Naringenin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 14. marts 2021; checks kræver 24 redigeringer .
Naringenin
Generel
Systematisk
navn
5,7-​dihydroxy-​2-​​(4-​hydroxyphenyl)​​chroman-​​4-​on
Traditionelle navne Naringenin, Naringetol; Salipurol; Salipurpol; 4',5,7-trihydroxyflavanon
Chem. formel C15H12O5 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 272,256 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 251°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 480-41-1
PubChem
Reg. EINECS nummer 207-550-2
SMIL   O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
InChI   InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/t1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
CHEBI 17846
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Naringenin  er en af ​​de flavonoider , der findes i en række planter, herunder citrusfrugter [1] [2] og tomater [3] [4] samt i tomatpuré. [5] Derudover er der udviklet metoder til fremstilling af det ved hjælp af genetisk modificerede organismer (GMO'er) , for eksempel ved brug af GMO-gær fra glucose [6] eller fra p-cumarsyre . [7]

Medicinske egenskaber af naringenin

Oprindeligt foreslået som en effektiv hostemedicin mod lungefibrose , kronisk bronkitis og astma [8] , har naringenin vist sig at have en lang række biologiske virkninger på menneskers sundhed [9] [10] , der viser antioxidant, anticancer, antiviral, antibakteriel, antiinflammatoriske [2] , anti-adipogene og kardiobeskyttende virkninger [11] [12] .

Leveringsmetoder for naringenin

Det terapeutiske potentiale af naringenin er begrænset på grund af dets hydrofobe natur, hvilket resulterer i dårlig biotilgængelighed. Derfor er der udviklet en lang række nanobærere, der bruges som leveringssystemer for naringenin ind i cellen, herunder polymere nanopartikler, miceller, liposomer, faste lipid-nanopartikler, nanostrukturerede lipidbærere, nanosuspensioner og nanoemulsioner. [13] For eksempel giver hurtig levering til nasopharynx og lunger ved inhalation af en sprøjtet opløsning af naringenin -hydroxypropyl-β-cyclodextrin en hurtig terapeutisk effekt, hvilket tillader en lille dosis af lægemidlet at opnå en høj lokal koncentration af naringenin, som er afgørende for behandlingen af ​​hoste , astma og kronisk obstruktiv lungesygdom (KOL) . [14] [15] [16]

Antioxidantegenskaber

Naringenin og dets derivater, såsom naringeninoxim, er i stand til at beskytte mod oxidativ skade på lipider og beskadigelse af genomisk DNA [17] .

Anti-inflammatorisk effekt

Der akkumuleres beviser for, at naringenin har nogle smertestillende og anti-inflammatoriske virkninger [2] . Naringenin udviste dosisafhængige anti-arthritiske egenskaber ved at reducere ledbetændelse og inflammatorisk celleinfiltration ved at undertrykke den inflammatoriske markør TNF-α [18] . I forsøg på rotter udøvede naringin en antifibrotisk effekt på nyrerne både in vivo og in vitro , muligvis gennem SMAD TGF-β activin receptor proteinerne , mens det undertrykkede ekspressionen af ​​inflammatoriske faktorer [19] . Naringenin har potentielle anvendelser i langsigtet behandling og forebyggelse af inflammatoriske luftvejssygdomme, herunder astma, kronisk obstruktiv lungesygdom (KOL), lungekræft, lungefibrose og cystisk fibrose. [20] [10] [21] Derudover er naringenin en lovende behandling for allergisk rhinitis . [22]

Geroprotektive egenskaber

Naringenin forbedrede hukommelse og indlæringsevne hos aldrende mus ved at påvirke TNF-α, som er involveret i kognitiv svækkelse forbundet med aldring [23] [24] og beskyttede hjertemusklen mod aldring [11] [12] .

Potentiel behandling for COVID-19

Det antages, at naringenin kan have en terapeutisk effekt mod COVID-19 ved at hæmme hovedproteasen af ​​COVID -19, 3CLpro og reducere aktiviteten af ​​ACE-2- receptorer , og i det mindste delvist ved at svække inflammatoriske responser [25] . I eksperimenter in vitro viste naringenin en kraftig hæmmende effekt på SARS-CoV-2 virus [26] . Imidlertid mangler de positive virkninger af naringenin på virusinfektion stadig at blive bekræftet i kliniske forsøg.

Noter

  1. Fuhr, U., Klittich, KRISTINA, & ​​Staib, AH (1993). Hæmmende virkning af grapefrugtjuice og dens bitre hoved, naringenin, på CYP1A2-afhængig metabolisme af koffein hos mennesker. Britisk tidsskrift for klinisk farmakologi, 35(4), 431-436. doi : 10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x PMC 1381556 PMID 8485024
  2. 1 2 3 Chung, TW, Li, S., Lin, CC og Tsai, SW (2019). Antinociceptive og antiinflammatoriske virkninger af citrusflavanonen naringenin. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81. doi : 10.4103/tcmj.tcmj_103_18 PMC 6450145 PMID 31007486
  3. Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). Anti-allergisk aktivitet af naringenin chalcone fra et tomathudekstrakt. Biovidenskab, bioteknologi og biokemi, 68(8), 1706-1711. PMID 15322354 doi : 10.1271/bbb.68.1706
  4. Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K., & Stahl, W. (2019). Biotilgængelighed af Naringenin Chalcone hos mennesker efter indtagelse af cherrytomater. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574
  5. Bugianesi, R., Catasta, G., Spigno, P., D'Uva, A., & Maiani, G. (2002). Naringenin fra kogt tomatpasta er biotilgængeligt hos mænd. The Journal of Nutrition, 132(11), 3349-3352. PMID 12421849 doi : 10.1093/jn/132.11.3349
  6. Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall RD, Bosch D., et al. (2012). De novo produktion af flavonoiden naringenin i konstrueret Saccharomyces cerevisiae. Microb. celle fakta. 11, 155. doi : 10.1186/1475-2859-11-155 PMC 3539886 PMID 23216753
  7. Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). Effektiv biosyntese af (2S)-Naringenin fra p-cumarsyre i Saccharomyces cerevisiae. J. Agric. fødevarekem. 68 1015-1021. PMID 31690080 doi : 10.1021/acs.jafc.9b05218
  8. Zeng, X., Su, W., Liu, B., Chai, L., Shi, R., & Yao, H. (2020). En gennemgang af de farmakokinetiske egenskaber af Naringin og dets terapeutiske virkninger ved luftvejssygdomme. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 20(4), 286-293. PMID 32134369 doi : 10.2174/1389557519666191009162641
  9. Salehi, B., Fokou, PVT, Sharifi-Rad, M., Zucca, P., Pezzani, R., Martins, N., & Sharifi-Rad, J. (2019). Det terapeutiske potentiale af naringenin: en gennemgang af kliniske forsøg. Pharmaceuticals, 12(1), 11. doi : 10.3390/ph12010011 PMC 6469163 PMID 30634637
  10. 1 2 Arafah, A., Rehman, MU, Mir, TM, Wali, AF, Ali, R., Qamar, W., ... & Almatroudi, NM (2020). Multi-terapeutisk potentiale af naringenin (4', 5, 7-trihydroxyflavonon): Eksperimentel evidens og mekanismer. Plants, 9(12), 1784. PMID 33339267 PMC 7766900 doi : 10.3390/planter9121784
  11. 1 2 Moghaddam, RH, Samimi, Z., Moradi, SZ, Little, PJ, Xu, S., & Farzaei, MH (2020). Naringenin og naringin i forebyggelse af hjertekarsygdomme: En præklinisk gennemgang. European Journal of Pharmacology, 173535. PMID 32910944 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173535
  12. 1 2 Testai, L., Piragine, E., Piano, I., Flori, L., Da Pozzo, E., Miragliotta, V., ... & Carpi, S. (2020). Citrusflavonoiden Naringenin beskytter myokardiet mod aldringsafhængig dysfunktion: SIRT1's potentielle rolle. Oxidativ medicin og cellulær levetid, 2020. doi : 10.1155/2020/4650207 PMC 7003265 PMID 32047577
  13. Bhia, M., Motallebi, M., Abadi, B., Zarepour, A., Pereira-Silva, M., Saremnejad, F., ... & Shakibaei, M. (2021). Naringenin nano-leveringssystemer og deres terapeutiske anvendelser. Pharmaceutics, 13(2), 291. PMID 33672366 PMC 7926828 doi : 10.3390/pharmaceutics13020291
  14. Chen, Z., Chen, P., Wu, H., Shi, R., Su, W., Wang, Y., & Li, P. (2020). Evaluering af Naringenin som en lovende behandlingsmulighed for KOL baseret på litteraturgennemgang og netværksfarmakologi. Biomolecules, 10(12), 1644. PMID 33302350 PMC 7762561 doi : 10.3390/biom10121644
  15. Guan, M., Zeng, X., Shi, R., Zheng, Y., Fan, W., & Su, W. (2021). Aerosoliseringsydelse, hostestillende virkning og lokal toksicitet af naringenin-hydroxypropyl-β-cyclodextrin inhalationsopløsning til pulmonal levering. AAPS PharmSciTech, 22(1), 1-9. PMID 33389225 doi : 10.1208/s12249-020-01889-5
  16. Guan, M., Shi, R., Zheng, Y., Zeng, X., Fan, W., Wang, Y., & Su, W. (2020). Karakterisering, in vitro og in vivo evaluering af naringenin-hydroxypropyl-ß-cyclodextrin inklusion til pulmonal levering. Molecules, 25(3), 554. PMID 32012911 PMC 7036785 doi : 10,3390/molekyler25030554
  17. Ganaie, MA, Jan, BL, Khan, TH, Alharthy, KM, & Sheikh, IA (2019). Den beskyttende virkning af naringenin på oxaliplatin-induceret genotoksicitet hos mus. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 67(5), 433-438. doi : 10.1155/2017/9478958 PMC 5592396 PMID 28932603
  18. Fan, R., Pan, T., Zhu, AL, & Zhang, MH (2017). Anti-inflammatoriske og anti-arthritiske egenskaber af naringenin via svækkelse af NF-KB og aktivering af hæm-oxygenase (HO)-1/relateret faktor 2-vej. Pharmacological Reports, 69(5), 1021-1029. PMID 28943290 doi : 10.1016/j.pharep.2017.03.020
  19. Wang, R., Wu, G., Dai, T., Lang, Y., Chi, Z., Yang, S., & Dong, D. (2021). Naringin dæmper nyre interstitiel fibrose ved at regulere TGF‑β/Smad signalvejen og inflammation. Eksperimentel og Terapeutisk Medicin, 21(1), 1-1. PMC 7716641 doi : 10.3892/etm.2020.9498
  20. Chin, LH, Hon, CM, Chellappan, DK, Chellian, J., Madheswaran, T., Zeeshan, F., ... & Dua, K. (2020). Molekylær virkningsmekanisme af naringenin i kroniske luftvejssygdomme. European journal of pharmacology, 173139. PMID 32343971 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173139
  21. Shi, X., Luo, X., Chen, T., Guo, W., Liang, C., Tang, S., & Mo, J. (2021). Naringenin hæmmer migration, invasion, inducerer apoptose i humane lungekræftceller og standser tumorprogression in vitro. Journal of cellular and molecular medicine, 25(5), 2563-2571. PMID 33523599 PMC 7933922 doi : 10.1111/jcmm.16226
  22. Şahin, A., Sakat, MS, Kılıç, K., Aktan, B., Yildirim, S., Kandemir, FM, … & Kucukler, S. (2021). Den beskyttende virkning af Naringenin mod ovalbumin-induceret allergisk rhinitis hos rotter. European Archives of Oto-Rhino-Laryngology, 1-8. PMID 33772317 doi : 10.1007/s00405-021-06769-7
  23. Gao, J., Wu, Y., He, D., Zhu, X., Li, H., Liu, H., & Liu, H. (2020). Anti-aldringseffekter af Ribes meyeri anthocyaniner på neurale stamceller og aldrende mus Arkiveret 21. september 2020 på Wayback Machine . Aldring, 12(17). https://doi.org/10.18632/aging.103955
  24. Hill, S. (2020). Plante Flavonoid Naringenin er et senoterapeutisk middel arkiveret 10. maj 2021 på Wayback Machine . Lifespan.io
  25. Tutunchi, H., Naeini, F., Ostadrahimi, A., & Hosseinzadeh-Attar, MJ (2020). Naringenin, en flavanon med antivirale og antiinflammatoriske virkninger: En lovende behandlingsstrategi mod COVID-19. Forskning i fytoterapi. doi : 10.1002/ptr.6781 PMC 7361426 PMID 32613637
  26. Clementi, N., Scagnolari, C., D'Amore, A., Palombi, F., Criscuolo, E., Frasca, F., ... & Carpaneto, A. (2020). Naringenin er en kraftig hæmmer af SARS-CoV-2-infektion in vitro. Farmakologisk forskning, 163(105255). doi : 10.1016/j.phrs.2020.105255 PMC 7574776 PMID 33096221