Acesulfam

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 29. marts 2022; checks kræver 5 redigeringer .
Acesulfam
Generel
Systematisk
navn		 Acesulfam kalium
Chem. formel C 4 H 4 KNO 4 S
Fysiske egenskaber
Stat farveløse krystaller
Molar masse 201,242 g/ mol
Massefylde 1,81 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 225°C
 •  kogning nedbrydes °C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 270 (ved +20 °C)
Klassifikation
Reg. CAS nummer 55589-62-3
PubChem 23683747
Reg. EINECS nummer 259-715-3
SMIL   [K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI   InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-onWBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E950
CHEBI 184415
ChemSpider 11262939
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Acesulfam (kaliumsalt af 2,2-dioxid 3,4-dihydro-6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4-on) er et sødestof af syntetisk oprindelse, omkring 180-200 gange sødere end saccharose (traditionel madlavning sukker). Registreret som fødevaretilsætningsstof E950 i Den Europæiske Union [1] . Det er et hvidt krystallinsk pulver, let opløseligt i vand. Det blev ved et uheld opdaget i 1967 af den tyske kemiker Karl Clauss i Hoechst [2] [3] .

Historie

Acesulfam blev udviklet efter den utilsigtede opdagelse af en lignende forbindelse: 5,6-dimethyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on 2,2-dioxid i 1967 af Karl Clauss og Harald Jensen i Hoechst [2] [3] . Ved et uheld dyppede Klaus fingrene ned i de kemikalier, han arbejdede med, og slikkede dem for at samle et stykke papir op [4] . Klaus er opfinderen af ​​et amerikansk patent udstedt i 1975 til indehaveren af ​​Hoechst Aktiengesellschaft for en proces til fremstilling af acesulfamkalium [5] . Efterfølgende undersøgelser har vist, at en række forbindelser med den samme grundlæggende ringstruktur har forskellige niveauer af sødme. 6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4 (3H)-on 2,2-dioxid havde særligt gunstige smagsegenskaber og var relativt let at syntetisere, så det blev valgt til yderligere forskning og fik dets generiske navn - "acesulfam kalium » fra Verdenssundhedsorganisationen i 1978 [2] . Acesulfamkalium blev først godkendt til brug som bordsødestof i USA i 1988 [6] .

Egenskaber

Acesulfamkalium er 200 gange sødere end saccharose (almindeligt sukker), så sødt som aspartam , omkring to tredjedele så sødt som saccharin og en tredjedel så sødt som sucralose . Ligesom saccharin har den en let bitter eftersmag, især ved høje koncentrationer. Kraft Foods har patenteret brugen af ​​natriumferulat til at maskere eftersmagen af ​​et sødemiddel [7] . Acesulfam Kalium blandes ofte med andre sødestoffer (normalt sucralose eller aspartam). Disse blandinger menes at give Acesulfame en mere sukker-lignende smag, hvorved hvert sødemiddel maskerer eftersmagen af ​​det andet eller virker synergistisk for at gøre blandingen sødere end dens individuelle komponenter [8] . Acesulfamkalium har en mindre partikelstørrelse end saccharose, hvilket gør det muligt at blande det med andre sødestoffer mere ensartet [9] .

I modsætning til aspartam er acesulfamkalium stabilt, når det opvarmes, selv under mildt sure forhold, hvilket gør det velegnet som fødevaretilsætningsstof i bagværk eller i fødevarer, der kræver lang holdbarhed. Selvom acesulfamkalium har en stabil holdbarhed, kan det efterhånden nedbrydes til acetoacetamid, som er giftigt ved høje doser [10] . I kulsyreholdige drikke bruges det næsten altid i kombination med et andet sødemiddel såsom aspartam eller sucralose. Det bruges også som sødemiddel i proteinshakes og farmaceutiske produkter [11] , især i faste og flydende lægemidler, for at gøre aktive ingredienser mere velsmagende.

Sikkerhed

Som med andre kunstige sødestoffer er der bekymringer om sikkerheden af ​​acesulfamkalium. Food and Drug Administration (FDA) har godkendt dets generelle anvendelse som sødemiddel og smagsforstærker. Kritikere hævder ofte, at acesulfamkalium ikke er godt forstået og kan være et kræftfremkaldende stof [12] . Sådanne påstande afvises dog af Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) [13] og FDA [14] .

I nogle mediepublikationer om sødestoffer hævdes det ofte, at acesulfam kan forårsage kræft (ifølge undersøgelser i 1970) [15] , men 9-måneders toksikologiske undersøgelser viste ingen sammenhæng mellem brugen af ​​acesulfam og sandsynligheden for tumorer [16] .

FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA) fastsatte i 1990 det acceptable daglige indtag af acesulfamkalium til 15 mg/kg legemsvægt [17] . Det antages, at hvis denne dosis overholdes, har sødemidlet ikke en skadelig virkning på menneskekroppen.

Syntese

Adskillige metoder bruges i industrien til at syntetisere acesulfam. I næsten alle synteser bruges acetoeddikesyrederivater  - dets estere eller diketen  - lacton af dets enolform , som reageres med aminosulfonsyrederivater, som en forløber for fire-carbon-fragmentet af methyloxathiazincyklussen .

Acesulfam kan således syntetiseres ved etherkondensation af fluorsulfonylisocyanat FSO2NCO og tert-butylacetoeddikesyreester efterfulgt af ringslutning under indvirkning af kaliumhydroxid. En metode til syntese af acesulfam fra triethylammoniumsalt og diketen er også beskrevet: i det første trin åbner oxetanringen sig for at danne acetoeddikesyreamid, som derefter ringsluttes ved virkningen af ​​svovlsyreanhydrid:

Noter

  1. ↑ Konsolideret tekst: Kommissionens forordning (EU) nr. 1129/2011 af 11. november 2011 om ændring af bilag II til Europa-Parlamentets og Rådets forordning (EF) nr. 1333/2008 ved at oprette en EU-liste over  fødevaretilsætningsstoffer .
  2. ↑ 1 2 3 Alternative sødemidler / Lyn O'Brien-Nabors. — CRC Press, 2016-04-19. — ISBN 978-0-429-10908-9 .
  3. ↑ 1 2 Bioteknologi og fødevareingredienser . - New York: Van Nostrand Reinhold, 1991. - xiii, 577 sider s. - ISBN 0-442-00272-6 , 978-0-442-00272-5.
  4. ↑ David E. Newton. fødevarekemi . — New York: Facts On File, 2007. — xii, 212 sider s. - ISBN 978-0-8160-5277-6 , 0-8160-5277-8.
  5. ↑ A. LINKIES, DB REUSCHLING. ChemInform Abstract: En ny metode til fremstilling af 6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on 2,2-dioxidkaliumsalt (acesulfam K).  // ChemInform. — 1990-09-11. - T. 21 , nej. 37 . — ISSN 0931-7597 . - doi : 10.1002/chin.199037228 .
  6. ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. Den potentielle toksicitet af kunstige sødestoffer  // AAOHN Journal. - 2008-06. - T. 56 , no. 6 . — S. 251–261 . — ISSN 0891-0162 . - doi : 10.1177/216507990805600604 .
  7. ↑ USA-patent: 5336513 . web.archive.org (4. oktober 2017). Hentet: 23. december 2021.
  8. ↑ Deis RC (november 2006). "Tilpasning af sødmeprofiler". fødevaredesign. Arkiveret fra originalen 11. august 2014. Hentet 16. maj 2018.
  9. ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. Pulverstrømmen og de kompakte mekaniske egenskaber af saccharose og tre højintensive sødestoffer, der bruges i tyggetabletter  // International Journal of Pharmaceutics. - 2003-05. - T. 257 , nr. 1-2 . — S. 227–236 . — ISSN 0378-5173 . - doi : 10.1016/s0378-5173(03)00144-3 .
  10. ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Bestemmelse af virkningerne af nogle kunstige sødestoffer på humane perifere lymfocytter ved hjælp af kometanalysen  // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. — 31-10-2014. - T. 6 , nej. 8 . — S. 147–153 . — ISSN 2006-9820 . - doi : 10.5897/jtehs2014.0313 .
  11. ↑ WHO - Prækvalifikation af medicinske produkter (IVD'er, medicin, vacciner og immuniseringsanordninger, vektorkontrol  ) . WHO - Prækvalifikation af medicinske produkter (IVD'er, medicin, vacciner og immuniseringsanordninger, vektorkontrol) . Hentet 23. december 2021. Arkiveret fra originalen 22. december 2021.
  12. ↑ Myra L. Karstadt. Testning er nødvendig for Acesulfame Kalium, et kunstigt sødemiddel  // Miljøsundhedsperspektiver. - 2006-09. - T. 114 , no. 9 . — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924 . - doi : 10.1289/ehp.114-a516a .
  13. ↑ Bam Creative. Sødestoffer og kræft-kræftmyte  . Cancer Council Western Australia . Hentet 23. december 2021. Arkiveret fra originalen 23. december 2021.
  14. ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Kaloriefattige sødemidler og andre sukkererstatninger: En gennemgang af sikkerhedsproblemerne  //  Omfattende anmeldelser i fødevarevidenskab og fødevaresikkerhed. - 2006. - Bd. 5 , iss. 2 . — S. 35–47 . — ISSN 1541-4337 . - doi : 10.1111/j.1541-4337.2006.tb00081.x . Arkiveret fra originalen den 17. oktober 2021.
  15. ↑ Detaljerede karakteristika for nogle kosttilskud Arkiveret 5. marts 2016 på Wayback Machine // National Genetic Security Association : "Undersøgelser udført i 1970 viste, at acesulfam-K kan forårsage kræft."
  16. ↑ US National Toxicology Program (NTP). Resultaterne af undersøgelsen af ​​acesulfamkalium for toksicitet og carcinogenicitet. (utilgængeligt link) . Nationale sundhedsinstitutter. Hentet 28. oktober 2016. Arkiveret fra originalen 28. oktober 2016. 
  17. ↑ Verdenssundhedsorganisationen. ACESULFAME KALIUM  //  Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.

Se også

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger