Ferrocæn

Ferrocæn
Generel
Systematisk
navn		 bis-η 5 - cyclopentadienyl jern (II)
Chem. formel C10H10Fe _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 186,04 g/ mol
Massefylde 1,49 g/cm³
Ioniseringsenergi 6,88 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 173°C
 •  kogning 249°C
 • nedbrydning 470°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 102-54-5
PubChem 7611
Reg. EINECS nummer 203-039-3
SMIL   [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]
InChI   InChI=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N
RTECS LK0700000
CHEBI 30672
ChemSpider 7329
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ferrocen  er en af ​​de mest kendte organometalliske forbindelser, en repræsentant for klassen af ​​sandwichforbindelser ( metallocener ). Nomenklaturnavn: bis-η 5 -cyclopentadienyl jern (II) (η 5 -C 5 H 5 ) 2 Fe.

Orange krystaller . Ferrocen sublimerer ved atmosfærisk tryk; opløselig i organiske opløsningsmidler, uopløselig i vand; modstandsdygtig over for luft, varm koncentreret saltsyre og alkaliopløsninger .

Discovery

I 1951 udførte T. Keely og P. Pawson reaktionen af ​​C 5 H 5 MgBr med jernchlorid FeCl 3 for at syntetisere et nyt carbonhydrid  - dicyclopentadienyl. Uventet modtog de en helt ny, ekstremt stabil gul-orange krystallinsk forbindelse indeholdende jern . Det tog omkring et år at forstå, hvordan det blev bygget. Det blev fundet, at jernatomet er placeret i midten mellem to symmetriske femleddede C 5 H 5 -ringe . Fem-leddede ringe i et molekyle roterer frit omkring en akse, der forbinder ringenes centre. Denne type struktur kaldes "sandwich". På grund af ligheden af ​​reaktivitet med benzen, fik den nye forbindelse navnet "ferrocene" (lydanalogien er indlysende på engelsk: benzen - ferrocene). Strukturen af ​​ferrocen blev etableret i 1952 af R. Woodward og J. Wilkinson på grundlag af dets reaktivitet, og uafhængigt af E. Fisher på basis af røntgendiffraktionsdata .

Egenskaber

Mange forskere har vist, at med hensyn til reaktivitetens generelle karakter minder ferrocen om benzen; dette førte til det faktum, at ferrocen meget hurtigt efter opdagelsen blev kaldt et ikke-benzenoid aromatisk system. Det er karakteriseret ved tre typer kemiske transformationer: hydrogensubstitution i С 5 Н 5 ringe uden at bryde Fe–Сp-bindingerne (Cp=С 5 Н 5 ), oxidation ved Fe-atomet og Fe–Cp-bindingsbrud.

Elektrofile substitutionsreaktioner for ferrocen forløber lettere end for benzen; i dette tilfælde dannes både mono- og heteroannulære (indeholdende substituenter i forskellige ringe) disubstituerede derivater.

Ferrocen oxideres let og reversibelt til ferrocenium - radikal - kationen ( af atmosfærisk oxygen i et surt miljø, hydrogenperoxid , jod , jern(III)chlorid osv.). Under oxidation er der ingen mærkbare ændringer i ferrocenmolekylets geometri. Fortyndede opløsninger af ferroceniumsalte er farvet blå, koncentrerede opløsninger er røde.

Fe–Сp-bindingen i ferrocen er let reaktiv og brydes kun under påvirkning af meget stærke reduktionsmidler: brint i nærværelse af en katalysator ( Raney nikkel ) (300 °C, 2,5 MPa) eller opløsninger af alkalimetaller i flydende ammoniak eller aminer. Under interaktionen af ​​ferrocen med arener i nærværelse af AlCl 3 /Al erstattes en ring med en aren, og kationen [Fe(C 5 H 5 )(Ar)] + dannes .

Henter

Ansøgning

Ferrocen bruges i olieindustrien som et antibankemiddel . Det bruges som varmestabilisator til polyethylen- og diengummi (for eksempel butadien); anvendes til syntese af visse medicinske præparater.

Noter

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0205.html

Litteratur

Links