Bakteriochlorophyller er en heterogen gruppe af fotosyntetiske tetrapyrrolpigmenter , der syntetiseres af forskellige anoxygene fototrofiske bakterier , der udfører fotosyntese uden iltudvikling .
De spektrale egenskaber af bakteriochlorophyller i celler adskiller sig væsentligt fra opløsninger og bestemmes af ikke-kovalente interaktioner mellem deres molekyler med proteiner, der indeholder dem, såvel som med hinanden.
Bakteriochlorophyller a , b og g er bakteriochloriner , det vil sige, at de indeholder en bakteriochlorin -makrocyklus med to reducerede pyrrolringe (II og IV).
Bakteriochlorophyller c-f har ligesom klorofyler en chlormakrocyklisk ring med en enkelt fuldstændig reduceret pyrrolring IV. I modsætning til alle andre klorofyler og bakteriochlorophyller mangler de -COOCH 3 -resten i R5 - positionen , hvilket er karakteristisk for alle andre klorofyler og bakteriochlorophyller. Hver af disse bakteriochlorophyller har flere former, der adskiller sig i radikalerne R 3 og R 4 , såvel som i den esterificerende alkohol R 5 [1] [2] .
| Navn | Struktur | R1 _ | R2 _ | R3 _ | Kommunikation C7-C8 | R4 _ | R5 | R6 _ | R7 _ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bakteriochlorophyll a | –CO–CH 3 | –CH3a _ _ | –CH 2 CH 3 | enkelt | -CH 3 | -CO-O-CH 3 | -væge
-geranylgeranil |
-H | |
| Bakteriochlorophyll b | -CO-CH 3 | -CH3a _ _ | =CH- CH3 | enkelt | –CH3 _ | –CO–O–CH 3 | -væge | –H | |
| Bakteriochlorophyll c | -CHOH- CH3 | –CH3 _ | –C 2 H 5 b – C 3 H 7 – C 4 H 9 |
dobbelt | –CH3 –C2H5 _ _ _ _ |
–H | Farnezil osv. | –CH3 _ | |
| Bakteriochlorophyll d | -CHOH- CH3 | –CH3 _ | –C 2 H 5 b – C 3 H 7 – C 4 H 9 |
dobbelt | –CH3 –C2H5 _ _ _ _ |
–H | Farnezil osv. | –H | |
| Bakteriochlorophyll e | -CHOH- CH3 | –CHO | –C 2 H 5 b – C 3 H 7 – C 4 H 9 |
dobbelt | –CH3 –C2H5 _ _ _ _ |
–H | Farnezil osv. | –CH3 _ | |
| Bakteriochlorophyll f | -CHOH- CH3 | –CHO | –C 2 H 5 b – C 3 H 7 – C 4 H 9 |
dobbelt | ––CH3 – C2H5 _ _ _ |
–H | Farnezil osv. | –H | |
| Bakteriochlorophyll g | –CH = CH2 | –CH3a _ _ | \u003d CH-CH 2 | enkelt | –CH3 _ | –CO–O–CH 3 | -geranylgeranil | –H |
Bakteriochlorophyller er ustabile over for lys, syrer og oxidationsmidler. I polære opløsningsmidler (f.eks. i methanol) gennemgår de let allomerisering; i nærværelse af syrer mister de det centrale magnesiumatom (de er pheophytinized) og/eller den esterificerende rest (phytol/farnesol/geranylgeriniol osv.) [3] .
Bakteriochlorophyller b og g , der har en ethylidenrest ved C-8, isomeriserer i et let surt medium til dannelse af chloriner. Bakteriochlorophyll g er særlig let at isomerisere , hvilket resulterer i klorofyl a G [4] .
Under påvirkning af oxygen i bakteriochlorophyllernes molekyler opstår et oxidativt brud af den femleddede ring V; i fremtiden kan de dannede syrerester ved C-13 og C-14 atomerne igen lukke sig ind i en seksleddet anhydridring med dannelse af bakteriopurpuriner eller purpuriner [3] [5] .
Et forenklet skema for biosyntesen af bakteriochlorophyllider a, b og g , samt (E,M)-bakteriochlorophyllider c-e [6] [7] er vist i figuren.
Tidligere blev det antaget, at det første trin i biosyntesen af bakteriochlorophyller c-e, dannelsen af ring V uden en carboxymethylsubstituent ved C13 2 , kan forekomme allerede før dannelsen af 3,8-divinyl-protochlorophyllid a [8] . Dette anses i øjeblikket for usandsynligt [6] [9] .
Den sidste fase af biosyntesen, omdannelsen af bakteriochlorophyller til bakteriochlorophyller, udføres ved hjælp af esteraser kodet af BchG-generne i bakteriochlorophyller a, b og g og BchK i chlorobium-chlorophyller. I syntesen af methylerede former af bakteriochlorophyller c-e deltager også methylase C121 - carbon BchR og C82 - methylase BchQ. Tilsyneladende er deres substrater alle chlorophyllider med en hydroxymethylrest ved C3, dvs. methylering kan forekomme på et hvilket som helst trin efter dannelsen af 8-ethyl-12-methyl-bakteriochlorophyllid d .
Det mest udbredte pigment af anoxygene fototrofiske bakterier er bakteriochlorophyll a . Det er det fremherskende klorpigment i reaktionscentrene for de fleste fototrofiske proteobakterier, alle grønne svovlbakterier (Chlorobiaceae) og filamentøse anoxygene fototrofer (Chloroflexia). I nogle få fototrofiske proteobakterier er bakteriochlorophyll a fuldstændig erstattet af bakteriochlorophyll b . Bakteriochlorophyll g findes kun i én gruppe bakterier, lille i forhold til antallet af arter og udbredelse, heliobakterier .
Bakteriochlorophyller c-f er udelukkende til stede i klorosomer, specielle fotosyntetiske antennekomplekser, der findes i alle grønne svovlbakterier (Chlorobiales) , nogle filamentøse anoxygene fototrofer (Chloroflexia), såvel som i den nyligt opdagede fotoheterotrofiske acidobacterium Chloracidobacterium thermophilum .
| Pigment | Bakteriegruppe | Maksimal infrarød absorption in vivo ( nm ) |
|---|---|---|
| Bakteriochlorophyll a | Lilla bakterier (flertal), Chlorobiaceae, Chloroflexales og Chloracidobacterium thermophilum | 805-815, 830-890 |
| Bakteriochlorophyll b | Lilla bakterier (nogle) | 835-850, 1020-1040 |
| Bakteriochlorophyll c | Chlorobiaceae (grønne stammer) mest Chloroflexia , Chloracidibacterium thermophilum | 745-755 |
| Bakteriochlorophyll d | grønne stammer af Chlorobiaceae , Chloronema ( Chloroflexia ) | 705-740 |
| Bakteriochlorophyll e | brune stammer af Chlorobiaceae | 719-726 |
| Bakteriochlorophyll f | nogle laboratoriestammer af Chlorobiaceae | ~705-707 |
| Bakteriochlorophyll g | Heliobakterier | 670-788 |
| Typer af tetrapyrroler | |||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bilany (lineær) |
| ||||||||||||||||||||
| makrocykler |
| ||||||||||||||||||||