Semicarbazid

Semicarbazid

Generel
Traditionelle navne	N-aminourinstof
Chem. formel	H 2 N-NHCONH 2
Rotte. formel	CH5N3O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	75,08 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	96°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	57-56-7
PubChem	5196
Reg. EINECS nummer	200-339-6
SMIL	C(=O)(N)NN
InChI	InChI=1S/CH5N3O/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5)DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	28306
ChemSpider	5008
Sikkerhed
LD 50	mus, oral 176 [1]
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Semicarbazid (N-aminourinstof, carbaminsyrehydrazid , carbamoylhydrazin) - farveløse krystaller, opløselige i vand og ethanol .

Egenskaber

Semicarbazid er en enkelt syrebase, stærkere end urinstof, men svagere end hydrazin, danner salte med syrer. Ustabilt, under langtidsopbevaring, oxideres det af atmosfærisk oxygen og nedbrydes; salte af semicarbazid og mineralsyrer er stabile under opbevaring, derfor anvendes semicarbazidhydrochlorid i laboratoriepraksis.

Hydrazinaminogruppen i semicarbazid er meget mere nukleofil end amidgruppen; med carbonylforbindelser danner semicarbazid kondensationsprodukter ved hydrazinaminogruppen - semicarbazoner . Reaktionen forløber gennem den mellemliggende dannelse af en α-aminoalkohol:

{\mathsf {R{\text{-}}CO{\text{-}}R'+H_{2}N{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text {-}}NH_{2}\højrepil RR'C(OH){\text{-}}NH{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2 }}}

{\mathsf {RR'C{\text{=}}N{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}\højrepil RR'C {\text{=}}N{\text{-}}NH{\text{-}}CN+H_{2}O}}

Hvis carbonylforbindelser bærer stærke elektrontiltrækkende substituenter ved carbonylgruppen ( chloral , hexafluoracetone ), stopper reaktionen ved dannelsesstadiet af de tilsvarende a-aminoalkoholer.

Semicarbazid kondenserer med dicarbonylforbindelser til dannelse af heterocykliske forbindelser og danner 3-hydroxyderivater af 1,2,4 - triaziner med 1,2-dicarbonylforbindelser [2] og 1-carbamoylpyrazoler med 1,3-dicarbonylforbindelser.

De vigtigste metoder til syntese af semicarbazid er urinstofhydrazinolyse :

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}+H_{2}N{\text{-}}NH_{2}\højrepil H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}+NH_{3))))

og reduktion af nitrourea [3] :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NEJ_{2}{\xrightarrow[{}]{[H] }}H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}+H_{2}O}}

Noter

↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, s. 110, 1958.
↑ Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim. Kondenserede 1,2,4-triaziner. Regioselektive kondensationer med benzo[h quinolin-5,6-dion] (engelsk) // Journal of Heterocyclic Chemistry : journal. - 1983. - 1. september ( bind 20 , nr. 5 ). - S. 1255-1258 . — ISSN 1943-5193 . - doi : 10.1002/jhet.5570200521 .
↑ A. W. Ingersoll, L. J. Bircher og M. M. Brubaker. Semicarbazidsulfat. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, s. 485 (1941); Vol. 5, s. 93 (1925). . Hentet 13. april 2012. Arkiveret fra originalen 20. oktober 2012. (ubestemt)