Isonikotinsyre
| Isonikotinsyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
Pyridin-4-carboxylsyre | ||
| Traditionelle navne |
Isonicotinsyre, Para-pyridincarboxylsyre, 4-Pyridincarboxylsyre, γ-pyridincarboxylsyre, Antivitamin PP |
||
| Chem. formel | C 6 H 5 NO 2 | ||
| Rotte. formel | C5H4NCOOH _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | hvide krystallinske faste eller farveløse krystaller, lugtfri | ||
| Molar masse | 123,1094 ± 0,006 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 318-319°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 4.9 | ||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 0,58 g/100 ml | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 55-22-1 | ||
| PubChem | 5922 | ||
| Reg. EINECS nummer | 200-228-2 | ||
| SMIL | c1cnccc1C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9)TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:6032 | ||
| ChemSpider | 5709 | ||
| Sikkerhed | |||
| LD 50 |
436 mg/kg (rotte, ip), 5000 mg/kg (rotte, po). |
||
| Toksicitet | let giftig, udviser irriterende egenskaber. | ||
| ECB ikoner | |||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Isonicotinsyre (4-pyridincarboxylsyre, γ-pyridincarboxylsyre) er en organisk forbindelse , en heterocyklisk monobasisk carboxylsyre , en strukturel isomer af nikotinsyre , udviser svage antivitaminegenskaber (det er et antivitamin PP).
Henter
Isonicotinsyre opnås hovedsageligt ved oxidation af γ-picolin eller γ-ethylpyridin med en opløsning af kaliumpermanganat . Det bedste udbytte opnås ved oxidation af trimethylol-γ-picolin, når hele fraktionen, der koger ved 140-145 °C, opvarmes med en vandig opløsning af formaldehyd [1] .
Også isonicotinsyre kan opnås ved termisk nedbrydning af pyridin-2,4,5-tricarboxylsyre.
Fysiske og kemiske egenskaber
Det er et farveløst fast krystallinsk stof (teknisk isonicotinsyre har en farve fra let cremet til næsten gul), dårligt opløseligt i vand (opløseligheden øges ved opvarmning), uopløseligt i ethylalkohol , acetone og diethylether .
Ifølge carboxylgruppen danner den en række derivater, der er karakteristiske for carboxylsyrer : med metaller - salte (isonicotinoater), amid , syrehalogenider, estere og andre.
Ved heterocyklussen (som pyridin ) indgår den let i nukleofile substitutionsreaktioner SN .
Som en tertiær amin danner den kvaternære ammoniumforbindelser med stærke syrer ( saltsyre , svovlsyre osv.), samt med alkylhalogenider.
Biologiske egenskaber
Viser svage antivitaminegenskaber (antivitamin PP), dets derivater - amid og hydrazid har mere udtalte antivitaminegenskaber. Udskiftning af nikotinamidmolekylet med et mere aktivt radikal i strukturen af NAD + coenzymet og derved hæmning af redoxreaktioner, der forekommer i respirationskæden (disse egenskaber er mest udtalt i hydrazid ( GINK ) ) [2] .
Lidt giftig, irriterende for hud og slimhinder ( irriterende ).
Ansøgning
Isonicotinsyre bruges som råmateriale til fremstilling af meget værdifulde anti-tuberkuloselægemidler :
- isonicotinsyrehydrazid ( GINK ) og dets derivater (metazid, saluzid , ftivazid osv.);
- thioamid og dets derivater ( ethionamid , prothionamid ), der i virkning ligner GINK, men mindre aktive.
I produktionen af antidepressiva - iproniazid , nialamid ( MAO-hæmmere ).
Ved fremstilling af herbicider , for eksempel nikotinsyrephenoxyarylamider.
Noter
- ↑ Dirichs A., Kubicka R. Fenoler og baser fra kul .. - M. , 1958. - 468 s.
- ↑ Stroev E. A. Biologisk kemi: Lærebog for farmaceutisk. in-tov og farmak. fak. honning. i-kammerat. - M . : Højere skole, 1986. - 479 s.