Heliotropin
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 14. juni 2016; checks kræver 17 redigeringer .| Heliotropin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Chem. formel | C8H6O3 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 150,13 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 36,5-37°C | ||
| • kogning | 263°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 120-57-0 | ||
| PubChem | 8438 | ||
| Reg. EINECS nummer | 204-409-7 | ||
| SMIL | O=Cc1ccc2OCOc2c1 | ||
| InChI | InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 8240 | ||
| ChemSpider | 13859497 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Heliotropin ( piperonal , 3,4-methylendioxybenzaldehyd ) er et aromatisk aldehyd C 8 H 6 O 3 . I sin rene form er det farveløse krystaller med en heliotrop lugt - mellem lugten af vanilje og kanel.
Krystallerne er dårligt opløselige i vand, bedre i organiske opløsningsmidler, let destilleres med vanddamp.
Det bruges til fremstilling af kosmetik og parfume.
Henter
Det kan fås både fra vegetabilske råvarer ( vanilje , heliotrop , syren ) og syntetisk fra safrol . En interessant metode opnås ved oxidation af piperinsyre , som igen opnås ved alkalisk hydrolyse af piperin indeholdt i sort peber .
Den vigtigste metode til opnåelse er den alkaliske isomerisering af safrol, og derefter oxidationen af den resulterende isosafrol med ozon eller en chromblanding (f.eks. natriumbikromat ) [1] [2] [3] .
Der er også metoder til fremstilling af heliotropin fra katekol . Pyrocatechin reagerer med glyoxylsyre og danner 3,4-dioxybenzaldehyd, som derefter omdannes til heliotropin.
Ved en anden metode omdannes catechol til 1,2-methylendioxybenzen, som omsættes yderligere med glyoxylsyre til heliotropin.
Juridisk status
I Rusland er piperonal inkluderet i tabel II i skema IV på listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, der er underlagt kontrol i Den Russiske Føderation som en af de prækursorer, hvis cirkulation i Den Russiske Føderation er begrænset, og for hvilke generelle kontrolforanstaltninger er etableret (omsætning ved en koncentration på 15 % og mere forbudt). Dette skyldes, at piperonal kan anvendes til syntese af 3,4-methylendioxyamfetaminderivater ( især MDA ).
Litteratur
- Knunyants I. L. et al. v. 1 A-Darzan // Chemical Encyclopedia. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - 623 s. — 100.000 eksemplarer.
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Dufte og andre produkter til parfumeri. - M . : Kemi, 1994. - 256 s. - 2000 eksemplarer. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Noter
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski , Kurt Bauer, Dorothea Garbe og Horst Surburg "Flavours and Fragrances" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, 2000 . 10.1002/14356007.a11_141
- ↑ Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert. En forbedret procedure for syntese af DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelsyre (DL-"Vanillyl"-mandelsyre, VMA ) // Journal of Research fra National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry: tidsskrift. - 1974. - Bd. 78A , nr. 3 . - S. 411-412 . doi : 10.6028 /jres.078A.024 .
- ↑ Nwaukwa, Stephen; Keehn, Philip. Oxidativ spaltning af α-dioler, α-dioner, α-hydroxyketoner og α-hydroxy- og α-ketosyrer med calciumhypochlorit [Ca(OCl ) 2 ] // Tetrahedronbogstaver : journal. - 1982. - Bd. 23 , nr. 31 . - s. 3135-3138 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|
| Aldehyder | |
|---|---|
| Begrænse | |
| Ubegrænset | |
| aromatisk | |
| Heterocyklisk | |