Isovalerinsyre
| Isovalerinsyre | |
|---|---|
| Systematisk navn | 3-methylbutansyre |
| Andre navne | 3-methylsmørsyre, 1-isobutancarboxylsyre, isopropyleddikesyre |
| Kemisk formel | CH3 - CH (CH3 ) -CH2 - COOH |
| Empirisk formel | C5H10O2 _ _ _ _ _ |
| Udseende | farveløs væske |
| Ejendomme | |
| Molar masse | 102,13 g / mol |
| Smeltetemperatur | -29,3°C |
| Kogetemperatur | 176,50°C |
| Massefylde | 0,9286 g/cm 3 g/cm³ |
| Brydningsindeks | 1,40331 |
| Opløselighed i vand | < 4,3 > g/100 ml |
| Toksikologiske data | |
| LD 50 | 1037±93 mg/kg (rotter); 1375±176 mg/kg (mus) |
| Klassifikation | |
| CAS registreringsnummer | 503-74-2 |
| EINECS registreringsnummer | 207-975-3 |
| PubChem | 10430 |
| CHEBI | 28484 |
| Kode SMIL | C(CC(O)=O)(C)C |
| Sikkerhed | |
| NFPA 704 |
3
en
0 |
| Hvor det ikke er angivet, er data givet under standardbetingelser (25 °C, 100 kPa). | |
Isovalerinsyre (3-methylbutansyre) , CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -COOH er en monobasisk begrænsende forgrenet carboxylsyre , en af isomererne af valerianesyre . Salte og estere kaldes isovalerater.
Egenskaber
Farveløs væske med en ubehagelig lugt ("svedende fødder"), tungtopløselig i vand, opløselig i ethylalkohol , diethylether , chloroform .
Fordeling
Det findes i rhizomer af Valerian officinalis i fri form, som en del af bornylizovalerianat, i form af valepotriater - ikke-glycosid iridoidforbindelser med en esterbinding. Findes også i tea tree , humle , æteriske olier af en række citrusfrugter mv.
Blandt andre korte carboxylsyrer (flygtige syrer) produceres det af anaerobe bakterier (Propionibacterium) under fermenteringsreaktioner af et proteinsubstrat [1] , hvilket forårsager lugten af sved og nogle typer ost.
Henter
I bakterier sker biosyntesen af isovalerinsyre fra leucin ved dens deaminering med dannelse af ketosyre og dens efterfølgende oxidative decarboxylering [2] .
I industrien opnås isovalerinsyre ved ekstraktion fra rhizomer med rødder af baldrian officinalis.
Kemisk syntese er mulig: ved oxidation af isoamylalkohol ( kaliumpermanganat , kaliumdichromat med svovlsyre , luft i nærvær af katalysatorer , elektrokemisk metode osv.); fra malon ether ; fra isobutylbromid ved anvendelse af metallisk magnesium [3] .
Ansøgning
Det bruges til at opnå lægemidler med en beroligende virkning - validol (en opløsning af menthol i mentholesteren af isovalerinsyre), bromural (bromizovalerianesyre), valocordin , valoserdin, corvalol (indeholder ethylester af α-bromizovalerianesyre ) [4] .
Mange isovalerinsyreestere har frugtagtige lugte og bruges som smagsstoffer i fødevare- og parfumeindustrien [5] . Ethylether har en frugtagtig vinduft, når den er fortyndet, æble, isoamyl - modne æbler, hexyl - umodne frugter eller tobaksblade, benzyl - frugtagtig-blomstret, phenylethyl - frugtagtig med en rosenote.
Noter
- ↑ Beloborodova, 2000 .
- ↑ Plemenkov, 2005 .
- ↑ Golodnikov, 1976 .
- ↑ Pronchenko, 2002 .
- ↑ Woitkevich, 1994 .
Litteratur
- Beloborodova, N.V. Metabolitter af anaerobe bakterier (flygtige fedtsyrer) og makroorganismereaktivitet / N.V. Beloborodova, S.M. Beloborodov // Antibiotika og kemoterapi: zhurn. - 2000. - Nr. 2. - S. 28–36.
- Voitkevich, S. A. 865 Dufte til parfumeri og husholdningskemi . - M . : Fødevareindustrien, 1994. - 594 s.
- Golodnikov, G. V. Workshop om organisk syntese / G. V. Golodnikov, T. V. Mandelstam. - L . : Forlag ved Leningrad Universitet, 1976. - S. 326-327. — 376 s.
- Plemenkov, V.V. Kemi af isoprenoider. Kapitel 4. Hemiterpener // Kemi af planteråmaterialer: zhurn. - 2005. - Nr. 4. - S. 93–103.
- Pronchenko, G. E. Medicinske naturlægemidler / Ed. A. P. Arzamastseva (akademiker ved det russiske akademi for medicinske videnskaber, prof.), I. A. Samylina (prof.). - M. : GEOTAR-Media, 2002. - 288 s.