Pipradrol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 11. juli 2015; checks kræver 2 redigeringer .
pipradrol
Generel
Systematisk
navn
α,α-​Diphenyl-​​2-​piperidinmethanol
Forkortelser pipradrol
Traditionelle navne pipradrol, meretran
Chem. formel C18H21NO _ _ _ _
Rotte. formel C18H21NO _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 267,37 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 467-60-7
PubChem
Reg. EINECS nummer 207-394-5
SMIL   C1CCNC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI   InChI=1S/C18H21NO/c20-18(15-9-3-1-4-10-15,16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19- 17/t1-6,9-12,17,19-20H,7-8,13-14H2XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 135101
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Pipradrol  er et mildt CNS - stimulerende lægemiddel . Pipradrol i Rusland og en række andre lande bruges i øjeblikket ikke som et lægemiddel, men bruges nogle gange i nogle europæiske lande og i USA. [en]

Historie

Pipradrol blev udviklet i 1950'erne [2] som et lægemiddel til behandling af fedme og nogle andre sygdomme såsom narkolepsi. Pipradrol har også vist sig at være effektiv i behandlingen af ​​depression, men har aldrig været udbredt til dette formål.

Syntese

Det syntetiseres fra 2-brompyridin ved organomagnesiumsyntese, hvorved der først opnås 2-pyridylmagnesiumbromid (reaktionen udføres i nærvær af bromethan - en ledsagende reaktion på grund af den utilstrækkelige reaktivitet af halopyridiner), derefter er det resulterende 2-pyridylmagnesiumbromid. reageret med benzophenon, hvilket giver diphenylpyridylcarbinol, hvori pyridinringen er hydrogeneret på platinkatalysator ( Adams-katalysator ) i absolut alkohol ved stuetemperatur og atmosfærisk eller let forhøjet tryk. Den resulterende base omdannes derefter til hydrochloridet. Pyridrolhydrochlorid er et hvidt fint krystallinsk pulver, smeltepunkt 286-288 °C.

Juridisk status

I slutningen af ​​1970'erne tilføjede mange lande pipradrol til listerne over forbudte stoffer. Pipradrol er inkluderet på listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer underlagt kontrol i Den Russiske Føderation (Liste III).

Noter

  1. Adgang begrænset . Hentet 25. august 2010. Arkiveret fra originalen 27. maj 2011.
  2. Gelvin EP, McGavack TH, Kenigsberg S. Alpha-(2-piperidyl) benzhydrol hydrochloride (pipradrol) som et supplement til diætbehandling af fedme. NY State J Med. 1955 Aug 15;55(16):2336-8.