Safrole

Safrole
Generel
Systematisk
navn		 4-allyl-1,2-methylendioxybenzen
eller
3,4-methylendioxyphenylprop-2-en.
Traditionelle navne Safrole
Chem. formel C10H10O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs eller let gul væske
Molar masse 162,19 g/ mol
Massefylde 1.100 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 10-11°C
 •  kogning 233-236 °C (760 mmHg)
114-115 (15 mmHg) °C
 •  blinker 97°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,536 - 1,540
Klassifikation
Reg. CAS nummer 94-59-7
PubChem 5144
Reg. EINECS nummer 202-345-4
SMIL   C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI   InChI=1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 8994
ChemSpider 13848731
Sikkerhed
LD 50 1,95 g/kg rotter (oral)
2,35 g/kg mus (oral)
> 5 g/kg kaniner (hud)
Toksicitet spids
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Safrole  er et organisk stof af phenylpropanoider -klassen .

Egenskaber

Lad os opløse i ethanol (1:3 - i 95%), mineralske olier og organiske opløsningsmidler ; dårligt opløseligt i propylenglycol og glycerin ; uopløselig i vand (danner en azeotrop blanding  - 7,7 vægt% safrol).

Når det opvarmes med alkalier , isomeriserer det til isofrol .

alkalier

At være i naturen

Indeholdt i mere end 70 æteriske olier , hovedbestanddelen af ​​sassafrasolie (≈80%) og stjerneanisolie .

Henter

Safrol blev først syntetiseret af Perkin ved indvirkning af methyleniodid på 3-4-dioxy-1-allylbenzen.

Birch og Slayton beskrev en fremgangsmåde til fremstilling af safrol ud fra 3-4-methylendioxy-1-(y-oxypropen-2)-yl-benzen ved kogning med lithiumaluminiumhydrid i en opløsning af diethylether . Dette producerer en blanding af isosafrol og safrol.

En anden metode er allylering af methylendioxybenzen med allylchlorid i nærvær af en kobberkatalysator . Til syntese af safrol ved denne metode opvarmes en blanding af allylchlorid med et tredobbelt molært overskud af methylendioxybenzen i nærværelse af 0,025-0,05 g (25-50 mg) kobberpulver opnået ved at reducere kobbersulfat med zinkstøv. Ved afslutningen af ​​processen separeres reaktionsmassen fra katalysatoren ved filtrering, vaskes i ether med en saltopløsning af 5% NaOH for at fjerne phenolforbindelser, derefter igen med saltvand, tørres med magnesiumsulfat og fraktioneres. Udbyttet af safrolfraktionen er 25-30% baseret på allylchlorid eller 46-66% baseret på brugt methylendioxybenzen.

Ansøgning

Det bruges til at opnå heliotropin og, i en lille mængde, til at komponere parfumesammensætninger. Det er en forløber for methylendioxymetamfetamin ("ecstasy").

Lovgivningsmæssige forbud

Safrole (herunder i form af sassafrasolie) i en koncentration på 15 procent eller mere er inkluderet som en forløber i skema I (narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, hvis cirkulation er forbudt i Den Russiske Føderation i overensstemmelse med lovgivning i Den Russiske Føderation og internationale traktater i Den Russiske Føderation) [1] .

Noter

  1. ↑ Dekret fra Den Russiske Føderations regering af 30. juni 1998 nr. 681 Arkivkopi dateret 3. april 2016 på Wayback-maskinen "Ved godkendelse af listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, der er underlagt kontrol i Den Russiske Føderation ” (med ændringer og tilføjelser)

Litteratur