Bromcyan

Bromcyan [1] [2]
Generel
Systematisk
navn
Bromcyan
Traditionelle navne cyanogenbromid
Chem. formel BrCN
Fysiske egenskaber
Stat Solid
Molar masse 105,921 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 51,3°C
 •  kogning 61,3°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 5-6 %
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,8633 (61,3°C)
Klassifikation
Reg. CAS nummer 506-68-3
PubChem
Reg. EINECS nummer 208-051-2
SMIL   C(#N)Br
InChI   InChI=1S/CBrN/c2-1-3ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N
RTECS GT2100000
FN nummer 1889
ChemSpider
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H) H300+H310+H330 , H314 , H400
Forebyggende foranstaltninger. (P) P260 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemetGHS miljø piktogram
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 fire en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cyanogenbromid ( cyanobromid ) er et organisk stof , cyansyrebromid med den kemiske formel BrCN. Farveløst fast stof, giftigt .

Henter

Fremstillet ved bromering af vandige opløsninger af kaliumcyanid eller blåsyre [2] :

Fysiske egenskaber

Under standardbetingelser er det et fast, godt krystalliseret stof. Lad os godt opløses i organiske opløsningsmidler . Opløselighed i vand er 5-6 % [2] .

Let flygtig: flygtighed er omkring 150.000 mg/m 3 ved 16 °C [3] .

Kemiske egenskaber

Generelt svarer de kemiske egenskaber og aktivitet til dem for cyanogenchlorid .

Der er to mulige tautomere former for cyanogenbromid: Br—C≡N og Br—N + ≡C- .

Den første form forklarer bedre de talrige kemiske omdannelser af cyanogenbromid. For eksempel, i en reaktion med ammoniak og aminer , reagerer det og danner cyanamider :

Med alkoholer danner cyanogenbromid estere af iminocarbonsyre:

Cyanogenbromid er af særlig betydning for spaltningen af ​​tertiære aminer ( brun reaktion ). Ved denne reaktion dannes først additionsprodukter, som senere ved opvarmning nedbrydes til alkylbromid og dialkylcyanamid, som let kan omdannes til en sekundær amin ved forsæbning [4] .

Til analytisk bestemmelse af cyanogenbromid anvendes en reaktion med hydrogenjod :

Det resulterende frie jod titreres derefter med natriumthiosulfat .

Til samme formål bruges også en reaktion med et overskud af ammoniak: under den dannes ammoniumbromid , som er kvantitativt bestemt ved udfældning med sølvnitrat [3] .

Ansøgning

Fungerer som et cyanideringsreagens ved udvinding af guld fra forskellige malme. Det tjener også som et raticid og signaladditiv til desinfektionsmidler [2] .

Østrig i 1917, blandet med bromacetone , blev brugt som kemisk krigsførelsesmiddel [3] .

Sikkerhed

Det har en generel toksisk virkning , generelt er det 2-3 gange mindre giftigt end cyansyre. Irriterer slimhinderne i øjnene og de øvre luftveje [2] .

Noter

  1. Cyanogenbromid  . _ Sigma Aldrich . Hentet 4. februar 2022. Arkiveret fra originalen 3. februar 2022.
  2. 1 2 3 4 5 Knunyants et al., 1983 , s. 677.
  3. 1 2 3 Los, 1963 , s. 57.
  4. Carrer, 1960 , s. 292.

Litteratur