Teori om kemisk struktur

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 7. november 2016; checks kræver 17 redigeringer .

Teorien om kemisk struktur - læren om strukturen af et molekyle , der beskriver alle de af dets egenskaber, som tilsammen bestemmer den kemiske adfærd (reaktivitet) af et givet molekyle. Disse omfatter: arten af atomerne , der danner molekylet, deres valenstilstand , rækkefølgen og arten af den kemiske binding mellem dem, deres rumlige arrangement, den karakteristiske fordeling af elektrontæthed , arten af elektronpolariserbarheden af elektronskyen. molekylet osv. [1]

De vigtigste bestemmelser i teorien om kemisk struktur, som er grundlaget for kemi , blev udviklet af den russiske kemiker A. M. Butlerov .

Butlerov definerede begrebet kemisk struktur som følger:

Ud fra ideen om, at hvert kemisk atom, der er en del af kroppen, deltager i dannelsen af dette sidstnævnte og virker her ved en vis mængde kemisk kraft (affinitet), der hører til det, kalder jeg den kemiske struktur fordelingen af virkningen af denne kraft, på grund af hvilken kemiske atomer, indirekte eller direkte påvirker hinanden, de kombinerer til en kemisk partikel [1] .

Forudsætninger for skabelsen af teorien om kemisk struktur

I 1812 fremsatte den italienske fysiker og kemiker Amedeo Avogadro , der studerede molekylvægten af gasser ( brint , oxygen , nitrogen , klor ), en molekylær hypotese for stoffets struktur. Imidlertid modtog Avogadros arbejde ikke anerkendelse i lang tid, hvilket hindrede udviklingen af grundlæggende ideer inden for molekylernes kemiske struktur. Først efter Stanislao Cannizzaros overbevisende rapport på den første internationale kemikerkongres i Karlsruhe (1860) blev atomvægte bestemt ved hjælp af Avogadros lov almindeligt accepteret [2] . På kongressen blev begreberne "atom", "molekyle" afgrænset, og den atom-molekylære teori blev godkendt , hvis hovedposition er "atomer danner et molekyle, når de interagerer."

Atommolekylær teori tjente som grundlag for skabelsen af Butlerovs teori om kemisk struktur.

Butlerovs teori om kemisk struktur

Udtrykket "kemisk struktur" blev først introduceret af A. M. Butlerov den 19. september 1861 i rapporten "Om stoffernes kemiske struktur" på den kemiske afdeling af Kongressen for tyske naturforskere og læger i Speyer (udgivet samme år på tysk [3] og året efter - på russisk [4] ). I samme rapport lagde han grundlaget for den klassiske teori om kemisk struktur. De vigtigste bestemmelser i denne teori er som følger:

atomer i stoffers molekyler er forbundet med hinanden i henhold til deres valens, rækkefølgen af bindinger i et molekyle kaldes den kemiske struktur;
en ændring i denne sekvens fører til dannelsen af et nyt stof med nye egenskaber;
stoffernes egenskaber afhænger ikke kun af deres kvalitative og kvantitative sammensætning, men også af den "kemiske struktur", det vil sige af rækkefølgen, hvori atomer er kombineret i molekyler og arten af deres gensidige indflydelse. Atomer, der er direkte bundet til hinanden, påvirker hinanden stærkest;
atomer i molekyler påvirker hinanden, og denne påvirkning fører til kemiske ændringer i atomets adfærd;
sammensætningen og strukturen af et kemisk stof kan bestemmes ud fra produkterne fra kemiske omdannelser.

Geometri af molekyler

I 1864 var Butlerov den første til at forklare fænomenet isomerisme og viste, at isomerer er forbindelser, der har samme grundstofsammensætning, men forskellig kemisk struktur. I 1874 dukkede stereokemi , eller tredimensionel strukturkemi, op i form af Van't Hoffs postulat om det tetraedriske system af valenser ved carbonatomet .

På nuværende tidspunkt er det sædvanligt at skelne mellem strukturel og rumlig isomerisme.

Strukturel isomerisme er underopdelt i skelet-isomerisme på grund af den forskellige bindingsrækkefølge af atomerne, der danner skelettet af molekylet, for eksempel i H-butan og isobutan , og i positionen isomerisme af de samme funktionelle grupper med det samme kulstofskelet af molekylet, for eksempel i ortho-, meta- og paraisomerer af aromatiske forbindelser.

Rumlig isomerisme skyldes eksistensen af stereoisomerer , forbindelser, der har samme rækkefølge af atombindinger, men et andet rumligt arrangement. Typerne af rumlig isomerisme omfatter: optisk isomerisme , som bestemmer eksistensen af enantiomerer - et par stereoisomerer, der er spejlbilleder fra hinanden, ikke kompatible i rummet; diastereomerisme, som bestemmer eksistensen af isomerer, der ikke er enantiomerer; geometrisk isomeri, som bestemmer de cis- og trans-isomerer , der er karakteristiske for forbindelser med dobbeltbindinger og små ringe.

Elektroniske fortolkninger af strukturen af molekyler

Med opdagelsen af elektronen i 1897 ( af J. Thomson , E. Wiechert ) dukkede elektroniske fortolkninger af molekylernes struktur op. Den amerikanske fysiske kemiker G. Lewis foreslog i 1912 en elektronisk teori om kemisk binding, ifølge hvilken bindingen mellem atomer i et molekyle udføres af et socialiseret elektronpar . Lewis elektroniske teori om kemisk binding blev grundlaget for den klassiske teori om struktur i organisk kemi, baseret på ideen om en parbinding mellem atomer dannet af en dublet af elektroner. Valensslaget mellem symbolerne for grundstofferne i molekylet blev erstattet af to prikker, der repræsenterer det bindende elektronpar.

I 1913 foreslog den danske fysiker Niels Bohr at overveje et elektronpar i form af en roterende ring, hvis plan er vinkelret på molekylets akse og lige langt fra atomkernerne.

Den dynamiske ligevægt i et molekylært system opnås ifølge Bohr på grund af balancen af kræfter mellem kræfterne til gensidig frastødning af kernerne og tiltrækningskræfterne af kernerne til elektronringens plan. Bohr-fortolkningen af molekylets struktur tog højde for Coulomb-frastødningen af elektroner, i ringen er de i en diametralt modsat position.

Niels Bohr beskrev metanmolekylet som følger:

Kulstofkernen, indesluttet i en meget lille ring af to elektroner, er placeret i midten (tetraeder), og brintkernen er i hjørnerne. Kemiske bindinger er fire to-elektronringe, der roterer rundt om linjerne, der forbinder midten med hjørnerne [5] .

Kvantenaturen af interatomiske kræfter

I sin rapport, læst på King's College London til fejring af hundredeåret for udgivelsen af J. Maxwells værker om elektromagnetisk stråling, gav K. Coulson en analyse af oprindelsen og essensen af interatomiske kræfter, der førte til dannelsen af et molekyle [ 6] . Coulson, der henviser til Londons arbejde , viser, ved at bruge eksemplet med to brintatomer, "hvordan to neutrale atomer eller molekyler kan udøve tiltrækning mod hinanden på en betydelig afstand."

Kernerne A og B i to hydrogenatomer er i en afstand r fra hinanden (fig.). Hvert atom bærer en elektron (i henholdsvis P og Q). Sættet af ladninger +e i A og -e i P svarer omtrent til en elektrisk dipol af størrelsen e·AP. På samme måde er kombinationen af +e i B og -e i Q omtrent ækvivalent med en elektrisk dipol e·BQ. Disse to dipoler interagerer med hinanden. Den samlede potentielle energi af to dipoler, m og m', i en afstand r er:

${\frac {mm'}{r^{3}}}-3{\frac {(mr)(m'r)}{r^{5}}}$ [6]

På bølgemekanikkens sprog betragtes dette udtryk som en forstyrrelse, der virker på begge atomer.

Karakteren af interatomiske kræfter er af elektromagnetisk natur og kaldes dipol-dipol-interaktion. Der er dipol-quadrupol, quadrupol-quadrupol og andre interaktioner, hvor energien ændres afhængigt af højere potenser på 1/r [6] .

Fordeling af elektrondensitet i kemiske forbindelser

Elektrondensiteten er sandsynligheden for at finde en elektron på et givet punkt i rummet. Elektrondensiteten er normaliseret og angiver følgelig det sandsynlige antal elektroner i et givet elementært volumen.

Den probabilistiske (statistiske) fortolkning af bølgefunktionen blev formuleret af M. Født i 1926, så snart Schrödinger-bølgeligningen blev offentliggjort . I 1954 blev M. Born tildelt Nobelprisen i fysik med formuleringen "For grundforskning inden for kvantemekanik, især for den statistiske fortolkning af bølgefunktionen."

Beregningen af elektrondensiteten udføres ved hjælp af Schrödinger-ligningen, som løses analytisk nøjagtigt for systemer, der kun indeholder én elektron [7] .

Den resulterende radiale fordelingsfunktion af sandsynligheden for at finde en elektron i et brintatom har et maksimum ved α 0 , som vist på figuren. Denne mest sandsynlige radius falder sammen med Bohr-radius og tages som den atomare enhed for lineære dimensioner på 1 AU. e. (bor) = 0,529177 10 −10 m ≈ 0,529 Å. Den mere diffuse sandsynlighedstæthedssky opnået ved at løse Schrödinger-ligningen for hydrogenatomet adskiller sig væsentligt fra Bohr-modellen af atomet og er i overensstemmelse med Heisenbergs usikkerhedsprincipper . Under hensyntagen til den statistiske fortolkning af bølgefunktionen af M. Born og Heisenberg-usikkerhedsprincippet, er længderne af dipolerne AP og BQ af interagerende atomer i F. Londons beregninger ret slørede. Elektronringen i modellen af brintmolekylet ifølge N. Bohr er også sløret til tilstanden af en toroidformet elektronsky med ubestemte grænser.

Den mest sandsynlige radius af elektronringen (torus) af brintmolekylet (r e ) bestemmes af Bohr-radius (α 0 ) og den kemiske bindingslængde (d): r e 2 = α 0 2 - (d/2) ) 2 ; re = 0,374 Å .

På grund af rumsymmetri er brintmolekylets dipolmoment nul, hvilket svarer til dets lave kemiske aktivitet [8] . Den rumlige symmetri af elektrontætheden bevares, hvis de atomer, der forbindes til et molekyle, har den samme ioniseringsenergi . I dette tilfælde er den bindende elektronring placeret i lige stor afstand fra hver af kernerne. Hvis ioniseringspotentialerne er forskellige, forskydes elektrontætheden mod atomet med et stort første ioniseringspotentiale [9] . Forskydningen af elektrontætheden fører til en asymmetri i fordelingen af elektriske ladninger i molekylet, molekylet bliver et polært system med et vist dipolmoment .

Omtrentlig kvantekemiske beregningsmetoder

Da den nøjagtige løsning af Schrödinger-ligningen for atomare-molekylære systemer indeholdende to eller flere elektroner er umulig, foreslås omtrentlige metoder til beregning af elektrontætheden. Alle opstod i 1930'erne, gennemgik en betydelig udviklingsvej og supplerede hinanden i lang tid. De vigtigste af dem er teorien om valensbindinger , teorien om molekylære orbitaler , teorien om krystalfeltet og teorien om densitetsfunktionelle .

Inden for rammerne af teorien om valensbindinger blev resonansbegrebet ( L. Pauling ) og det beslægtede mesomerismebegreb ( K. Ingold ) udviklet. Begrebet resonans overvejes på eksemplet med den molekylære hydrogenion . L. Pauling viste, at stabiliteten af den molekylære hydrogenion:

forårsaget af elektronresonans, det vil sige dens bevægelse "frem og tilbage" mellem to kerner med en "resonansfrekvens" svarende til resonansenergien (50 kcal/mol) divideret med Plancks konstant h. For en molekylær ion i grundtilstanden er denne frekvens 7,10 14 sek −1 [10] .

Begrebet resonans supplerede postulaterne i den klassiske teori om kemisk struktur og hævdede, at hvis den klassiske teori for en given forbindelse tillader konstruktionen af flere acceptable strukturformler, så svarer den faktiske tilstand af molekylerne i denne forbindelse ikke til nogen enkelt formel , men til en eller anden kombination af dem (superposition, resonans af strukturer) [11] .

Mesomerisme er en teori om den elektroniske struktur af kemiske forbindelser, ifølge hvilken den sande fordeling af elektrontæthed i et molekyle ligger mellem fordelingerne repræsenteret af flere klassiske formler [12] .

Normalt betragtes positive og negative mesomeriske effekter:

Vinylchlorid: +M-effekt
Allylkation: −M effekt

Kampagne for ideologisk indgriben i teorien om kemisk struktur

Kampagnen begyndte i 1949 med udgivelsen af en artikel af V. M. Tatevskii og M. M. Shakhparonov "On a Machian Theory in Chemistry and Its Proponents" [13] . L. Paulings teori om resonans blev valgt som hovedobjektet for angrebet. Det blev erklæret, at "ideen om et rigtigt molekyle som noget midt imellem to (eller flere) ekstreme abstrakte strukturer er borgerlig og derfor rettet mod alt, hvad der er 'helligt'". Teoriens propagandister , Ya. K. Syrkin og M. E. Dyatkina, blev også navngivet, forfatterne til bogen "Chemical Bonding and the Structure of Molecules", hvor teorien om resonans blev afspejlet.

Luften lugtede igen af inkvisitionen. I denne alarmerende situation samledes landets førende kemikere til All-Union Conference on Problems of Chemical Structure (1951, Moskva). Udskriften af dette møde, et af de mest skamfulde dokumenter, der nogensinde er skabt af videnskabsmænds kollektive indsats, er gemt i kemiske biblioteker rundt om i verden, og Gud ved, hvornår det vil være muligt at vaske denne skam af ... Det gjorde det ikke kom til blods - tøet, der begyndte næste forår, reddede det. Ya. K. Syrkin og M. E. Dyatkina, forberedt af nylige venner og kolleger til udlevering som de første syndebukke, overlevede; desuden blev Ya. K. Syrkin senere akademiker [14] .

Linus Pauling blev tildelt 1954 Nobelprisen i kemi "for sin undersøgelse af arten af den kemiske binding og dens anvendelse til bestemmelse af strukturen af komplekse forbindelser."

Der er dog ikke opnået konsensus om teorien om kemisk struktur. V. M. Tatevskiy i kurset "Struktur af molekyler" (1977) bemærkede:

... ideerne om den såkaldte "resonansteori" og "mesomerismeteori", der trækker sig tilbage i fortiden, men stadig optræder i litteraturen, som ikke har nogen basis hverken i den klassiske teori om kemisk struktur eller i legitime anvendelser af klassisk fysik til spørgsmål om strukturen af molekyler, og heller ikke i kvantemekanikken [15] .

Først i 1991 blev der gennemført en grundlæggende analyse af kampagnen for at bekæmpe resonansteorien, og det blev vist, at denne kampagne "forvoldte alvorlig skade på den sovjetiske videnskabs prestige" [16] .

Atomer i molekyler

I den klassiske teori om kemisk struktur er begrebet et atom i et molekyle primordialt. Det er intuitivt klart, at et atom i et molekyle ændrer sig, og dets egenskaber ændrer sig også afhængigt af miljøet for dette atom, primært det nærmeste. Hovedindikatoren er afstanden mellem atomer i et molekyle, som bestemmer både længden af den kemiske binding og styrken af den kemiske binding .

I kvanteteorien er begrebet et atom sekundært. Så ifølge V. M. Tatevskiy består et molekyle ikke af atomer: "Fra et moderne synspunkt er det klart, at under dannelsen af et molekyle bevares ikke atomer, men kun kernerne af atomer og elektroner" [17 ] .

Der blev gjort mange forsøg på at bevare begrebet et atom i et molekyle, men ikke desto mindre tilfredsstillede de næsten altid efterfølgende forskere af den ene eller anden grund.

Et af de mest succesrige forsøg på at bevare det klassiske koncept om et atom i et molekyle tilhører R. Bader og hans samarbejdspartnere [18] . Inden for rammerne af denne teori ( QTAIM ), definerer elektrontætheden "et bestemt skalarfelt i tredimensionelt rum, som for eksempel kan karakteriseres ved sit sæt af ekstreme punkter, linjer og overflader, singulære punkter osv." [19] .

I kvanteteorien om atomer i R. Baders molekyler er det således muligt fysisk at underbygge nøglebegreberne kemi " atom ", " molekyle ", " kemisk binding " i form af topologien af elektrontæthedsfunktionen i tre- dimensionsrum og en beskrivelse af molekylers kemiske struktur.

Elektronisk korrelation og konfiguration af molekyler

Elektronisk korrelation (den gensidige konditionalitet af bevægelsen af alle elektroner i et atom- eller molekylært system som helhed bestemmes af den elektrostatiske frastødning af elektroner og de statiske træk ved systemerne, især Pauli-princippet (Fermi-korrelation). Fuld overvejelse. af elektronkorrelation ved beregning af energien og bestemmelse af systemets elektroniske struktur opnås ved metoden til konfigurationsinteraktion.

Et enkelt og pålideligt system af regler til at forstå og forudsige molekylernes konfiguration er indlejret i teorien om elektronparrepulsion, hvis vigtigste regel er ret empirisk, selvom den har en kvantemekanisk begrundelse, som består i Pauli-princippet, nemlig " elektronpar tager et sådant arrangement på valensskallen af et atom, at de er så langt væk fra hinanden som muligt. I dette tilfælde vil konfigurationen af molekylet blive bestemt af antallet af bindinger og ikke-delte elektronpar ved det centrale atom:

to bindende elektronpar giver den lineære konfiguration af molekylet;
tre - konfigurationen af en regelmæssig trekant;
fire, tetraedrisk konfiguration;
fem - trigonal-bipyramidal konfiguration;
seks - konfigurationen af oktaederet.

Tilstedeværelsen af ikke-delte elektronpar ved det centrale atom fører til en udvidelse af typerne af konfigurationer af molekylet [20] .

Struktur af ædelgasforbindelser

N. Bartletts opdagelse i 1962 af den første xenonforbindelse markerede begyndelsen på den intensive udvikling af ædelgaskemi , som førte til produktionen af et stort antal inerte gasforbindelser og etableringen af deres kemiske struktur.

Det viste sig, at alle ædelgasforbindelser har almindelige kovalente bindinger og generelt accepterede molekylære konfigurationer. Således er konfigurationen af xenon-difluorid -molekylet lineær: xenon-fluor-bindinger er aksiale og interagerer med tre ensomme elektronpar placeret i ækvatoriale positioner.

I xenon-tetrafluorid- molekylet forekommer en konfiguration med et fladt kvadratisk arrangement af ligander. De enlige elektronpar af xenon er så langt fra hinanden som muligt og er placeret på modsatte sider af denne firkant.

Strukturen af xenon-hexafluorid- molekylet er et forvrænget oktaeder. "Afvigelsen af fluoratomer fra hjørnerne af et regulært oktaeder indikerer, at det enlige elektronpar indtager en position over midten af en af oktaederets flader, og fluoratomerne placeret i hjørnerne af denne flade er tvunget til at bevæge sig fra hinanden " [20] .

Bartletts opdagelse viste fejltagelsen af den dengang populære oktetregel ,[ hvordan? ] ifølge hvilken atomer under dannelsen af molekyler tilfredsstiller deres behov for at opnå en 8-elektron valensskal svarende til den elektroniske konfiguration af ædelgasser på grund af den parvise socialisering af deres valenselektroner. Det viste sig, at ædelgasatomer med en fuldstændig fyldt valensskal kan indgå i kemiske reaktioner og deltage i molekylernes kemiske struktur.

Strukturen af elektron-deficiente forbindelser

Det strukturelle problem forbundet med elektronmangelfulde forbindelser er ret komplekst. Den grundlæggende vanskelighed var, at der ikke er nok valenselektroner i molekylerne til at forbinde alle atomerne med de sædvanlige to-elektronbindinger. Så der er for eksempel tolv valenselektroner i et diboranmolekyle , alle tolv er nødvendige for at danne kovalente bindinger af seks brintatomer med bor, så der ikke er nogen elektroner tilbage til at binde boratomer til hinanden. Pauling selv antog, at enkelt-elektronbindinger fungerer i diboran , og molekylet i grundtilstanden resonerer mellem syv strukturer af Lewis-typen, såvel som mellem talrige strukturer, der indeholder enkelt-elektronbindinger.

Der blev dog givet velfortjent anerkendelse til undersøgelser af arten af den kemiske binding i borhydrider, udført af den amerikanske fysiske kemiker W. Lipscomb . I hans fortolkning finder fire to- og to trecenterbindinger sted i diborane.

Fire terminale to-center to-elektronbindinger HB ligger i samme plan. De to centrale brintatomer er placeret symmetrisk over og under dette plan og er forenet med boratomer ved to trecenterbindinger.

I 1976 blev Lipscomb tildelt Nobelprisen i kemi med formuleringen "for hans undersøgelse af strukturen af boraner (borhydritter), der afklarer problemet med kemiske bindinger."

Strukturelle træk ved sandwichforbindelser

Yderligere udvikling af teorien om kemisk struktur er forbundet med opdagelsen og etableringen af ferrocens struktur [21] . Det viste sig, at der i samspillet mellem jern(II)chlorid og cyclopentadien , i stedet for den forventede forbindelse med to jern-carbon-kemiske bindinger, dannes en sandwich-lignende forbindelse, hvor alle 10 carbonatomer er forbundet med jernatomet.

Røntgendiffraktionsundersøgelser udført af E. Fisher fastslog, at alle kulstofatomer i ferrocænmolekylet er strukturelt og kemisk ækvivalente. Metalatomet interagerer ikke med et eller to specifikke carbonatomer, men med alle carbonatomer i to cyclopentadienylringe på én gang. Metalatomet så ud til at hænge i rummet mellem to cyklusser repræsenteret af parallelle regulære femkanter.

På nuværende tidspunkt er der opnået metallocener, bicyclopentadienylforbindelser af overgangsmetaller for de fleste d-elementer.

Sandwichforbindelser dannes også ved at bruge benzen eller cyclooctatetraen som et organisk fragment. Så for eksempel i uranocæn (se figur) rummer uranatomet to otte-leddede ringe. Alle 16 uran-carbon-bindinger i uranocen er identiske.

I 1973 blev E. Fisher og J. Wilkinson tildelt Nobelprisen i kemi med formuleringen "For deres innovative, selvstændigt udførte arbejde inden for organometalliske, såkaldte sandwichforbindelser."

Det antages, at der i sandwichforbindelser realiseres en multicenterbinding, en type kemisk binding, hvori, i modsætning til en to-center to-elektronbinding, de bindende elektronpar er fordelt i rummet af tre eller flere atomcentre i molekylet, ion, radikal. [22]

Noter

↑ 1 2 Møde om teorien om kemisk struktur i organisk kemi. Fremskridt i fysiske videnskaber - 1951, oktober. - bind XLV, nr. 2. - S. 277-392.
↑ Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. udg. I. L. Knunyants. - Ugler. encyklopædi, 1983. - S. 652 . — 792 s.
↑ Butlerow A. Einiges über die chemische Structur der Körper. (Vorgetragen in der chemischen Section der 36. Versammlung deutscher Naturforscher und Aerzte zu Speyer am 19.Septbr.) (tysk) // Zeitschrift für Chemie und Pharmacie: magazin. - 1861. - Bd. 4 . - S. 549-560 .
↑ Butlerov A. Om den kemiske struktur af stoffer // Videnskabelige noter fra Kazan Universitet (afdelingen for fysiske og matematiske og medicinske videnskaber). Udgave 1, afsnit 1. - 1862. - S. 1-11 .
↑ Bor N. Udvalgte videnskabelige værker. - M . : "Nauka", 1970. - T. 1. - S. 147. - 584 s.
↑ 1 2 3 Coulson K. Fremskridt i fysiske videnskaber (artikel "Interatomiske kræfter - fra Maxwell til Schrödinger"). - 1963, november. - T. LXXXI, udgave 3. - S. 545-556.
↑ Shustorovich E. M. Kemisk binding. Essens og problemer .. - M . : "Nauka", 1973. - S. 6. - 232 s.
↑ Potapov A. A. Renæssancen af det klassiske atom. - M . : "Nauka", 2011. - S. 352. - 444 s.
↑ Gankin V. Yu., Gankin Yu. V. Hvordan en kemisk binding dannes og kemiske reaktioner forløber. - M . : "Grænse". - S. 65. - 320 s.
↑ Pauling L. Den kemiske bindings natur. - M. - L .: Kemisk litteratur, 1947. - S. 25-26. - 440 s.
↑ Ny illustreret encyklopædi. Pr-Ro. Bog 15. - M . : Great Russian Encyclopedia, 2002. - S. 169. - 255 s.
↑ Ny illustreret encyklopædi. Ma-Mo. Bog 11. - M . : Great Russian Encyclopedia, 2002. - S. 141. - 255 s.
↑ Filosofiens spørgsmål. - 1949. - Nr. 3. - S. 176-192.
↑ Okhlobystin O. Yu. Kemiske ideers liv og død. Essays om den teoretiske kemi historie .. - M . : Nauka, 1989. - S. 184. - 190 s.
↑ Tatevskiy V. M. Strukturen af molekyler .. - M . : Chemistry, 1977. - S. 10. - 512 s.
↑ Sonin A. S. Det triste jubilæum for en kampagne. // Bulletin fra Det Russiske Videnskabsakademi . - 1991. - T. 61 , nr. 8 . - S. 96-107 . Arkiveret fra originalen den 5. maj 2010. (Russisk)
↑ Tatevskiy V. M. Kvantemekanik og teori om molekylær struktur. - M . : Forlag ved Moscow State University, 1965. - S. 17. - 162 s.
↑ Bader R. Atomer i molekyler. Kvanteteori. — M .: Mir, 2001. — 532 s.
↑ Stepanov N. F. Kvantemekanik og kvantekemi. - M . : Mir, 2001. - S. 487. - 519 s.
↑ 1 2 R. Gillespie. Geometri af molekyler. — M .: Mir, 1975. — 278 s.
↑ Nesmeyanov A.N. Ferrocen og beslægtede forbindelser. Udvalgte værker 1969 - 1979. - M . : Soviet Encyclopedia, 1982.
↑ Chemical Encyclopedic Dictionary. - M . : Soviet Encyclopedia, 1983. - 792 s.