Urinstof

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. december 2021; checks kræver 58 redigeringer .

Urinstof

Generel

Systematisk
navn

diamid kulsyre

Traditionelle navne

Urinstof, urinstof

Chem. formel

( NH2 ) 2CO _

Fysiske egenskaber

Stat

hvide krystaller

Molar masse

60,07 g/ mol

Massefylde

1,32 g/cm³

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

132,7°C

• kogning

med nedbrydning 174 °C

Entalpi

• uddannelse

-333,3 kJ/mol

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

0,18 [1]

Opløselighed

• i vand

51,8 (20°C)

Klassifikation

200-315-5

NC(=O)N

InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E927b

RTECS

YR6250000

CHEBI

16199

ChemSpider

1143

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Urinstof ( carbamid, urinstof ) er en kemisk forbindelse, diamid af kulsyre . Hvide krystaller, opløselige i polære opløsningsmidler ( vand , ethanol , flydende ammoniak ).

Historisk information

Det blev først opdaget i urinen. Af særlig betydning for urinstof i historien om organisk kemi var kendsgerningen af dets syntese fra uorganiske stoffer af Friedrich Wöhler i 1828 [2] :

Denne transformation er den første syntese af en organisk forbindelse fra en uorganisk. Wöhler opnåede urinstof ved opvarmning af ammoniumcyanat , opnået ved at omsætte kaliumcyanat med ammoniumsulfat . Denne begivenhed gav vitalismen det første slag - læren om livskraften [3] [4] .

Egenskaber og reaktivitet

Fysiske egenskaber

Farveløse, lugtløse krystaller, tetragonalt krystalgitter ( a = 0,566 nm, b = 0,4712 nm, c = 2); gennemgår polymorfe transformationer af krystaller.

Urinstof er meget opløseligt i polære opløsningsmidler (vand, flydende ammoniak og svovldioxid ) , med et fald i opløsningsmidlets polaritet falder opløseligheden. Urinstof er uopløseligt i ikke-polære opløsningsmidler ( alkaner , chloroform ).

Opløselighed (% vægt):

i vand - 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2 (50 °C), 71,9 (60 °C) 79 (80°C), 88 (100°C);
i flydende ammoniak - 49,2 (20°C, 709 kPa), 90 (100°C, 1267 kPa);
i methanol - 22 (20°C);
i ethanol - 5,4 (20°C);
i isopropanol - 2,6 (20°C);
i isobutanol - 6,2 (20°C);
i ethylacetat - 0,08 (25°C);
i chloroform - ~0 (opløses ikke).

Nukleofilicitet

Urinstofs reaktivitet er typisk for amider : begge nitrogener er nukleofiler , dvs. urinstof danner salte med stærke syrer, nitrering til dannelse af N-nitrourinstoffer, halogeneret til dannelse af N-halogenderivater. Urinstof alkylerer for at danne de tilsvarende N-alkylurinstoffer , reagerer med aldehyder og danner 1-aminoalkoholderivater . ${\ce {RNHCONH2))$ ${\ce {RC(OH)NHCONH2))$

Under barske forhold acyleres urinstof med carboxylsyrechlorider til dannelse af ureider (N-acylurinstoffer):

{\ce {RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl))

Interaktionen af urinstof med dicarboxylsyrer og deres derivater (estere osv.) fører til dannelsen af cykliske ureider og anvendes i vid udstrækning til syntese af heterocykliske forbindelser ; så, interaktion med oxalsyre fører til parabansyre, og reaktion med estere af substituerede malonsyrer fører til 1,3,5-trioxypyrimidiner - barbituratderivater , meget brugt som sovemedicin:

I en vandig opløsning hydrolyseres urinstof med dannelse af ammoniak og kuldioxid , hvilket fører til dets anvendelse som mineralsk gødning .

Elektrofilicitet

Carbonylcarbonatomet i urinstof er svagt elektrofilt, men alkoholer er i stand til at fortrænge ammoniak fra urinstof og danner urethaner :

{\ce {H2NCONH2 + ROH -> H2NCOOR + NH3}}

Interaktionen af urinstof med aminer , der fører til dannelsen af alkylurinstoffer, tilhører samme klasse af reaktioner :

{\ce {RNH2 + H2NCONH2 -> RNHCONH2 + NH3))

og reaktion med hydrazin til dannelse af semicarbazid :

{\ce {H2NNH2 + H2NCONH2 -> H2NNHCONH2 + NH3}}

dannelse ved opvarmning af biuret . ${\ce {H2NCONHCONH2))$

Kompleksering

Urinstof danner inklusionskomplekser ( klatrater ) med mange forbindelser, såsom hydrogenperoxid , som bruges som en bekvem og sikker form for "tør" hydrogenperoxid ( hydroperit ). Urinstofs evne til at danne inklusionskomplekser med alkaner bruges til at afvokse olie . Desuden danner urinstof kun komplekser med H- alkaner, fordi forgrenede kulbrintekæder ikke kan passere ind i de cylindriske kanaler af urinstofkrystaller [5] . ${\ce {CO(NH2)2.H2O2))$

Opdagede for nylig urinstofs evne til at danne dybe eutektiske opløsninger , når de blandes med cholinchlorid , zinkchlorid og nogle andre stoffer [6] . Sådanne blandinger har et markant lavere smeltepunkt end udgangsmaterialernes smeltepunkt (ofte endda under stuetemperatur).

Biologisk betydning

Urinstof er slutproduktet af proteinmetabolisme hos pattedyr og nogle fisk .

Nitrosourea-derivater bruges i farmakologi som lægemidler mod kræft .

Koncentrationen af urinstof bestemmes i den biokemiske analyse af blod og urin. Normer for humant blodserum:

børn under 14 år - 1,8-6,4 mmol / l
voksne under 60 år - 2,5-8,32 mmol / l
voksne over 60 år - 2,9-7,5 mmol/l

Urinudskillelse af urinstof hos en rask voksen er 26-43 g/dag (430-720 mmol/dag) [7] . Denne undersøgelse bruges til at vurdere nitrogenbalance og daglige protein- og energibehov.

Industriel syntese og brug

Den årlige produktion af urinstof i verden er cirka 100 millioner tons [8] .

I industrien syntetiseres urinstof ved Bazarov -reaktionen fra ammoniak og kuldioxid ved en temperatur på 130-140 °C og et tryk på 200 atm. [9] :

{\ce {2NH3 + CO2 -> (NH2)2CO + H2O))

Af denne grund kombineres urinstofproduktion med ammoniakproduktion.

Urea er et produkt med stor kapacitet, der hovedsageligt anvendes som kvælstofgødning ( nitrogenindhold 46 %) og fremstilles som et sammenbagningsbestandigt granulært produkt.

En anden vigtig industriel anvendelse af urea er syntesen af urea-aldehyd (primært urea-formaldehyd) harpikser, som i vid udstrækning anvendes som klæbemidler i produktionen af træfiberplader og møbler. Urinstofderivater er effektive herbicider .

Urea bruges til at fjerne nitrogenoxider i SCR-katalysatoren af udstødningsgasser i dieselforbrændingsmotorer [ 10] for at opnå den maksimale overensstemmelse af udstødningsgassens renhed med Euro-4, Euro-5 og Euro-6 standarder, også i gas behandlingsanlæg af termiske kraftværker , kedelhuse , affaldsforbrændingsanlæg osv. i henhold til følgende reaktion:

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> 2NH3 + CO2))

{\ce {6NO + 4NH3 -> 5N2 + 6H2O))

Opsummering proces:

{\ce {2(NH2)2CO + 6NO -> 2CO2 + 5N2 + 4H2O))

Urea er registreret som fødevaretilsætning E927b . Anvendes især til fremstilling af tyggegummi .

I medicinsk praksis i kosmetologi er det en del af fodcremen [11] .

Gødning

Urinstof indeholder 46,63 vægtprocent nitrogen. Bakterierne udskiller enzymet urease , som katalyserer omdannelsen af urinstof til ammoniak og kuldioxid .

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> NH3 + H2NCOOH -> 2NH3 + CO2))

Ammoniak oxideres yderligere af bakterier af slægten Nitrosomonas til nitrit :

{\ce {2NH3 + 3O2 -> 2NO2^- + 2H^+ + 2H2O))

Dernæst oxiderer bakterier af slægten Nitrobacter nitrit til nitrat :

{\ce {2NO2^- + O2 -> 2NO3^-}}

Planter optager ammoniumioner og nitrationer fra jorden.

Kvalitativ respons

For at påvise urinstof bruges udseendet af en gulgrøn farve, når opløsningen, der skal bestemmes, reagerer med p -dimethylaminobenzaldehyd i nærværelse af saltsyre . Detektionsgrænse 2 mg/l.

Se også

Noter

↑ Kemisk ligevægt. Løsningers egenskaber. § 1 . chemanalytica.com. Hentet 21. februar 2016. Arkiveret fra originalen 20. september 2016. (ubestemt)
↑ Nicolaou, K.C. , Montagnon, T. Molecules That Changed The World . - Wiley-VCH, 2008. - S. 11 . — ISBN 978-3-527-30983-2 .
↑ Galatzer-Levy, RM (1976) "Psykisk energi, et historisk perspektiv." Ann Psychoanal 4 :41-61 [1] Arkiveret 21. juli 2012 på Wayback Machine
↑ Vitalisme og dens gendrivelse . Hentet 11. september 2015. Arkiveret fra originalen 4. marts 2016. (ubestemt)
↑ Neiland O. Ya. Organisk kemi: En lærebog for kemiske specialiteter ved universiteter - Moskva: Higher School, 1990. - s. 645-646.
↑ Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Deep Eutectic Solvents (DES) og deres anvendelser // Kemiske anmeldelser. — 2014-11-12. - T. 114 , no. 21 . - S. 11060-11082 . — ISSN 0009-2665 . - doi : 10.1021/cr300162p .
↑ Urea - DiaSys Diagnostic Systems GmbH . Hentet 7. februar 2020. Arkiveret fra originalen 7. februar 2020. (ubestemt)
↑ JH Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Weinheim: Wiley-VCH, 2002. - doi : 10.1002/14356007.a27_333 .
↑ Melnikov B.P., Kudryavtseva I.A. Urea produktion . - M . : Kemi, 1965. - S. 61 .
↑ Hvad truer bilindustrien med en række brændstofskandaler: World Business: Business: Lenta.ru . Hentet 3. juni 2016. Arkiveret fra originalen 3. juni 2016. (ubestemt)
↑ Fodcreme med urea-typer, hvordan vælger man . NAILS Magazine (9. august 2019). Hentet 18. juli 2020. Arkiveret fra originalen 19. juli 2020. (Russisk)

Kilder

Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk opslagsbog: Ref. udg. / Ed. A. A. Potekhin og A. I. Efimov. - 3. udg., revideret. og yderligere - L .: Kemi, 1991. - 432 s. ISBN 5-7245-0703-X

Ordbøger og encyklopædier

I bibliografiske kataloger
BNF : 122447595 GND : 4159153-7 J9U : 987007529769005171 LCCN : sh85141359 NDL : 00568752 NKC : ph182404