A-242

A-242 (methyl-(bis(diethylamino)methylen)amidofluorphosphonat, engelsk  1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluor(methyl)phosphoryl]guanidin [3] ) er en nervegift , en af ​​fem "Novichkov" " , som angiveligt [4] blev udviklet som kemiske krigsmidler i USSR og Rusland mellem begyndelsen af ​​1970'erne og begyndelsen af ​​1990'erne, ifølge Mirzayanovs bog fra 2008 [5] [6] . På samme tid, i det tidligere værk af Mirzayanov (1995) [7] og i andre værker indtil 2008 [8] , hvis dette stof er nævnt blandt de giftige stoffer "Novichok", så under et andet navn: for eksempel i disse publikationer "Novichok -5" [9] , som nogle gange identificeres med A-242 [2] . Andre forfattere identificerer med "Novichok"-5 et andet stof ( A-232 ) [10] . Udover Mirzayanovs historie om "Novichok" er der ingen beviser for, at disse stoffer nogensinde blev syntetiseret i USSR eller Rusland [11] . Selvom Novichok-programmet beskrives som en ægte sovjetisk udvikling af binære kemiske våben , er stofferne A-230, A-232, A-234 normalt opført i forbindelse med dette program, men ikke A-242 [12] .

Kemiske egenskaber og toksicitet

Organisk fluorphosphor organisk nitrogenstof , en fast analog af et andet amidofluorphosphonat A -230 [13] , optaget i afsnit A13 i OPCW Liste 1 over forbudte stoffer [1] , hvor diethylacetamidin- radikalen er erstattet af en guanidin- radikal [6] . Mirzayanov kalder stoffet A-242 "super-højt giftigt" [6] . Selvom dette estimat ifølge de beregnede data i den åbne litteratur er stærkt overvurderet [2] , er toksiciteten af ​​A-242 ( LD 50 = 0,49 mg/kg for mennesker oralt) stadig højere end for andre Novichoks, og er at dømme efter de samme estimater, til toksiciteten af ​​den sovjetiske analog af nervegiften VX (LD 50 =0,34 mg/kg) [2] .

Inkludering i OPCW-skema 1

Den 27. november 2019 vedtog den 24. konference for de stater, der deltager i konventionen om kemiske våben, et anbefalet forslag fra USA, Canada og Holland om at udvide skema 1 [14] . Samtidig blev det tidligere afviste alternative forslag fra den russiske delegation [15] delvist accepteret , som foreslog at medtage stof A-242 i skema 1 som et separat punkt [ 13 :] :

15) Methyl-(bis(diethylamino)methylen)amidofluorphosphonat (2387496-14-0).

I 2019 anbefalede amerikanske kemiske våbeneksperter, at stof A-242 og dets analoger blev inkluderet i skema 1 i OPCW [13] [16] .

Syntese

Der findes en publikation om syntesen af ​​et stof kemisk meget tæt på A-242 [13] . Under syntesen af ​​methylphosphonyldifluorid og tetramethylguanidin beskrev iranske forskere fremstillingen af ​​methyl-(bis(dimethylamino)methylen)amidofluorphosphonat, som kun adskiller sig fra A-242 ved at erstatte fire ethylgrupper med methylgrupper. For at binde saltsyren dannet som et biprodukt blev en organisk base, triethylamin , indført i synteseskemaet [17] :

Desuden dækkede den eneste offentliggjorte ordlyd af det oprindelige forslag fra Den Russiske Føderation om at udvide skema 1 [18] både A-242 og stoffet syntetiseret i den iranske publikation [17] .

Noter

1. ↑ 1 2 3 OPCW. Teknisk Sekretariat. Konsolideret tekst af de vedtagne ændringer til skema 1 i bilaget om kemikalier til konventionen om kemiske våben (23. december 2019). Hentet 25. august 2020. Arkiveret fra originalen 19. september 2020. (ubestemt)
2. ↑ 1 2 3 4 5 Carlsen, 2018 .
3. ↑ 1 2 1,1,3,3-tetraethyl-2-[fluor(methyl)phosphorylguanidin ] . Hentet 15. november 2020. Arkiveret fra originalen 20. november 2020. (ubestemt)
4. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 , Abstrakt: "angiveligt udviklet i det tidligere Sovjetunionen mellem 1970'erne og 1990'erne".
5. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 .
6. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008 , s. 144-145.
7. ↑ Mirzayanov, 1995 .
8. ↑ Tucker, 2006 .
9. ↑ Tucker, 2006 , s. 320.
10. ↑ Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca. Chemical warfare agent NOVICHOK - mini-gennemgang af tilgængelige data  (engelsk)  // Food and Chemical Toxicology: journal. - 2018. - Bd. 121 . - S. 343-350 .
11. ↑ Opdatering til orienteringsnotatet 'Tvivl om Novichoks  ' . Tim Hayward (1. april 2018). Hentet 2. september 2020. Arkiveret fra originalen 2. september 2020.
12. ↑ Pitschmann, 2014 , s. 1769.
13. ↑ 1 2 3 4 Constantine, 2019 .
14. ↑ C-24/DEC.4. afgørelse. Teknisk ændring af skema 1(a) i bilaget om kemikalier til konventionen om kemiske våben  (engelsk) (27. november 2019). Hentet 14. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 12. december 2020.
15. ↑ 12 C-24/DEC.5 . afgørelse. Ændringer til skema 1 i bilaget om kemikalier til konventionen om kemiske våben  (engelsk) (27. november 2019). Hentet 14. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 20. oktober 2020.
16. ↑ Constantine, 2020 .
17. ↑ 12 Hosseini SE et al . Fragmenteringsveje og strukturel karakterisering af organofosforforbindelser Arkiveret 19. april 2019 på Wayback Machine , Rapid Commun. massespektrum. 2016, 30, 2585-2593
18. ↑ Industri- og sikkerhedsbureauet. Indvirkningen af ​​foreslåede tilføjelser til "Bilaget om kemikalier" til konventionen om kemiske våben (CWC) om lovlige kommercielle kemiske, bioteknologiske og farmaceutiske aktiviteter, der involverer "skema 1"-kemikalier (herunder skema 1-kemikalier fremstillet som mellemprodukter)  ( 1014 ) August 2019 . — "(3) P-ALKYL-N-FLUOROFOSFONYLGUANIDINER. Generisk navn: P-Alkyl (H eller ≤ C10, inkl. cycloalkyl)-(bis((alkyl (H eller ≤ C10, inkl. cycloalkyl)alkyl(H eller ≤ C10, inkl. cycloalkyl)amino))methylen)phosphonamidofluorider" . Hentet 18. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 20. oktober 2020.

Litteratur

• Carlsen. Efter Salisbury Nerve Agents Revisited  //  Molecular Informatics: Journal. - 2018. - Bd. 38 , udg. 8-9 . — S. 1800106 . - doi : 10.1002/minf.201800106 .
• Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Kontrol af Novichoks efter Salisbury: revision af konventionen om kemiske våben  //  The Nonproliferation Review: tidsskrift. - 2019. - 13. september ( nr. 5-6 ).
• Costanzi, Stefano, Slavick, Charlotte K., Hutcheson, Brent O., Koblentz, Gregory D., Cupitt, Richard T. Lister over kemiske krigsførelsesmidler og prækursorer fra internationale ikke-spredningsrammer: Strukturel annotering og kemisk fingeraftryksanalyse  (engelsk)  / / J. Chem. inf. Mod. : magasin. - 2020. - 13. september ( bind 60 , nr. 10 ). - P. 4804-4816 . - doi : 10.1021/acs.jcim.0c00896 .
• Franca. Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons  (engelsk)  // Int J Mol Sci : Journal. - 2019. - Marts ( bind 20 , udg. 5 ). - S. 1222 . - doi : 10.3390/ijms20051222 . .
• Mirzayanov Vil S. Dismanting the Soviet/Russian Chemical Weapons Complex: An insider's View // Chemical Weapons Disarmament in Russia: Promlems and Prospects  (engelsk) / Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon. — Beretning nr. 17. - Washington, DC : Henry L. Stimson Center, 1995. - S. 21-33.
• Mirzayanov Vil S. En ny klasse af kemiske midler "Novichok" og binære våben // Statshemmeligheder. En insiders kronik af det russiske kemiske våbenprogram  (engelsk) . - Denver, Colorado: Outskirts Press, 2008. - S. 142-151. - ISBN 978-1-4327-2566-2 .
• Pitschmann, Vladimir. Overordnet syn på kemiske og biokemiske våben  (engelsk)  // Toxins : magazine. - 2014. - Juni ( bind 20 , udg. 6 ). - S. 1761-1784 . - doi : 10.3390/toksiner6061761 .
• Tucker JB War of Nerves  . - New York: Anchor Books, 2006. - ISBN 78-0-375-42229-4.