Aminorex

Aminorex  ( Menocil, Apiquel, aminoxaphen , aminoxafen, McN-742 ) er et lægemiddel , psykostimulerende , appetitregulator . Strukturel analog af amfetamin .

Lægemidlet blev taget af markedet, efter at det viste sig at forårsage pulmonal hypertension [1] . I USA er det et ulovligt Schedule I-lægemiddel i loven om kontrollerede stoffer, hvilket betyder, at stoffet har et højt misbrugspotentiale, uacceptabel medicinsk brug og en dårlig sikkerhedsprofil.

Handling

Aminorex skaber en stimulerende effekt karakteristisk for amfetamin på centralnervesystemet . Lindrer træthed, reducerer behovet for søvn og fører til psykologisk og fysisk ophidselse. Ved længere tids brug kan psykose forekomme, som kan være ledsaget af delirium; visuelle og auditive hallucinationer . Andre effekter omfatter øget blodtryk og puls, øget kropstemperatur , irritabilitet, depression, forvirring, aggressivitet, humørsvingninger.

Forårsager moderat mental afhængighed , forårsager ikke fysisk afhængighed .

Historie

Det blev opdaget i 1962 af Edward John Hurlburt, som opdagede en anorektisk effekt hos rotter i 1963 [2] . Lægemidlet blev introduceret som et appetitdæmpende middel i Tyskland , Schweiz og Østrig i 1965 .

Lægemidlet blev seponeret i 1972 , efter at aminorex viste sig at forårsage pulmonal hypertension hos omkring 0,2% af patienterne [3] . Dødsfald er blevet rapporteret [4] .

Henter

For at opnå aminorex laves en reaktion mellem 2-amino-1-phenylethanol og cyanogenbromid [5] :

En lignende syntese er også blevet publiceret [6] . På jagt efter en billigere syntetisk rute har en tysk gruppe udviklet en alternativ rute [7] , der ved hjælp af chiralt styrenoxid producerer et enantioprent produkt.

Juridisk status

I Rusland er det inkluderet på listen over narkotiske stoffer og psykotrope stoffer , hvis cirkulation er begrænset ( liste III ).

Se også

• 4-methylaminorex

Noter

1. ↑ Sean P. Gaine, 2000 , s. 1496-7.
2. ↑ "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxaziner og en fremgangsmåde til deres fremstilling" . patents.google.com (1963). Hentet 29. december 2021. Arkiveret fra originalen 29. december 2021. (ubestemt)
3. ↑ Alfred P. Fishman, 1999 , s. 156-161.
4. ↑ Weigle, D.S. (juni 2003). "Farmakologisk terapi af fedme: fortid, nutid og fremtid". Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 88 (6): 2462-9. DOI : 10.1210/jc.2003-030151 . PMID  12788841 .
5. ↑ Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J. 2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potente nye anorektiske midler. (engelsk)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1963. - Maj ( bind 6 , nr. 3 ). - S. 266-272 . doi : 10.1021 / jm00339a011 . — PMID 14185981 .
6. ↑ Shigeo Ueda, 2004 , s. 313-316.
7. ↑ DE patent 2101424 2-amino-5-phenyl-2-oxazolinpræparat . patents.google.com (1971). Hentet 29. december 2021. Arkiveret fra originalen 30. december 2021. (ubestemt)

Litteratur

• Shigeo Ueda, Hideo Terauchi, Akihiro Yano, Motoharu Ido. "4,5-Disubstituerede-1,3-oxazolidin-2-iminderivater: en ny klasse af oralt biotilgængelig nitrogenoxidsyntaseinhibitor"  //  Bioorganiske og medicinske kemibreve. - 2004. - Januar ( bind 14 , nr. 2 ). - S. 313-316 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2003.11.010 .
• Alfred P. Fishman. "Aminorex til fen/phen - En epidemi forudsagt"  (engelsk)  // Circulation. - 1999. - 1. januar ( vol. 99 , nr. 1 ). — S. 156–161 . — ISSN 0009-7322 . - doi : 10.1161/01.CIR.99.1.156 .
• Sean P. Gaine, Lewis J. Rubin, James J. Kmetzo, Harold I. Palevsky. "Rekreativ brug af aminorex og pulmonal hypertension"   // Bryst . - 2000. - November ( bind 118 , nr. 5 ). — S. 1496–7 . doi : 10.1378 / chest.118.5.1496 .