Pentadecanolide
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. april 2021; verifikation kræver 1 redigering .| Pentadecanolide | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
15-Pentadecanolide |
| Traditionelle navne | Exaltolide |
| Chem. formel | C15H28O2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløse krystaller |
| Molar masse | 240,37 g/ mol |
| Massefylde | 0,940 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 37-38 °C |
| • kogning |
176 (15 mmHg) °C |
| • blinker | 144°C |
| Optiske egenskaber | |
| Brydningsindeks | 1,4633 |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 32539-85-8 |
| PubChem | 235414 |
| Reg. EINECS nummer | 203-354-6 |
| SMIL | C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1 |
| InChI | InChI=1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 177420 |
| ChemSpider | 205386 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 |
5 rotter (oral), kaniner (skind) |
| Toksicitet | Spids |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Pentadecanolide , eller 15-pentadecanolide , eller Exaltolide er en lacton af hydroxypentadecylsyre .
Opløselig i ethanol og organiske opløsningsmidler , uopløselig i vand.
Indeholdt i små mængder i den æteriske olie fra rødderne af Angelica officinalis ( Angelica archangelica ).
Henter
Den industrielle syntese af pentadecanolid udføres på flere måder:
- hovedmetoden er tilsætning af cyclododecanon til allylalkohol , efterfulgt af dehydrering og opnåelse af 13-oxabicyclohexadec-1(12)-en , oxidation af sidstnævnte til 12-hydroperoxy-13-oxybicyclohexadecan og spaltning af dette hydroperoxid ved opvarmning til danner pentadecanolide:
| CH 2 \u003d CHCH 2 OH | H2O2 _ _ _ | xylen | ||||
| -H2O _ _ | t |
- syntese fra 13-oxabicyclohexadec-1(12)-en ved nitrosering og efterfølgende reduktion af det resulterende 12-oximino-15-pentadecanolid ifølge Wolff-Kinger til 15-hydroxypentadecansyre
| CH 2 \u003d CHCH 2 OH | HNO 2 | H2NNH2 , KOH _ _ | ||||
| -H2O _ _ |
Ansøgning
Det er et meget værdifuldt duftstof og er meget brugt som en komponent i parfumesammensætninger, dufte til sæbe og kosmetiske produkter [1] .
Noter
- ↑ Kheifits L. A., Dashunin V. M. Dufte og andre produkter til parfumeri . - M .: Kemi, 1994. - S. 171 . — 256 s. - 2000 eksemplarer. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Litteratur
- Voytkevich S.A. 865 duftstoffer til parfumeri og husholdningskemikalier. - M . : Fødevareindustrien, 1994. - 594 s. - 1000 eksemplarer.