Friedel-Crafts reaktion

Friedel-Crafts-reaktionen er en metode til alkylering og acylering af aromatiske forbindelser i nærvær af sure katalysatorer , såsom AlCl3 , BF3 , ZnCl2 , FeCI3 , mineralsyrer , oxider, kationbytterharpikser .

Alkyleringsmidler er alkylhalogenider, olefiner , alkoholer , estere ; acyleringscarboxylsyrer , deres halogenider og anhydrider .

Opdagelse af reaktionen

Friedel-Crafts reaktionen blev opdaget af S. Friedel og J. Crafts i 1877-78.

Reaktionsmekanisme

Friedel-Crafts reaktionen er en typisk elektrofil substitution i den aromatiske kerne; Katalysatorens rolle reduceres til generering af et angribende molekyle, en alkyl- eller acylkation. Nedenfor er eksempler på vekselvirkningen af benzen med ethylchlorid og eddikesyrechlorid :

{\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+AlCl_{3}\højrepil C_{2}H_{5}^{+}[AlCl_{4}]^{-))}

{\mathsf {C_{2}H_{5}^{+}+C_{6}H_{6}\højrepil C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+H^{ +}}}

{\mathsf {CH_{3}COCl+AlCl_{3}\højrepil CH_{3}CO^{+}[AlCl_{4}]^{-}}}

{\mathsf {CH_{3}CO^{+}+C_{6}H_{6}\højrepil CH_{3}COC_{6}H_{5}+H^{+))}

{\mathsf {H^{+}+[AlCl_{4}]^{-}\højrepil HCl+AlCl_{3))}

Ansøgning

Højoktanbrændstoffer, antioxidanter, overfladeaktive og aromatiske stoffer , ethylbenzen (udgangsmaterialet i produktionen af styren ) og andre vigtige produkter (se f.eks. cumen , thymol ) opnås i industrien ved alkylering ifølge Friedel - Håndværksreaktion . Acylering ved Friedel-Crafts-reaktionen er den vigtigste metode til syntese af aromatiske og aromatiske fedtketoner, hvoraf mange er mellemprodukter i produktionen af lægemidler , forskellige farvestoffer (for eksempel Michlers keton ).

Begrænsninger

Reagenser, der indeholder elektrontiltrækkende grupper (f.eks. -NO 2 ) indgår med besvær i Friedel-Crafts-reaktionen, og reagenser, der indeholder grupper, der er i stand til at binde Lewis-syrer (f.eks. -OH , -NH 2 ), kommer ikke ind.

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. og andre - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .