Isoflavoner

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 30. oktober 2021; checks kræver 5 redigeringer .

Isoflavoner er derivater af 3-arylchromon (benzo-y-pyron), en klasse af heterocykliske forbindelser, der er isomere med flavoner (2-arylchromon) [1] . Isoflavoner findes i mange kulturplanter, såsom bælgplanter ( sojabønner , umodne almindelige bønner ) [2] . Nogle isoflavoner er fytoøstrogener [3] : deres struktur er forskellig fra pattedyrs steroide østrogener [4] , men de udviser svag østrogen aktivitet.

Sojaisoflavoner er bredt annonceret og solgt som kosttilskud , hvor producenter hævder, at deres østrogene aktivitet reducerer hedeture hos postmenopausale kvinder [5] [6] [7] .

Finder

Udover soja er isoflavoner også til stede i forskellige bælgfrugter: bønner, rødkløver, lucerne, kikærter og i mindre mængder i vegetabilske fødevarer såsom frugt, grøntsager og nødder [8] [9] . Isoflavoner er til stede i brød, kød, tofu og tempeh . [ti]

Blandt verdens befolkning er de største forbrugere af sojabønner eller produkter fra dens forarbejdning landene i Asien. Det gennemsnitlige globale forbrug af soja når 100,6 g/dag, mens forbruget af isoflavoner når intervallet 40-100 mg/dag [9] [11] .

Organisk kemi og biosyntese

Sojabønner er den mest almindelige kilde til isoflavoner i menneskeføde; de vigtigste sojaisoflavoner er genistein og daidzein .

Phenylpropanoid - banen begynder med aminosyren phenylalanin , og pathway-mellemproduktet, naringenin , omdannes sekventielt til isoflavonen genistein af to bælgplantespecifikke enzymer , isoflavonsyntase og dehydratase . Tilsvarende omdannes den anden naringenin-mellemchalcon til isoflavon-daidzein ved den sekventielle virkning af tre bælgplantespecifikke enzymer: chalconereduktase , type II - chalcone -isomerase og isoflavonsyntase. [12]

Planter bruger isoflavoner og deres derivater som phytoalexinforbindelser til forsvar mod patogene svampe og mikrober . Derudover bruger soja isoflavoner til at stimulere Rhizobium -bakterier til at danne nitrogenfikserende rodknuder [5] [13] .

De fleste sojaisoflavoner eksisterer i en glycosyleret form, men når de kommer ind i tarmen, deglycosyleres disse stoffer af phlorizinhydrolase , hvilket resulterer i frigivelsen af ​​aglyconerne genistein, daidzein og glycitein , som stort set udsættes for yderligere transformation med deltagelse af tarmmikrofloraen . I dette tilfælde omdannes daidzein til isoflavoneequol eller O-dismethylangolensin ( O-DMA), og genistein omdannes til p-ethyl-phenol . Når de først er i blodet, sulfateres de eller konjugeres med en glukuronsyrerest . Imidlertid er kun omkring 20 % af de oprindelige aglyconer af disse stoffer til stede i blodet og fjernes efterfølgende i urinen. [5] [14]

Nogle isoflavoner
Navn Stedfortræderstillinger R5 _ R7 _ R3 ' R4 '
Isoflavon –H –H –H –H
Daidzein –H – Åh –H – Åh
Genistein – Åh – Åh –H – Åh
Prunetin – Åh –OCH 3 –H – Åh
Biochanin A – Åh – Åh –H –OCH 3
Orobol – Åh – Åh – Åh – Åh
Santal – Åh –OCH 3 – Åh – Åh
Pratenzein – Åh – Åh – Åh –OCH 3

Biologisk aktivitet

En bred vifte af terapeutiske aktiviteter af isoflavoner er blevet rapporteret, herunder antioxidant, kemopræventive, antiinflammatoriske, antiallergiske og antibakterielle aktiviteter [15] .

En undersøgelse i Human Gut Microbial Ecosystem Simulator ( SHIME ) viste, at sojaisoflavoner kan regulere tarmmikrobiotaen, hæmme væksten af ​​skadelige bakterier og påvirke væksten af ​​bakterier forbundet med fedme. Desuden kan sojaisoflavoner fremme væksten af ​​probiotika og betydeligt forbedre deres in vitro antibakterielle kapacitet. Samlet set kan sojaisoflavoner være en funktionel fødevare ved at forbedre tarmmikrobiotaen [16] .

Isoflavoner har gode terapeutiske egenskaber, for eksempel lindrer de postmenopausale symptomer hos kvinder (doser på 40-120 mg/dag, hvor 200 mg er den sædvanlige maksimale dosis) [17] , reducerer spredningen af ​​bryst- og prostatacancer [11] [ 18] [19] [20] .

Endokrine lidelser

På trods af de rapporterede fordele er mange undersøgelser modstridende og har vist, at isoflavoner kan forårsage hormonforstyrrelser ved lave (17 mg/kg/dag genistein + 12 mg/kg/dag daidzein ) og høje doser (170 mg/kg/dag genistein + 120) mg/kg/dag af daidzein), hvilket påvirker reproduktionsevnen hos mænd og kvinder udsat under udviklingsstadier [21] [22] [23] . Isoflavoner er blevet rapporteret at virke som hormonforstyrrende på flere udviklingsstadier, fra prænatal udvikling til voksen alder, hvor den præpubertale fase er den mest kritiske [24] .

Noter

  1. ↑ Peter B. Kaufman, James A. Duke, Harry Brielmann, John Boik, James E. Hoyt. En sammenlignende undersøgelse af bælgplanter som kilder til isoflavonerne, Genistein og Daidzein: Implikationer for menneskelig ernæring og sundhed  //  The Journal of Alternative and Complementary Medicine. - 1997-03. — Bd. 3 , iss. 1 . — S. 7–12 . - ISSN 1557-7708 1075-5535, 1557-7708 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
  2. ↑ Baraboy V. A. Sojaisoflavoner: biologisk aktivitet og anvendelse  // Biotechnologia Acta. - 2009. - Nr. 3 .
  3. ↑ Fytoøstrogener og sundhed  // Fødevarer og kemisk toksikologi. — 1991-01. - T. 29 , nej. 11 . - S. 791 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/0278-6915(91)90193-b .
  4. ↑ David Heber. Plantefødevarer og PhyTOChemicals in Human Health  //  Handbook of Nutrition and Food, anden udgave / Carolyn Berdanier, Elaine Feldman, Johanna Dwyer. — CRC Press, 2007-08-24. — S. 1175–1185 . - ISBN 978-0-8493-9218-4 . doi : 10.1201 / 9781420008890.ch70. .
  5. ↑ 1 2 3 Ludmila Křížová, Kateřina Dadáková, Jitka Kašparovská, Tomáš Kašparovský. Isoflavoner  (engelsk)  // Molecules. - 2019-03-19. — Bd. 24 , udg. 6 . — S. 1076 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molekyler24061076 .
  6. ↑ Tikhomirov, A. L. Sojaisoflavoner til behandling af menopausalt syndrom // Gynækologi. - 2008. - T. 10 , nr. 2 . - S. 44-46 .
  7. ↑ Filippova O.V. Fytoøstrogener: muligheder for anvendelse  // Effektiv farmakoterapi. - 202. - T. 16 , nr. 22 . - S. 30-36 . — doi : 10.33978/2307-3586-2020-16-22 .
  8. ↑ H Tapiero, G Nguyen Ba, K. D. Tew. Østrogener og miljøøstrogener  //  Biomedicin & Farmakoterapi. - 2002-02-01. — Bd. 56 , udg. 1 . — S. 36–44 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/S0753-3322(01)00155-X .
  9. ↑ 1 2 Gianluca Rizzo, Luciana Baroni. Soja, sojafødevarer og deres rolle i vegetarisk kost   // Næringsstoffer . — 2018-01. — Bd. 10 , iss. 1 . — S. 43 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu10010043 .
  10. ↑ Karen J. Murphy, Katie M. Walker, Kathryn A. Dyer, Janet Bryan. Estimering af dagligt indtag af flavonoider og vigtige fødekilder hos midaldrende australske mænd og kvinder  //  Ernæringsforskning. — 2019-01-01. — Bd. 61 . — S. 64–81 . — ISSN 0271-5317 . - doi : 10.1016/j.nutres.2018.10.006 .
  11. ↑ 1 2 Paramita Basu, Camelia Maier. Fytoøstrogener og brystkræft: In vitro anticanceraktiviteter af isoflavoner, lignaner, coumestaner, stilbener og deres analoger og derivater  //  Biomedicin og farmakoterapi. — 2018-11-01. — Bd. 107 . - S. 1648-1666 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.100 .
  12. ↑ Naumenko V.D., Sorochinsky B.V., Kolichev V.I. Planteisoflavoner: biosyntese, påvisning og biologiske egenskaber (Ukr.) // Biotechnologia Acta. - 1993. - T. 6 , nr. 5 . - S. 062-078 . - ISSN 2410-7751 .
  13. ↑ F. D. Dakora, D. A. Phillips. Forskellige funktioner af isoflavonoider i bælgplanter overskrider antimikrobielle definitioner af phytoalexiner  // Fysiologisk og molekylær plantepatologi. - 1996-07. - T. 49 , no. 1 . — S. 1–20 . — ISSN 0885-5765 . - doi : 10.1006/pmpp.1996.0035 .
  14. ↑ Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. Flavonoider: biokemi, biofysik, medicin. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - S. 49-51. - 310 sek. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  15. ↑ Saied A. Aboushanab, Ali H. El-Far, Venkata Ramireddy Narala, Rokia F. Ragab, Elena G. Kovaleva. Potentielle terapeutiske indgreb af plante-afledte isoflavoner mod akut lungeskade  (engelsk)  // International Immunopharmacology. — 2021-12-01. — Bd. 101 . — S. 108204 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2021.108204 .
  16. ↑ Pin Chen, Jinwei Sun, Zhiqiang Liang, Hanxue Xu, Peng Du. Biotilgængeligheden af ​​sojaisoflavoner in vitro og deres virkninger på tarmmikrobiota i simulatoren af ​​det menneskelige tarmmikrobielle økosystem  //  Food Research International. — 2022-02-01. — Bd. 152 . — S. 110868 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2021.110868 .
  17. ↑ James W. Daily, Byoung-Seob Ko, Jina Ryuk, Meiling Liu, Weijun Zhang. Equol reducerer hedeture hos postmenopausale kvinder: en systematisk gennemgang og meta-analyse af randomiserede kliniske forsøg  // Journal of Medicinal Food. - 2019-02-01. - T. 22 , nej. 2 . — S. 127–139 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2018.4265 .
  18. ↑ Jun Hu, Julien Emile-Geay, Clay Tabor, Jesse Nusbaumer, Judson Partin. Dechiffrering af iltisotopregistreringer fra kinesiske speleothems med en isotopaktiveret klimamodel  //  Paleoceanography and Paleoclimatology. – 2019-12. — Bd. 34 , udg. 12 . — S. 2098–2112 . — ISSN 2572-4525 2572-4517, 2572-4525 . - doi : 10.1029/2019PA003741 .
  19. ↑ Anowarul Islam, Md Sadikul Islam, Md Nazim Uddin, Mir Md Iqbal Hasan, Md Rashedunnabi Akanda. De potentielle sundhedsmæssige fordele ved isoflavonglycosid genistin  //  Archives of Pharmacal Research. - 01-04-2020. — Bd. 43 , udg. 4 . — S. 395–408 . — ISSN 1976-3786 . - doi : 10.1007/s12272-020-01233-2 .
  20. ↑ M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta. Soja- og sojaisoflavoner i prostatacancer: en systematisk gennemgang og meta-analyse af randomiserede kontrollerede forsøg: Soja- og sojaisoflavoner i prostatacancer  (engelsk)  // BJU International. - 2014-05. — Bd. 113 , udg. 5b . —P.E119– E130 . - doi : 10.1111/bju.12435 .
  21. ↑ Amanda C. Swart, Inge D. Johannes, Thozhukat Sathyapalan, Stephen L. Atkin. Effekten af ​​sojaisoflavoner på steroidmetabolisme  // Frontiers in Endocrinology. - 2019. - T. 10 . — ISSN 1664-2392 . - doi : 10.3389/fendo.2019.00229 .
  22. ↑ Sara Caceres, Gema Silván, Maria J. Illera, Pilar Millan, Gabriel Moyano. Effekter af sojamælk på reproduktive hormoner under puberteten hos Wistar-hanrotter  (engelsk)  // Reproduction in Domestic Animals. – 2019-06. — Bd. 54 , udg. 6 . — S. 855–863 . — ISSN 1439-0531 0936-6768, 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13434 .
  23. ↑ Ajaz Ahmad Ganai, Humaira Farooqi. Bioaktivitet af genistein: En gennemgang af in vitro og in vivo undersøgelser  (engelsk)  // Biomedicin & Farmakoterapi. — 2015-12-01. — Bd. 76 . — S. 30–38 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2015.10.026 .
  24. ↑ Hanan Khaled Sleiman, Jeane Maria de Oliveira, Guilherme Barroso Langoni de Freitas. Isoflavoner ændrer mandlig og kvindelig fertilitet i forskellige udviklingsvinduer  (engelsk)  // Biomedicin & Farmakoterapi. - 01-08-2021. — Bd. 140 . — S. 111448 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111448 .