Dibasiske carboxylsyrer

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. maj 2021; verifikation kræver 1 redigering .

Dibasiske carboxylsyrer (eller dicarboxylsyrer ) er carboxylsyrer , der indeholder to carboxylgrupper -COOH, med den almene formel HOOC-R-COOH, hvor R er et hvilket som helst divalent organisk radikal .

Kemiske egenskaber

Dicarboxylsyrer udviser de samme kemiske egenskaber som monocarboxylsyrer  - disse egenskaber skyldes tilstedeværelsen af ​​en carboxylgruppe:

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO −  + H + Dicarboxylsyrer er stærkere syrer i det første trin af dissociationen end de tilsvarende monocarboxylsyrer: for det første på grund af den statistiske faktor (to carboxylgrupper i molekylet), og for det andet på grund af disse gruppers gensidige påvirkning (hvis de er tæt på eller forbundet en kæde af flere bindinger); HOOC—X—COO −  → − OOC—X—COO −  + H + I anden fase bliver disse syrer svagere end monocarboxylsyrer ( oxalsyre er en undtagelse ). Adskillelsen af ​​hydrogenkationen i den anden carboxylgruppe er vanskeligere end den første, da der kræves mere energi for at adskille H + fra en anion med en ladning på -2, end når den er adskilt fra en anion med en ladning på -1;

Samtidig er der betydelige forskelle på grund af tilstedeværelsen af ​​den anden carboxylgruppe:

Eksempler

Nogle mættede dicarboxylsyrer

Dibasiske mættede carboxylsyrer af den alifatiske serie har den generelle formel HOOC - (CH 2 ) n -COOH, hvor n \u003d 0, 1, 2, ... syre".

Trivielt navn Systematisk navn Kemisk struktur p Ka 1 p Ka 2 Molekylmasse Smeltepunkt (°C) Opløselighed i vand (g pr. 100 g) ved 20°C
Oxalsyre Ethandisyre HOOC-COOH 1,27 4.23 90,02 189,5 8.6
Malonsyre propandisyre HOOC-CH2 - COOH 2,87 5,70 104,03 135,3 73,5
ravsyre Butandisyre HOOC—(CH 2 ) 2 —COOH 4.16 5,61 118,05 182,8 5.8
Glutarsyre Pentandisyre HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH 4,34 5,27 132,06 97,5 63,9
Adipinsyre Hexandisyre HOOC—(CH 2 ) 4 —COOH 4,26 5.30 146,8 153 1.5
pimelinsyre Heptandisyre HOOC—(CH 2 ) 5 —COOH 4,47 5,52 160,1 105,5 5,0
suberinsyre Octandisyre HOOC—(CH 2 ) 6 —COOH 4,51 5,40 174,11 140 0,16
Azelainsyre Nonandionsyre HOOC—(CH 2 ) 7 —COOH 4,55 5,42 188,13 106,5 0,24
Sebacinsyre Dekandiosyre HOOC—(CH 2 ) 8 —COOH 4,62 5,59 202,4 134,5 0,1
Har ikke Undekandisyre HOOC—(CH 2 ) 9 —COOH 4,65 216,27 108-110°C 0,51
Har ikke Dodecandisyre HOOC—(CH 2 ) 10 —COOH 4,65 230,3 127-129°C 0,004
Brassilsyre Tridecandisyre HOOC—(CH 2 ) 11 —COOH 4,65 244,2
Har ikke Tetradecandisyre HOOC—(CH 2 ) 12 —COOH 4,65 258,2 125,8
Har ikke Pentadecandisyre HOOC—(CH 2 ) 13 —COOH 4,65 272,3 113-114°C
thapsiasyre Hexadecandisyre HOOC—(CH 2 ) 14 —COOH 4,65 286,4 120-123°C
… … … …
japansk syre Heneicosandionsyre HOOC—(CH 2 ) 19 —COOH 356,5 117-118°C

Nogle aromatiske dicarboxylsyrer

Trivielt navn Systematisk navn Kemisk struktur p Ka 1 p Ka 2
Ftalsyre Benzen-1,2-dicarboxylsyre 3,54 4,46
Isophthalsyre Benzen-1,3-dicarboxylsyre 3,62 4,60
Terephthalsyre Benzen-1,4-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-1,3-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-1,4-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-1,5-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-1,6-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-1,7-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-1,8-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-2,3-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-2,6-dicarboxylsyre
Har ikke Naphthalen-2,7-dicarboxylsyre
Har ikke 1,1-dinaphthyl-8,8-dicarboxylsyre
Hemipinsyre 3,4-dimethoxybenzen-1,2-dicarboxylsyre

Nomenklatur

Trivielle navne er karakteristiske for carboxylsyrer, derfor bruges navnene på de naturlige produkter, hvorfra de er opnået: oxalsyre - sorrel , ravsyre - fra rav . Ifølge IUPAC-nomenklaturen har dibasiske syrer endelsen "-dioic" eller "-dicarboxylic". Eksempel: oxalsyre  - etandisyre, malonsyre  - propandisyre eller metandicarboxylsyre.

Ansøgning

De bruges til at fremstille polyamider og polyestere  - for eksempel så velkendte polymerer som nylon og polyethylenterephthalat .