| Gamma Butyrolactone | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
γ-Butyrolactone(dihydrofuran-2(3 H )-on, oxolan-2-on) | ||
| Chem. formel | C4H6O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 86,09 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,144 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -45°C | ||
| • kogning | 204-205°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 96-48-0 | ||
| PubChem | 7302 | ||
| Reg. EINECS nummer | 202-509-5 | ||
| SMIL | O=C1OCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LU3500000 | ||
| CHEBI | 42639 | ||
| ChemSpider | 7029 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
γ-Butyrolacton (oxolan-2-on, 1-oxacyclopentan-2-on, forkortelser: GBL, GBL) er γ-hydroxysmørsyrelakton ( GHB). En farveløs hygroskopisk væske med en æterisk lugt, let opløselig i vand og polære organiske opløsningsmidler, let opløselig i alkaner og cycloalkaner.
I ekstrakter af ufortyndede vine blev der fundet GBL i en koncentration på 5 μg/l [1] [2] .
γ-Butyrolactone kan opnås ved dehydrocyklisering af 1,4-butandiol i flydende (ved 200 ℃) eller gasfase (ved 250 ℃) i nærværelse af en katalysator [3] .
En laboratoriemetode til syntese af γ-butyrolactone er oxidation af tetrahydrofuran med natriumbromat [4] , i mikromængder - termisk dehydrering af γ-hydroxysmørsyre [5] .
γ-Butyrolactone er let opløseligt i lavere alkoholer, ether, estere, acetone, benzen, chloroform, vand; tungt opløseligt i alkaner og cycloalkaner. Det er et godt opløsningsmiddel til polyacrylonitriler og andre polymerer.
I en vandig opløsning hydrolyseres det til γ-hydroxysmørsyre, fuldstændigt ved 0 °C, og delvist (80 % lacton) ved 100 °C; i et alkalisk miljø sker hydrolyse hurtigt og fuldstændigt.
Reagerer med alkali for at bryde ringbindingen og danne GHB -salte . For eksempel,
GBL + NaOH + H2O → GHB- Na + H2O GBL + NaHCO 3 + H 2 O → GHB-Na + CO 2 + H 2 OGamma-butyrolacton oxideres ( med chromblanding eller salpetersyre ) til ravsyre .
Fra virkningen af hydrogeniodid i kulden eller hydrogenbromid ved 100 ° C, bliver det henholdsvis til γ-jodsmørsyre eller γ-bromsmørsyre.
Med hydrogenhalogenidsyrer og alkoholer på sure katalysatorer giver de tilsvarende derivater af 4-hydroxysmørsyre
GBL + HCl (eller ROH) → Cl(CH 2 ) 3 COOH (eller RO(CH 2 ) 3 COOH)Butyrolactone reducerer sølvsalte og bliver til ravsyre .
GBL i sig selv har ikke signifikant biologisk aktivitet. I sin rene form er GBL en næsten smagløs væske, men når den opbevares i en plastikbeholder, selv i kort tid, får den en brændende smag, der minder om smagen af ethanol. , nogle gange ikke fjernet selv ved kraftig fortynding med vand.
Når det kommer ind i menneskekroppen, hydrolyseres GBL enzymatisk (under påvirkning af enzymer fra paroxonasegruppen ) til GHB, som har en specifik effekt på centralnervesystemet [6] [7] . På grund af den større lipofilicitet trænger GBL hurtigere ind i hjernen end GHB-salte og har en stærkere, men kortere effekt, mens 1,4-Butandiol har en lidt mindre udtalt, men længere effekt sammenlignet med GHB [8] .
Eliminerer abstinenssyndromet under seponeringen af pentazocin , når virkningen af de fleste overfladeaktive stoffer er svækket eller fraværende.
γ-Butyrolactone anvendes som opløsningsmiddel , herunder som opløsningsmiddel for polyacrylonitril og celluloseethere, såvel som i organisk syntese, især i syntesen af pyrrolidon og dets N-alkylderivater og γ-aminosmørsyre , anvendt som lægemiddel i geriatri ( aminolon ).
GBL er en forløber for GHB, og dens rekreative brug er relateret til virkningerne af denne syre. GHB er et depressivt middel , der anvendes som et psykoaktivt stof [9] . I små doser bruges GBL som et stimulerende middel af natklubgængere (svarende til natriumhydroxybutyrat ).
Virkningerne af GHB-forbrug er blevet sammenlignet med virkningerne af alkohol og MDMA ( eufori , desinhibering , overfølsomhed, empatogene tilstande), i store doser kan det forårsage kvalme, svimmelhed, døsighed, psykomotorisk agitation, synsforstyrrelser, åndedrætsbesvær, amnesi, bevidstløshed og døden [10] . Dødsfald er normalt forbundet med kombinationen af stoffet med alkohol eller andre depressiva. Især død på grund af opkastning under dyb søvn er mulig [11] [12] . Virkningerne af forbrug varer normalt fra halvanden til tre timer [10] .
GBL er blevet markedsført som et kosttilskud til atleter [13] , fordi videnskabelige undersøgelser har vist, at GHB øger GH-niveauet in vivo [14] . Især har GHB vist sig at fordoble udskillelsen af hormonet hos raske unge mænd [15] . Muskarine acetylcholin-receptorer er involveret i denne proces , på grund af hvilken virkningen af at øge niveauet af hormonet kan blokeres af pirenzepin [16] .
Det er inkluderet på listen (liste III) over psykotrope stoffer, hvis cirkulation i Rusland er begrænset [17] .
| Oxygenerede heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Kvartær | |
| Fem-medlemmer |
|
| Seks-medlemmer |
|
| Syvmand | Caprolacton (ε-lacton) |