Sorbitol

Sorbitol
Generel
Systematisk
navn		 ​(2S,3R,4R,5R)​-​hexan-​1,2,3,4,5,6-​hexol
Traditionelle navne glucitol, glucitol
Chem. formel C6H14O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 182,17 g/ mol
Massefylde 1,49 g/cm3 [ 1 ]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 94-96 [1]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 2350 g/l [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 50-70-4
PubChem 5780
Reg. EINECS nummer 200-061-5
SMIL   OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI   InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/ m1/s1FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
Codex Alimentarius E420
RTECS LZ4290000
CHEBI 17924
ChemSpider 5576
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Sorbitol, (sorbitol),  forældede navne - glucitol, glucitol [2]  - organisk forbindelse , hexatomisk alkohol . Har en sød smag .

Opnået ved hydrogenering af glucose med genoprettelse af aldehydgruppen til den primære alkohol .

Anvendes til fremstilling af ascorbinsyre , i kosmetik mv.

Registreret som fødevaretilsætningsstof som E420 .

At være i naturen

Det forekommer naturligt i stenfrugter , alger og højere planter .

Sorbitol produceres naturligt af den menneskelige krop, selvom det er dårligt absorberet. For meget af det i kroppens celler kan forårsage deres dysfunktion.

Ansøgning

Sorbitol bruges ofte som sukkererstatning og kan findes i diætmad og diætdrikke (såsom sukkerfrit tyggegummi ). Stoffet er et sødemiddel med lavt kalorieindhold , da det giver dig mulighed for at give færre kalorier/energi til diæternæring - 2,6 kilokalorier (11 kJ ) pr. 1 gram , mod 4 kcal (17 kJ) for almindeligt sukker (64% af kalorien ). indhold af saccharose ), desuden er sødmen også 40% mindre. Sorbitol har også en koleretisk effekt, [3] [4] [5] [6] så det bruges ofte i tubage . [7]

I moderne kosmetik bruges sorbitol som et hygroskopisk middel og fortykningsmiddel . Nogle gennemsigtige farveløse geler kan kun fremstilles ved hjælp af det, da det har et ret højt brydningsindeks .

Sorbitol indgår i nogle tandpastaer som et vandtilbageholdende middel (for at forhindre produktet i at tørre ud) [8] .

Nogle gange bruges sorbitol som et hygroskopisk stof til fremstilling af cigaretter . .

Sorbitol betragtes som et vigtigt kemikalie til produktion af biobrændstoffer fra plantebiomasse [9] . Fuldstændig reduktion af sorbitol med brint tillader produktion af alkaner , såsom hexan , som kan bruges som biobrændstoffer. Sorbitol selv indeholder også nok hydrogen til reduktionsreaktionen til hexan:

.

Denne kemiske reaktion  er eksoterm . For 19 mol sorbitol dannes 13 mol hexan. Reaktionen forløber under den betingelse, at brint ikke reagerer med kuldioxid . Fordelen ved hexan i forhold til konventionelle biobrændstoffer som ethanol er, at det let adskilles fra vand.

Egenskaber

Fysisk

Farveløse krystaller med en sød smag. Det har en molær masse på 182,17 g/mol og smelter ved 112°C (vandfri D-form). Sorbitol er meget opløseligt i vand, dårligt opløseligt i kold alkohol.

Kemisk

Danner to krystallinske hydrater med kemiske formler og [2] .

Stoffet er en typisk hexavalent alkohol og udviser egenskaber, der er fælles for polyoler . Genopretter ikke Fehlings reagens [2] .

Fysiologiske egenskaber

Konsekvenser af overdreven forbrug

Indtagelse af store mængder sorbitol kan føre til mavesmerter, oppustethed, diarré (mild til svær). Overforbrug af sorbitol - mere end 20 g om dagen, for eksempel i form af sukkerfrit tyggegummi, fører til alvorlig diarré, der forårsager utilsigtet vægttab eller endda kræver indlæggelse [10] . I tidlige undersøgelser frembragte en daglig dosis på 25 g sorbitol en afføringseffekt hos kun 5% af mennesker [11] . Da sorbitol har en stor molekylvægt, er det, når en overskydende mængde indtages, kun en lille del af det absorberet i tyndtarmen, mens det meste af sorbitolen kommer ind i tyktarmen og kan fremkalde diarré [12] .

Brugen af ​​store mængder sorbitol kan forværre irritabel tyktarm og forårsage malabsorption af fructose .

Diabetisk retinopati og neuropati kan være forbundet med et overskud af sorbitol i øjen- og nerveceller . Forhøjede sukkerniveauer i diabetes øger signifikant aktiviteten af ​​polyol-vejen i glukosemetabolismen i celler. Reaktionerne af denne vej resulterer i en lav koncentration af NADPH , akkumulering af sorbitol i celler og dannelsen af ​​overskydende fruktose og NADH , hvilket fører til redox-ubalance og oxidativt stress [13] [14] .

Den afførende virkning af sorbitol (sorbitol)

Sorbitol har en udtalt afføringseffekt, der stiger i forhold til den mængde, der tages ind i kroppen, og bruges som afføringsmiddel til behandling af forstoppelse i afføringsmidler i form af chokolade og slik.

Den anbefalede daglige dosis er 30-40 gram om dagen (bestemmes individuelt). Doser i intervallet 30-50 g (bestemt individuelt) forårsager flatulens . Doser over 45-50 g (bestemt individuelt) fører til en stærk afførende virkning, ledsaget af flatulens.

Sorbitol kan bruges som et oralt afføringsmiddel eller som et lavement. Det virker som et afføringsmiddel ved at trække vand ind i tyktarmen , hvilket stimulerer afføringen.

Sikkerhed

Ikke giftig. Fareklasse - 4.

Se også

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Optag i GESTIS-stofdatabasen for IFA
  2. ↑ 1 2 3 Usov, 1995 .
  3. ↑ Grancharov V (1973). "[Den chologene og koleretiske virkning af sorbitol]" . Vopr Pitan . 32 (2): 50–4. PMID  4782923 .
  4. ↑ Stepanenko VV (1985). "[Eksperimentel undersøgelse af virkningen af ​​intravenøs administration af sorbitol på galdeudskillelse]" . Farmakol Toksicol . 48 (5): 79–80. PMID  4076426 .
  5. ↑ Poriadkov LF (1968). "[Effekt af sorbitol og xylitol på den ydre sekretion af leveren]" . Vopr Pitan . 27 (6):19–24. PMID  5739834 .
  6. ↑ HAGIMA I, SASAGAWA C, AOKI T, FUKUCHI K, SUZUKI S, ITO F; et al. (1963). "[KLINISKE FORSØG MED SORBITOL. OM DENS EFFEKTIVITET TIL AT FREMME GALDEUDSKØRELSE OG DENS HANDLING I FORBINDELSE MED GALDEBLAEREN]” . Chiryo . 45 : 1729-1734. PMID  14044156 .
  7. ↑ Bhalotra R (1990). " Leveren og galdeblæren skyller " . J Clin Gastroenterol . 12 (2):243 . doi : 10.1097/ 00004836-199004000-00035 . PMID2324492 . _ 
  8. ↑ Tandpastaer  : [ eng. ]  : [ bue. 13. august 2022 ] / Institut for videnskabelig information, evidenssyntese og oversættelsesforskning, ADA Science & Research Institute, LLC. // ADA. - 2021. - 8. juli.
  9. ↑ Produktion af flydende kulbrinter fra biomasse Jürgen O. Metzger Angewandte Chemie International Edition bind 45, artikel 5 , side 696-698 2005 Uddrag 
  10. ↑ Kathleen Doheny. Sødemiddelbivirkninger: sagshistorier  (engelsk) . WebMD. Hentet 29. maj 2020. Arkiveret fra originalen 5. august 2020.
  11. ↑ Peters R, Lock Rh. Afførende virkning af  sorbitol . Britisk medicinsk tidsskrift (13. september 1958). Hentet 29. maj 2020. Arkiveret fra originalen 21. august 2020.
  12. ↑ Islam Ms, Sakaguchi E. Sorbitol-baseret osmotisk diarré: mulige årsager og mekanisme til forebyggelse undersøgt hos  rotter . World journal of gastroenterology (21. december 2006). Hentet 29. maj 2020. Arkiveret fra originalen 29. juni 2020.
  13. ↑ N. Hotta. Nye koncepter og indsigter om patogenese og behandling af diabetiske komplikationer: polyolvej og dens hæmning  // Nagoya Journal of Medical Science. — 1997-11. - T. 60 , nej. 3-4 . — S. 89–100 . — ISSN 0027-7622 .
  14. ↑ Liang-Jun Yan. Redox ubalance stress i diabetes mellitus: Rolle af polyol pathway  // Animal Models and Experimental Medicine. – 2018-03. - T. 1 , nej. 1 . — s. 7–13 . — ISSN 2576-2095 . - doi : 10.1002/ame2.12001 .

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier