3
SMIL	C1=CC=CO1
InChI	InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4HYLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	35559
ChemSpider	7738
Sikkerhed
Toksicitet	meget giftig, kræftfremkaldende.
NFPA 704	fire 3 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Furan (oxol, 1-oxacyclopenta-2,4-dien) er en organisk forbindelse med formlen C 4 H 4 O. En fem-leddet heterocyklus med et oxygenatom . Det er en farveløs væske med en karakteristisk lugt, der minder om chloroform. [1] Forfaderen til en stor gruppe organiske forbindelser, hvoraf mange er af praktisk betydning, såsom furfural , tetrahydrofuran , α-methylfuran [2] .

Historie

Furan blev først syntetiseret i 1870 . [3] [4]

Fysiske egenskaber

Farveløs brændbar væske med lugt af chloroform , kp . 31,33 °C.

Furan er en aromatisk forbindelse med seks p-elektroner.

Henter

Furan kan opnås ved decarboxylering af pyromucinsyre eller decarbonylering af furfural i gasfasen.

Derivater

Der er to hovedmetoder til syntese af substituerede furaner [5] :

• syntese af Paal - Knor  - ringslutning af 1,4-dicarbonylforbindelser i nærvær af sure katalysatorer (P 2 O 5 , ZnCl 2 , sure ionbytterharpikser). Udbredelsen af ​​metoden er begrænset af den lave tilgængelighed af udgangs-1,4-dicarbonylforbindelserne.
• Feist-Benary-syntesen  er reaktionen af ​​a-haloketoner med 1,3-dicarbonylforbindelser;

Kemiske egenskaber

Polymerisation

Ren furan polymeriseres let af syrer.

Elektrofil substitution

Furan er karakteriseret ved forskellige elektrofile substitutionsreaktioner. Den lave stabilitet af denne forbindelse kræver imidlertid, at reaktioner udføres under milde betingelser. [en]

Cycladdition

I Diels-Alder-reaktionen kommer furan ind som en dien .

Ansøgning

Furan er et mellemprodukt i syntesen af ​​tetrahydrofuran , det bruges også til at opnå pyrrol (ved reaktion med NH 3 i nærvær af Al 2 O 3 ) [2] .

Se også

• Furan harpiks
• Pyrosmucus syre

Noter

1. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Furan] . - kemisk encyklopædi. (Russisk)
2. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article117925.html Furan] . - Stor sovjetisk encyklopædi. Arkiveret fra originalen den 18. februar 2012. (Russisk)
3. ↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O  (tysk)  // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : butik. - 1870. - Bd. 3 , Nr. 1 . - S. 90-91 . - doi : 10.1002/cber.18700030129 .
4. ↑ Rodd, Ernest Harry. Kemi af kulstofforbindelser: En moderne omfattende afhandling  . — Elsevier , 1971.
5. ↑ Gilchrist T. Kemi af heterocykliske forbindelser. - M .: Mir, 1996. - S. 247-256. — 464 s. - ISBN 5-03-003103-0 .

Ordbøger og encyklopædier	Fantastisk catalansk stor kinesisk Fantastisk norsk Stor russer Britannica (online) Universalis
I bibliografiske kataloger BNF : 13185611x GND : 4539288-2 J9U : 987007555562005171 LCCN : sh85052502 NDL : 00563686 NKC : ph205427

Oxygenerede heterocykler
Trinomial	Oksiran Dioxiran
Kvartær	Oksetan Oxetanon (β-lacton)
Fem-medlemmer	Furan dihydrofuran Tetrahydrofuran Benzofuran Isobenzofuran Dioxolan Tetrahydrofuranon (γ-lacton) Ethylencarbonat
Seks-medlemmer	Piran Dihydropyran tetrahydropyran dioxan Tetrahydropyranon (δ-lacton) α-Pyron
Syvmand	Caprolacton (ε-lacton)