Tetraethylpyrophosphat

Tetraethylpyrophosphat , tetraethyldiphosphat , også pyrophosphorsyretetraethylester (forkortet TEPP ) - en organophosphorforbindelse , en ester , et ekstremt giftigt stof, har en usædvanlig stærk kontaktinsekticid virkning , tilhører gruppen af ​​tetraalkyldiphosphater. Toksiciteten af ​​TEPP, ligesom mange andre FOS, skyldes irreversibel hæmning af enzymet acetylcholinesterase såvel som nogle serinproteaser ( chymotrypsin og andre) ved ekstremt lave koncentrationer (10 -5 -10 -8 M eller mindre), hvilket forårsager patofysiologiske virkninger på centralnervesystemet (kramper, kinetose , spasmer, lammelser, nedsat bevidsthed, koma), kardiovaskulær (bradykardi, et kraftigt blodtryksfald, kollaps), fordøjelsessystem (spytudskillelse, opkastning, dyspepsi osv.), luftvejene (bronkospasmer). ), og som følge heraf døden. På grund af disse negative egenskaber har den et forbud mod produktion og brug i Rusland.

Fysiske og kemiske egenskaber

Det er en farveløs eller let gullig (teknisk præparat), meget mobil væske, med en behagelig lugt, meget opløselig i vand, også opløselig i organiske opløsningsmidler: i benzen , toluen , carbontetrachlorid , acetone , ethanol , dårligt opløselig i naphtha og petroleum æter . På grund af den høje hygroskopicitet er TEPP en ustabil forbindelse og hydrolyserer hurtigt (~7 timer ved 25°C) til lavtoksiske produkter (diethylphosphorsyre). Ved opvarmning over 170 °C nedbrydes TEPP, og ved temperaturer over 208 °C frigives ethylen hurtigt [2] .

Henter

TEPP var en af ​​de første FOS-syntetiserede. Syntesen blev først udført af Moshnin i 1850 i laboratoriet i S. Wurtz (Paris). I 1854 syntetiserede F. Clairmont en ether ud fra et sølvsalt af pyrophosphorsyre og ethyliodid ifølge skemaet [3] :

.

I USSR blev TEPP først syntetiseret ved det kemiske institut i Kazan-afdelingen af ​​USSR Academy of Sciences af A.E. Arbuzov i 1931.

Ansøgning

På grund af den ekstremt høje toksicitet af TEPP er dets anvendelse begrænset; det bruges i øjeblikket som insekticide blandinger med andre FOS. Som kemisk krigsførelsesmiddel kan TEPP ikke bruges på grund af lav stabilitet og hurtig hydrolyse (det er praktisk talt ineffektivt i fugtige klimaer).

Effektivitet som pesticid

TEPP er et af de første organophosphor-insekticider og acaricider med en ekstremt stærk kontakteffekt (selv i ubetydelige koncentrationer - 0,02% eller mindre forårsagede fuldstændig død af bladlus og mider), stærkere end nikotin . På trods af dette har TEPP ikke en systemisk effekt, det vil sige, at den ikke spredes i hele insektets krop. TEPP kan bruges som et effektivt desinfektionsmiddel (lægemidlet er i form af en aerosol). Planter sprøjtet med TEPP bliver sikre efter en dag, da det er fuldstændigt hydrolyseret.

Et teknisk præparat indeholdende op til 40 % TEPP kaldes bladan. Først brugt som insekticid i 1943 i Tyskland.

Synonymer og handelsnavne

• Bloodan (et produkt fra Farbenfabrik Bayer, Tyskland),
• Vapoton (California spray-chemical Co, USA),
• killax,
• Mortopal,
• Niphos T ( Monsanto , USA),
• Tetron (American Potash and Chemical Company, USA).

Toksikologi og sikkerhed

TEPP er en typisk repræsentant for organophosphorforbindelser med en udtalt anticholinesterase-effekt.

Molekylær virkningsmekanisme af TEPP

Virkningen af ​​TEPP-molekyler på det aktive center af cholinesterase , som alle serinproteaser, er baseret på bindingen af ​​serin og dannelsen af ​​kovalent stærkt teraethylserin pyrophosphat med det, som er meget svagt hydrolyseret, og derved ændrer konformationen af ​​enzymet, hvilket bringer det i en inaktiv form. Inaktivering af serinproteaser med TEPP observeres selv ved ekstremt lave koncentrationer.

Toksicitet

TEPP er ekstremt giftigt. LD50 er angivet i tabellen.

Den dødelige dosis for mennesker med oral indtagelse af TEPP er omkring 40-70 mg. Den største toksiske virkning udvikler sig ved indånding af TEPP-dampe eller aerosol. LD 100 i den respiratoriske penetrationsvej reduceres til 15-30 mg.

De vigtigste indtrængningsveje for TEPP i den menneskelige krop er respiratoriske (respiratoriske), orale eller kontakt (hud). Tegn på forgiftning kan forekomme inden for få minutter. Tegn på forgiftning er en kraftig stigning i svedtendens, miose (sammensnævring af pupillerne), spytsekretion, svimmelhed, nedsat muskelaktivitet ( myasthenia gravis ), hypotension, bradykardi , synsforstyrrelser, kramper , dyspepsi, kvalme , opkastning , diarré, bronkospasme i tilfælde af indånding af aerosol eller dampe. Ved høje doser (40-70 mg) sker der næsten øjeblikkelig skade på centralnervesystemet, bevidsthedstab, kramper eller lammelser , som følge af koma, er døden mulig inden for få timer, i tilfælde af administration med en aerosol eller damp, der indeholder TEPF, er sandsynligheden for død meget højere, og døden kan komme inden for et par minutter.

Effektive modgifte (cholinesterase-reaktivatorer) mod TEPP-forgiftning er atropin og 2-PAM ( pralidoxim ).

Sikkerhed

TEPP refererer til stoffer med en meget høj fare (fareklasse I). I Rusland er dette stof forbudt i produktion og brug. I USA er MPC 0,05 mg/m 3 .

Noter

1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0590.html
2. ↑ Schrader G. Nye organofosfat-insekticider / Oversat fra tysk af A. G. Zenkevich, Cand. chem. Sciences Ya. A. Mandelvaum, Ph.D. chem. Sciences K. D. Shvetsova-Shilovskaya, redigeret af Dr. Khim. mauk, prof. N. N. Melnikova. - 2. udg. — M .: MIR, 1965.
3. ↑ Fest, Christa; Schmidt, Karl Julius. Kemien af ​​organophosphorpesticider - Springer  . - doi : 10.1007/978-3-642-68441-8 .

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)