Sorbinsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 17. oktober 2020; checks kræver 2 redigeringer .

Sorbinsyre

Generel

Systematisk
navn

trans,trans -2,4-hexadiensyre

Traditionelle navne

sorbinsyre

Chem. formel

C6H8O2 _ _ _ _ _

Fysiske egenskaber

Stat

hvide krystaller

Molar masse

112,1265 ± 0,006 g/ mol

Massefylde

1,204 g/cm³

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

134°C

• kogning

228 °C (med nedbrydning)
(153 °C ved 50 mmHg) °C

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

4,77 (ved 25°C)

Opløselighed

• i vand

0,16 (20°C)

Klassifikation

203-768-7

CC=CC=CC(O)O

InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

CHEBI

Sikkerhed

7360 (rotter, oral)

let giftig, irriterer slimhinder

NFPA 704

en 2 0

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Sorbinsyre (af lat. Sorbus - "bjergaske") er en organisk forbindelse , trans, trans-2,4-hexadiensyre, der anvendes som fødevarekonserveringsmiddel . Det er et farveløst fast stof (krystaller), let opløseligt i vand og let sublimerende med den kemiske formel . Sorbinsyre blev først isoleret fra de umodne bær af Sorbus aucuparia (bjergaske), deraf navnet. $\mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{8}\mathrm {O} _{2}\$

Registreret som fødevaretilsætning E200 .

Historie

Sorbinsyre blev isoleret i 1859 af A. V. Hoffman ved destillation af bjergaskeolie [1] . Hoffmann omdannede parasorbinsyre til sorbinsyre ved hydrolyse . Dens antimikrobielle aktivitet blev opdaget i slutningen af 1930'erne og 1940'erne, og sorbinsyre blev kommercielt tilgængelig i slutningen af 1940'erne og 1950'erne. Siden 1980'erne er sorbinsyre og dens salte blevet brugt som Clostridium botulinum -hæmmere i kødprodukter som erstatning for brugen af nitritter , som kan producere kræftfremkaldende nitrosaminer [2] .

Egenskaber

Med en pKa på 4,76 er sorbinsyre omtrent lige så sur som eddikesyre .

Sorbinsyre og dens salte, især kaliumsorbat (E202) og calciumsorbat, er antimikrobielle midler, der ofte bruges som konserveringsmidler i mad og drikke for at forhindre vækst af skimmelsvamp , gær og svampe . Generelt foretrækkes salte frem for syreformen, fordi de er mere opløselige i vand, men den aktive form er syren. Den optimale pH for antimikrobiel aktivitet er under pH 6,5. Sorbater anvendes almindeligvis i koncentrationer mellem 0,025% og 0,10%. Men tilsætning af sorbatsalte til fødevarer vil resultere i en lille stigning i fødevarens pH, så pH-justering kan være nødvendig for at sikre sikkerheden [3] .

Nogle skimmelsvampe (især nogle stammer af Trichoderma og Penicillium ) og gær er i stand til at neutralisere sorbater ved decarboxylering og danner trans - pentadien-1,3 . Pentadien fremstår som en typisk petroleums- eller petroleumslugt . Andre afgiftningsreaktioner omfatter reduktion til 4 -hexenol og 4 -hexensyre [4] .

Syntese

Det blev først syntetiseret i 1900 af Oskar Döbner af Knoevenagel kondensation af malonsyre og krotonaldehyd i pyridin [5] :

{\ce {CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH))

På nuværende tidspunkt fremstilles sorbinsyre industrielt ved kondensation af keten med crotonaldehyd i nærvær af sure katalysatorer (f.eks. BF3 ), den resulterende 3 -hydroxyhexensyre- lacton hydrolyseres yderligere og dehydreres til sorbinsyre.

Ansøgning

Det bruges som fødevaretilsætningsstof , tilhører gruppen af konserveringsmidler, er tilladt i Rusland og europæiske lande.

Det bruges til at konservere og forhindre støbning af læskedrikke, frugtjuice, bageri, konfektureprodukter (marmelade, marmelade, marmelade, cremer), samt granulær kaviar, oste, halvrøgede pølser og til fremstilling af kondenseret mælk for at forhindre dets mørkere (forhindrer udviklingen af chokoladebrun mug).

Det bruges også til forarbejdning af fødevareemballagematerialer.

Sorbinsyre kan også bruges som tilsætningsstof til kold gummi og som mellemprodukt i produktionen af nogle blødgørere og smøremidler.

Dosering

smør, margariner - 30-60 g / 100 kg produkt;
oste - 60-100 g / 100 kg produkt;
fiskeprodukter - 100-200 g / 100 kg produkt;
røgede pølser - 200-400 g / 100 kg hakket kød;
kogt pølse - 50-80 g / 100 kg hakket kød;
surkål - 100 g / 100 kg produkt;
syltetøj, syltetøj, marmelade osv. - 50-150 g / 100 kg produkt;
frugt- og bærpuré - 50-60 g / 100 kg produkt;
halvfærdig æblejuice - 50 g / 100 kg af produktet;
halvfærdig druesaft - 50-60 g / 100 kg produkt;
slik, vaffelfyld, nougat, praliner, chokolade - 80-150 g / 100 kg produkt;
melkonfekture (gærfri) - 100-200 g / 100 kg produkt;
halvfærdige konfektureprodukter (dej) - 200-300 g / 100 kg produkt;
oliecreme - 200 g / 100 kg produkt;
brød og bagværk - 150-200 g / 100 kg mel.

Sikkerhed

Sorbinsyre og dens salte har meget lav toksicitet og kræftfremkaldende virkning for pattedyr. Hendes LD 50 estimeres til at være mellem 7,4 og 10 g/kg kropsvægt [6] . Sorbinsyre er blevet godkendt som en sikker ingrediens af Food and Drug Administration (FDA), European Food Safety Authority (EFSA) og Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA).

Sorbinsyre anses for " generelt anerkendt som sikker " (GRAS) af FDA i USA som et humant kosttilskud [7] . Det er inkluderet i Kommissionens forordning (EU) nr. 231/2012 som et sikkert fødevaretilsætningsstof og er kategoriseret som "Andre tilsætningsstoffer end farvestoffer og sødemidler" [8] . Ifølge JECFA er det acceptable daglige indtag (ADI) af sorbinsyre 25 mg/kg kropsvægt [9] .

En rapport fra 2008 viste, at sorbinsyre kan forårsage allergiske reaktioner såsom dermatitis [10] .

Se også

Kosttilskud
Fødevaretilsætningsstoffer E200-E299 : en gruppe af konserveringsmidler

Litteratur

Luke E., Yager M. Konserveringsmidler i fødevareindustrien: egenskaber og anvendelser. St. Petersborg: GIORD, 1998.

Noter

↑ Hofmann, A. W. (1859). "Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren" [Ny flygtig syre af rønnebær]. Annalen der Chemie und Pharmacie ]. 110 (2): 129-140. DOI : 10.1002/jlac.18591100202 . Hofmann navngav sorbinsyre på s. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt." (For den krystallinske syre foreslår jeg navnet "sorbinsyre", hvorved et gammelt navn på æblesyren, der findes i rognebær, får ny betydning.)
↑ Naturlige fødevarer antimikrobielle systemer / AS Naidu. - 2000. - S. 637. - ISBN 0-8493-2047-X .
↑ Sorbinsyre (E200) - Oversigt, anvendelser, bivirkninger og mere . HealthKnight (21. maj 2022). Hentet: 4. august 2022. (ubestemt)
↑ Kinderlerer JL, Hatton P.V. (1990). "Svampemetabolitter af sorbinsyre". Food Addit Contam . 7 (5): 657-69. DOI : 10.1080/02652039009373931 . PMID 2253810 .
↑ Jie Jack Li, EJ Corey . Navnereaktioner for homologering, s. 480.
↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000), Sorbic Acid , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, ISBN 3527306730 , DOI 10.1002/14356007.a 724 .
↑ CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . FDA . Dato for adgang: 14. oktober 2022. (ubestemt)
↑ Kommissionens forordning (EU) nr. 1129/2011 af 11. november 2011 om ændring af bilag II til Europa-Parlamentets og Rådets forordning (EF) nr. 1333/2008 ved at oprette en EU-liste over fødevaretilsætningsstoffer .
↑ Verdenssundhedsorganisationen. SORBINSYRE // Fælles FAO/WHO-ekspertudvalg for fødevaretilsætningsstoffer.
↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Tobakskontaktdermatitis forårsaget af følsomhed over for sorbinsyre ] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. - 2008-02. - T. 135 , no. 2 . — s. 135–138 . — ISSN 0151-9638 . - doi : 10.1016/j.ander.2007.05.001 .